Mild and efficient one-pot synthesis of diverse flavanone derivatives via an organocatalyzed Mannich-type reaction

Synthesis (Germany)

Volumn 46, Issue 4, 2014, Pages 465-474

  Vuppalapati, Srinivasu V N ^a   Xia, Likai ^a   Edayadulla, Naushad ^a   Lee, Yong Rok ^a  

^a Yeungnam University   (South Korea)

Author keywords

aldehydes; cycloaddition; ketones; Mannich bases; Michael addition

Indexed keywords

EID: 84893842819     PISSN: 00397881     EISSN: 1437210X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0033-1340466     Document Type: Article

References (86)

1. Shakil N. A., Kumar P. J., Pandey R. K., Saxena D. B. Phytochemistry: 2008; 69 759
2. Al-Rehaily A. J., Albishi O. A., El-Olemy M. M., Mossa J. S. Phytochemistry: 2008; 69 1910
3. Umehara K., Nemoto K., Matsushita A., Terada E., Monthakantirat O., De-Eknamkul W., Miyase T., Warashina T., Degawa M., Noguchi H. J. Nat. Prod.: 2009; 72 2163
4. Radwan M. M., Rodriguez-Guzman R., Manly S. P., Jacob M., Ross S. A. Phytochem. Lett.: 2009; 2 141
5. Win T., Htwe T. T., Shwe H. H., Heilmann J. Chemistry & Biodiversity: 2012; 9 1198
6. Wang Y., Tan W., Li W. Z., Li Y. J. Nat. Prod.: 2001; 64 196
7. Harborne J. B., Williams C. A. Nat. Prod. Rep.: 2001; 18 310
8. Middleton E., Kandaswami C. Food Technol.: 1994; 48 115
9. Nijveldt R. J., Nood E., Hoorn D. E. C, Boelens P. G., Norren K., Leeuwen P. A. M. Am. J. Clin. Nutr.: 2001; 74 418
10. Chiari M. E., Vera D. M. A, Palacios S. M., Carpinella M. C. Bioorg. Med. Chem.: 2011; 19 3474
11. Saewan N., Koysomboon S., Chantrapromma K. J. Med. Plant Res.: 2011; 5 1018
12. Peralta M. A., Ortega M. G., Agnese A. M., Cabrera J. L. J. Nat. Prod.: 2011; 74 158
13. Itoh K., Hirata N., Masuda M., Naruto S., Murata K., Wakabayashi K., Matsuda H. Biol. Pharm. Bull.: 2009; 32 410
14. Yoo N. H., Jang D. S., Yoo J. L., Lee Y. M., Kim Y. S., Cho J.-H, Kim J. S. J. Nat. Prod.: 2008; 71 713
15. Matsuda H., Morikawa T., Toguchida I., Harima S., Yoshikawa M. Chem. Pharm. Bull.: 2002; 50 972
16. Matsuda H., Morikawa T., Toguchida I., Yoshikawa M. Chem. Pharm. Bull.: 2002; 50 788
17. Matsuda H., Nishida N., Yoshikawa M. Chem. Pharm. Bull.: 2002; 50 429
18. Lim S. S., Jung S. H., Ji J., Shin K. H., Keum S. R. J. Pharm. Pharmacol.: 2001; 53 653
19. Muftuoglu Y., Mustata G. Bioorg. Med. Chem. Lett.: 2010; 20 3050
20. Paoletta S., Steventon G. B., Wildeboer D., Ehrman T. M., Hylands P. J., Barlow D. J. Bioorg. Med. Chem.: 2008; 16 8466
21. Yahiaoui S., Fagnere C., Pouget C., Buxeraud J., Chulia A.-J. Bioorg. Med. Chem.: 2008; 16 1474
22. Maiti A., Cuendet M., Croy V. L., Endringer D. C., Pezzuto J. M., Cushman M. J. Med. Chem.: 2007; 50 2799
23. Nagar S., Islam M. A., Das S., Mukherjee A., Saha A. Mol. Diversity: 2008; 12 65
