Organocatalyzed, Photoredox Heteroarylation of 2-Trifluoroboratochromanones via C-H Functionalization

Organic Letters

Volumn 19, Issue 4, 2017, Pages 950-953

  Matsui, Jennifer K ^a   Molander, Gary A ^a  

^a UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 85013173203     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.7b00196     Document Type: Article

References (43)

1. Yadav, S. K. Int. J. Org. Chem. 2014, 4, 236 10.4236/ijoc.2014.44027
2. Holder, J. C.; Zou, L.; Marziale, A. N.; Liu, P.; Lan, Y.; Gatti, M.; Kikushima, K.; Houk, K. N.; Stoltz, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14996 10.1021/ja401713g
3. Pouget, C.; Fagnere, C.; Basly, J.; Bensson, A.; Champavier, Y.; Habrioux, G.; Chulia, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1059 10.1016/S0960-894X(02)00072-0
4. Wang, L.; Liu, X.; Dong, Z.; Fu, X.; Feng, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8670 10.1002/anie.200803326
5. Qin, T.; Johnson, R. P.; Porco, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1714 10.1021/ja110698n
6. Qin, T.; Iwata, T.; Ransom, T. T.; Beutler, J. A.; Porco, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 15225 10.1021/jacs.5b09825
7. Holder, J. C.; Zou, L.; Marziale, A. N.; Liu, P.; Lan, Y.; Gatti, M.; Kikushima, K.; Houk, K. N.; Stoltz, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14996 10.1021/ja401713g
8. Wang, L.; Liu, X.; Dong, Z.; Fu, X.; Feng, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8670 10.1002/anie.200803326
9. Vuppalapati, S. V. N.; Xia, L.; Edayadulla, N.; Lee, Y. R. Synthesis 2014, 46, 465 10.1055/s-0033-1340466
10. Nagib, D. A.; MacMillan, D. W. C. Nature 2011, 480, 224 10.1038/nature10647
11. Hari, D. P.; Schroll, P.; Konig, B. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2958 10.1021/ja212099r
12. Cheng, Y.; Yang, J.; Qu, Y.; Li, P. Org. Lett. 2012, 14, 98 10.1021/ol2028866
13. Jin, J.; MacMillan, D. W. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 1565 10.1002/anie.201410432
14. DiRocco, D. A.; Dykstra, K.; Krska, S.; Vachal, P.; Conway, D. V.; Tudge, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 4802 10.1002/anie.201402023
15. Li, G.-X.; Morales-Rivera, C. A.; Wang, Y.; Gao, F.; He, G.; Liu, P.; Chen, G. Chem. Sci. 2016, 7, 6407 10.1039/C6SC02653B
16. Minisci, F.; Porta, O.; Recupero, F.; Gambarotti, C.; Paganelli, R.; Pedulli, G. F.; Fontana, F. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1607 10.1016/j.tetlet.2003.12.130
17. Minisci, F. Tetrahedron 1971, 27, 3575 10.1016/S0040-4020(01)97768-3
18. Giordano, C.; Minisci, F.; Vismara, E.; Levi, S. J. Org. Chem. 1986, 51, 536 10.1021/jo00354a026
19. O'Hara, F.; Blackmond, D. G.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12122 10.1021/ja406223k
20. Yan, M.; Lo, J. C.; Edwards, J. T.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 12692 10.1021/jacs.6b08856
21. Molander, G. A.; Colombel, V.; Braz, V. A. Org. Lett. 2011, 13, 1852 10.1021/ol2003572
22. Presset, M.; Fleury-Bregeot, N.; Oehlrich, D.; Rombouts, F.; Molander, G. A. J. Org. Chem. 2013, 78, 4615 10.1021/jo4005519
23. Yasu, Y.; Koike, T.; Akita, M. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 3414 10.1002/adsc.201200588
24. Matsui, J. K.; Primer, D. N.; Molander, G. A. Manuscript submitted.
25. Molander, G. A.; McKee, S. A. Org. Lett. 2011, 13, 4684 10.1021/ol201900d
26. Karakaya, I.; Primer, D. N.; Molander, G. A. Org. Lett. 2015, 17, 3294 10.1021/acs.orglett.5b01463
27. Karimi-Nami, R.; Tellis, J. C.; Molander, G. A. Org. Lett. 2016, 18, 2572 10.1021/acs.orglett.6b00911
28. Tellis, J. C.; Amani, J.; Molander, G. A. Org. Lett. 2016, 18, 2994 10.1021/acs.orglett.6b01357
29. Lowry, M.; Goldsmith, J. I.; Slinker, J. D.; Rohl, R.; Pascal, R. A.; Malliaras, G. G.; Bernhard, S. Chem. Mater. 2005, 17, 5712 10.1021/cm051312+
30. Lowry, M.; Goldsmith, J. I.; Slinker, J. D.; Rohl, R.; Pascal, R. A.; Malliaras, G. G.; Bernhard, S. Chem. Mater. 2005, 17, 5712 10.1021/cm051312+
31. Fukuzumi, S.; Kotani, H.; Ohkubo, K.; Ogo, S.; Tkachenko, N. V.; Lemmetyinen, H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1600 10.1021/ja038656q
32. Chinzei, T.; Miyazawa, K.; Yasu, Y.; Koike, T.; Akita, M. RCS Adv. 2015, 5, 21297 10.1039/C5RA01826A
33. Chenneberg, L.; Leveque, C.; Corce, V.; Baralle, A.; Goddard, J.-P.; Ollivier, C.; Fensterbank, L. Synlett 2016, 27, 731 10.1055/s-0035-1561337
34. Nicewicz, D. A.; Nguyen, T. M. ACS Catal. 2014, 4, 355 10.1021/cs400956a
35. Luo, J.; Zhang, J. ACS Catal. 2016, 6, 873 10.1021/acscatal.5b02204
36. Gutierrez-Bonet, A.; Tellis, J. C.; Matsui, J. K.; Vara, B. A.; Molander, G. A. ACS Catal. 2016, 6, 8004 10.1021/acscatal.6b02786
37. Neumann, M.; Fuldner, S.; Konig, B.; Zeitler, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 951 10.1002/anie.201002992
38. Hari, D. P.; Konig, B. Chem. Commun. 2014, 50, 6688 10.1039/C4CC00751D
39. Fraiji, L. K.; Hayes, D. M.; Werner, T. C. J. Chem. Educ. 1992, 69, 424 10.1021/ed069p424
40. Griffin, J. D.; Zeller, M. A.; Nicewicz, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 11340 10.1021/jacs.5b07770
41. Masurier, N.; Debiton, E.; Jacquemet, A.; Bussiere, A.; Chezal, J.-M.; Ollivier, A.; Tetegan, D.; Andaloussi, M.; Galmier, M.-J.; Lacroix, J.; Canitrot, D.; Telulade, J.-C.; Gaudrealt, R. C.; Chavignon, O.; Moreau, E. Eur. J. Med. Chem. 2012, 52, 137 10.1016/j.ejmech.2012.03.011
42. Enyedy, I.; Sakamuri, S.; Zaman, W. A.; Johnson, K. M.; Wang, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 513 10.1016/S0960-894X(02)00943-5
43. Blum, A. P.; Lester, H. A.; Dougherty, D. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010, 107, 13206 10.1073/pnas.1007140107