Integrating Molecular Networking and Biological Assays To Target the Isolation of a Cytotoxic Cyclic Octapeptide, Samoamide A, from an American Samoan Marine Cyanobacterium

Journal of Natural Products

Volumn 80, Issue 3, 2017, Pages 625-633

  Naman, C Benjamin ^a   Rattan, Ramandeep ^c   Nikoulina, Svetlana E ^a,e   Lee, John ^a   Miller, Bailey W ^a   Moss, Nathan A ^a   Armstrong, Lorene ^a,d   Boudreau, Paul D ^a,f   Debonsi, Hosana M ^d   Valeriote, Frederick A ^c   Dorrestein, Pieter C ^b   Gerwick, William H ^a,b  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA SAN DIEGO   (United States)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA SAN DIEGO   (United States)

^c HENRY FORD HOSPITAL   (United States)

^d UNIVERSITY OF SÃO PAULO   (Brazil)

^e Absorption Systems   (United States)

^f HARVARD UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

OCTAPEPTIDE; SAMOAMIDE A; UNCLASSIFIED DRUG; CYCLOPEPTIDE;

ALLOSTERISM; ARTICLE; BINDING SITE; BIOASSAY; CANCER CELL LINE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CONTROLLED STUDY; CRYSTAL STRUCTURE; CYANOBACTERIUM; ENZYMATIC ASSAY; HETERONUCLEAR MULTIPLE BOND CORRELATION; HETERONUCLEAR SINGLE QUANTUM COHERENCE; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; HUMAN; HUMAN CELL; HUMAN CELL CULTURE; HYDROLYSIS; IN VITRO STUDY; LIQUID CHROMATOGRAPHY-MASS SPECTROMETRY; MOLECULAR MODEL; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; AMERICAN SAMOA; CHEMISTRY; DRUG SCREENING; ISOLATION AND PURIFICATION; LUNG TUMOR; MARINE BIOLOGY; NON SMALL CELL LUNG CANCER;

AMERICAN SAMOA; CARCINOMA, NON-SMALL-CELL LUNG; CYANOBACTERIA; DRUG SCREENING ASSAYS, ANTITUMOR; HUMANS; LUNG NEOPLASMS; MARINE BIOLOGY; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PEPTIDES, CYCLIC;

EID: 85016238221     PISSN: 01633864     EISSN: 15206025     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.jnatprod.6b00907     Document Type: Article

References (42)

1. Newman, D. J.; Cragg, G. M. J. Nat. Prod. 2016, 79, 629-661 10.1021/acs.jnatprod.5b01055
2. Newman, D. J.; Giddings, L.-A. Phytochem. Rev. 2014, 13, 123-137 10.1007/s11101-013-9292-6
3. Gurib-Fakim, A. Mol. Aspects Med. 2006, 27, 1-93 10.1016/j.mam.2005.07.008
4. Cordell, G. A.; Colvard, M. D. J. Nat. Prod. 2012, 75, 514-525 10.1021/np200803m
5. Williams, D. H.; Stone, M. J.; Hauck, P. R.; Rahman, S. K. J. Nat. Prod. 1989, 52, 1189-1208 10.1021/np50066a001
6. Feher, M.; Schmidt, J. M. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2003, 43, 218-227 10.1021/ci0200467
7. Lachance, H.; Wetzel, S.; Kumar, K.; Waldmann, H. J. Med. Chem. 2012, 55, 5989-6001 10.1021/jm300288g
8. Ortholand, J.-Y.; Ganesan, A. Curr. Opin. Chem. Biol. 2004, 8, 271-280 10.1016/j.cbpa.2004.04.011
9. Kellogg, J. J.; Todd, D. A.; Egan, J. M.; Raja, H. A.; Oberlies, N. H.; Kvalheim, O. M.; Cech, N. B. J. Nat. Prod. 2016, 79, 376-386 10.1021/acs.jnatprod.5b01014
10. Yang, J. Y.; Sanchez, L. M.; Rath, C. M.; Liu, X.; Boudreau, P. D.; Bruns, N.; Glukhov, E.; Wodtke, A.; de Felicio, R.; Fenner, A.; Wong, W. R.; Linington, R. G.; Zhang, L.; Debonsi, H. M.; Gerwick, W. H.; Dorrestein, P. C. J. Nat. Prod. 2013, 76, 1686-1699 10.1021/np400413s
11. Ross, A. C.; Gulland, L. E. S.; Dorrestein, P. C.; Moore, B. S. ACS Synth. Biol. 2015, 4, 414-420 10.1021/sb500280q
12. Kurita, K. L.; Glassey, E.; Linington, R. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2015, 112, 11999-12004 10.1073/pnas.1507743112
13. Salvador-Reyes, L. A.; Engene, N.; Paul, V. J.; Luesch, H. J. Nat. Prod. 2015, 78, 486-492 10.1021/np500931q
14. Cimermancic, P.; Medema, M. H.; Claesen, J.; Kurita, K.; Wieland Brown, L. C.; Mavrommatis, K.; Pati, A.; Godfrey, P. A.; Koehrsen, M.; Clardy, J.; Birren, B. W.; Takano, E.; Sali, A.; Linington, R. G.; Fischbach, M. A. Cell 2014, 158, 412-421 10.1016/j.cell.2014.06.034
15. Luo, Y.; Cobb, R. E.; Zhao, H. Curr. Opin. Biotechnol. 2014, 30, 230-237 10.1016/j.copbio.2014.09.002
16. Jensen, P. R.; Chavarria, K. L.; Fenical, W.; Moore, B. S.; Ziemert, N. J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2014, 41, 203-209 10.1007/s10295-013-1353-8
17. Wang, M.; Carver, J. J.; Phelan, V. V.; Sanchez, L. M.; Garg, N.; Peng, Y.; Nguyen, D. D.; Watrous, J.; Kapono, C. A.; Luzzatto-Knaan, T.; Porto, C.; Bouslimani, A.; Melnik, A. V.; Meehan, M. J.; Liu, W.-T.; Crüsemann, M.; Boudreau, P. D.; Esquenazi, E.; Sandoval-Calderón, M.; Kersten, R. D.; Pace, L. A.; Quinn, R. A.; Duncan, K. R.; Hsu, C.-C.; Floros, D. J.; Gavilan, R. G.; Kleigrewe, K.; Northen, T.; Dutton, R. J.; Parrot, D.; Carlson, E. E.; Aigle, B.; Michelsen, C. F.; Jelsbak, L.; Sohlenkamp, C.; Pevzner, P.; Edlund, A.; McLean, J.; Piel, J.; Murphy, B. T.; Gerwick, L.; Liaw, C.-C.; Yang, Y.-L.; Humpf, H.-U.; Maansson, M.; Keyzers, R. A.; Sims, A. C.; Johnson, A. R.; Sidebottom, A. M.; Sedio, B. E.; Klitgaard, A.; Larson, C. B.; Boya P, C. A.; Torres-Mendoza, D.; Gonzalez, D. J.; Silva, D. B.; Marques, L. M.; Demarque, D. P.; Pociute, E.; O’Neill, E. C.; Briand, E.; Helfrich, E. J. N.; Granatosky, E. A.; Glukhov, E.; Ryffel, F.; Houson, H.; Mohimani, H.; Kharbush, J. J.; Zeng, Y.; Vorholt, J. A.; Kurita, K. L.; Charusanti, P.; McPhail, K. L.; Nielsen, K. F.; Vuong, L.; Elfeki, M.; Traxler, M. F.; Engene, N.; Koyama, N.; Vining, O. B.; Baric, R.; Silva, R. R.; Mascuch, S. J.; Tomasi, S.; Jenkins, S.; Macherla, V.; Hoffman, T.; Agarwal, V.; Williams, P. G.; Dai, J.; Neupane, R.; Gurr, J.; Rodríguez, A. M. C.; Lamsa, A.; Zhang, C.; Dorrestein, K.; Duggan, B. M.; Almaliti, J.; Allard, P.-M.; Phapale, P.; Nothias, L.-F.; Alexandrov, T.; Litaudon, M.; Wolfender, J.-L.; Kyle, J. E.; Metz, T. O.; Peryea, T.; Nguyen, D.-T.; VanLeer, D.; Shinn, P.; Jadhav, A.; Müller, R.; Waters, K. M.; Shi, W.; Liu, X.; Zhang, L.; Knight, R.; Jensen, P. R.; Palsson, B. Ø.; Pogliano, K.; Linington, R. G.; Gutiérrez, M.; Lopes, N. P.; Gerwick, W. H.; Moore, B. S.; Dorrestein, P. C.; Bandeira, N. Nat. Biotechnol. 2016, 34, 828-837 10.1038/nbt.3597
18. Luesch, H.; Moore, R. E.; Paul, V. J.; Mooberry, S. L.; Corbett, T. H. J. Nat. Prod. 2001, 64, 907-910 10.1021/np010049y
19. Pettit, G. R.; Kamano, Y.; Herald, C. L.; Tuinman, A. A.; Boettner, F. E.; Kizu, H.; Schmidt, J. M.; Baczynskyj, L.; Tomer, K. B.; Bontems, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6883-6885 10.1021/ja00256a070
20. Senter, P. D.; Sievers, E. L. Nat. Biotechnol. 2012, 30, 631-637 10.1038/nbt.2289
21. Taori, K.; Paul, V. J.; Luesch, H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1806-1807 10.1021/ja7110064
22. Ying, Y.; Taori, K.; Kim, H.; Hong, J.; Luesch, H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8455-8459 10.1021/ja8013727
23. Pavlik, C. M.; Wong, C. Y. B.; Ononye, S.; Lopez, D. D.; Engene, N.; McPhail, K. L.; Gerwick, W. H.; Balunas, M. J. J. Nat. Prod. 2013, 76, 2026-2033 10.1021/np400198r
24. Molinski, T. F.; Reynolds, K. A.; Morinaka, B. I. J. Nat. Prod. 2012, 75, 425-431 10.1021/np200861n
25. Harrigan, G. G.; Luesch, H.; Yoshida, W. Y.; Moore, R. E.; Nagle, D. G.; Paul, V. J.; Mooberry, S. L.; Corbett, T. H.; Valeriote, F. A. J. Nat. Prod. 1998, 61, 1075-1076 10.1021/np980321c
26. Linington, R. G.; Edwards, D. J.; Shuman, C. F.; McPhail, K. L.; Matainaho, T.; Gerwick, W. H. J. Nat. Prod. 2008, 71, 22-27 10.1021/np070280x
27. Shao, C. L.; Linington, R. G.; Balunas, M. J.; Centeno, A.; Boudreau, P.; Zhang, C.; Engene, N.; Spadafora, C.; Mutka, T. S.; Kyle, D. E.; Gerwick, L.; Wang, C. Y.; Gerwick, W. H. J. Org. Chem. 2015, 80, 7849-7855 10.1021/acs.joc.5b01264
28. Luesch, H.; Yoshida, W. Y.; Moore, R. E.; Paul, V. J.; Mooberry, S. L.; Corbett, T. H. J. Nat. Prod. 2002, 65, 16-20 10.1021/np010317s
29. Boudreau, P. D.; Byrum, T.; Liu, W.-T.; Dorrestein, P. C.; Gerwick, W. H. J. Nat. Prod. 2012, 75, 1560-1570 10.1021/np300321b
30. Marfey, P. Carlsberg Res. Commun. 1984, 49, 591-596 10.1007/BF02908688
31. Bhushan, R.; Brückner, H. Amino Acids 2004, 27, 231-247 10.1007/s00726-004-0118-0
32. Schubert, M.; Labudde, D.; Oschkinat, H.; Schmieder, P. J. Biomol. NMR 2002, 24, 149-154 10.1023/A:1020997118364
33. Valeriote, F. A.; Tenney, K.; Media, J.; Pietraszkiewicz, H.; Edelstein, M.; Johnson, T. A.; Amagata, T.; Crews, P. J. Exp. Ther. Oncol. 2012, 10, 119-134
34. Zhao, G.; Taunk, P. C.; Magnin, D. R.; Simpkins, L. M.; Robl, J. A.; Wang, A.; Robertson, J. G.; Marcinkeviciene, J.; Sitkoff, D. F.; Parker, R. A.; Kirby, M. S.; Hamann, L. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 3992-3995 10.1016/j.bmcl.2005.06.043
35. Ceccarelli, E.; Guarino, E. G.; Merlotti, D.; Patti, A.; Gennari, L.; Nuti, R.; Dotta, F. Front. Endocrinol. 2013, 4, Article 7310.3389/fendo.2013.00073.
36. Davies, S.; Beckenkamp, A.; Buffon, A. Biomed. Pharmacother. 2015, 71, 135-138 10.1016/j.biopha.2015.02.031
37. Jang, J.-H.; Baerts, L.; Waumans, Y.; De Meester, I.; Yamada, Y.; Limani, P.; Gil-Bazo, I.; Weder, W.; Jungraithmayr, W. Clin. Exp. Metastasis 2015, 32, 677-687 10.1007/s10585-015-9736-z
38. Namoto, K.; Sirockin, F.; Ostermann, N.; Gessier, F.; Flohr, S.; Sedrani, R.; Gerhartz, B.; Trappe, J.; Hassiepen, U.; Duttaroy, A.; Ferreira, S.; Sutton, J. M.; Clark, D. E.; Fenton, G.; Beswick, M.; Baeschlin, D. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014, 24, 731-736 10.1016/j.bmcl.2013.12.118
39. Peil, L.; Starosta, A. L.; Lassak, J.; Atkinson, G. C.; Virumäe, K.; Spitzer, M.; Tenson, T.; Jung, K.; Remme, J.; Wilson, D. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013, 110, 15265-15270 10.1073/pnas.1310642110
40. Han, B.; Goeger, D.; Maier, C. S.; Gerwick, W. H. J. Org. Chem. 2005, 70, 3133-3139 10.1021/jo0478858
41. Pettit, G. R.; Kamano, Y.; Dufresne, C.; Cerny, R. L.; Herald, C. L.; Schmidt, J. M. J. Org. Chem. 1989, 54, 6005-6006 10.1021/jo00287a003
42. Vogel, C. V.; Pietraszkiewicz, H.; Sabry, O. M.; Gerwick, W. H.; Valeriote, F. A.; Vanderwal, C. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 12205-12209 10.1002/anie.201407726