24. Moriarty R. M., Grubjesic S., Surve B. C., Chandersekera S. N., Prakash O., Naithani R. Eur. J. Med. Chem.: 2006; 41 263
25. Haslam E. Shikimic Acid Metabolism and Metabolites. Wiley Chichester: 1993; 331
26. Mann J. Chemical Aspects of Biosynthesis. Oxford University Press Oxford: 1994; 58
27. Li W.-D Z., Ma B.-C. Org. Lett.: 2005; 7 271
28. Urgaonkar S., Pierre H. S. L, Meir I., Lund H., RayChaudhuri D., Shaw J. T. Org. Lett.: 2005; 7 5609
29. Pouget C., Lauthier F., Simon A., Fagnere C., Basly J.-P, Delage C., Chulia A.-J. Bioorg. Med. Chem.: 2001; 11 3095
30. Sivakumar P. M., Babu S. K. G, Mukesh D. Chem. Pharm. Bull.: 2007; 55 44
31. Putz M. V., Putz A.-M, Lazea M., Ienciu L., Chiriac A. Int. J. Mol. Sci.: 2009; 10 1193
32. Nishizaki Y., Ishimoto Y., Hotta Y., Hosoda A., Yoshikawa H., Akamatsu M., Tamura H. Bioorg. Med. Chem. Lett.: 2009; 19 4706
33. Choi E. J., Lee J. I., Kim G.-H. Arch. Pharm. Res.: 2011; 34 2125
34. Dzoyem J. P., Kuete A. H. L, Kuete V., Tala M. F., Wabo H. K., Guru S. K., Rajput V. S., Sharma A., Tane P., Khan I. A., Saxena A. K., Laatsch H., Tan N.-H. Planta Med.: 2012; 78 787
35. Orhan D. D., Oezcelik B., Oezgen S., Ergun F. Microbiol. Res.: 2010; 165 496
36. Rao Y. K., Geethangili M., Fang S.-H, Tzeng Y.-M. Food Chem. Toxicol.: 2007; 45 1770
37. Ying H., Hu Y., He Q., Li R., Yang B. Eur. J. Med. Chem.: 2007; 42 226
38. Rao Y. K., Fang S.-H, Tzeng Y.-M. J. Ethnopharmacol.: 2005; 100 249
39. Yang H., Dong Y., Du H., Shi H., Peng Y., Li X. Molecules: 2011; 16 3444
40. Li F., Awale S., Tezuka Y., Kadota S. Nat. Prod. Commun.: 2010; 5 1601
41. Jantan I., Pisar M., Sirat H. M., Basar N., Jamil S., Ali R. M., Jalil J. Phytother. Res.: 2004; 18 1005
42. Grael C. F. F, Albuquerque S., Lopes J. L. C. Fitoterapia: 2005; 76 73
43. Pick A., Mueller H., Mayer R., Haenisch B., Pajeva I. K., Weigt M., Boenisch H., Mueller C. E., Wiese M. Bioorg. Med. Chem.: 2011; 19 2090
44. Boonphong S., Puangsombat P., Baramee A., Mahidol C., Ruchirawat S., Kittakoop P. J. Nat. Prod.: 2007; 70 795
45. Portet B., Fabre N., Roumy V., Gornitzka H., Bourdy G., Chevalley S., Sauvain M., Valentin A., Moulis C. Phytochemistry: 2007; 68 1312
46. Rubio S., Quintana J., Lopez M., Eiroa J. L., Triana J., Estevez F. Eur. J. Pharmacol.: 2006; 548 9
47. Gafner S., Wolfender J.-L, Mavi S., Hostettmann K. Planta Med.: 1996; 62 67
48. Cheng P. L., Fournari P., Tirouflet J. Bull. Soc. Chim. Fr.: 1963; 2248
49. Reichel L., Proksch G. Liebigs Ann. Chem.: 1971; 745 59
50. Nabaei-Bidhendi G., Bannerjee N. R. J. Indian Chem. Soc.: 1990; 67 43
51. Brennan C. M., Hunt I., Jarvis T. C., Johnson C. D., McDonnell P. D. Can. J. Chem.: 1990; 68 1780
52. Wurm G., Schnetzer D. Arch. Pharm. (Weinheim): 1992; 325 717
53. Chaturvedi R., Patil P. N., Mulchandani N. B. Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem.: 1992; 31 340
54. Keane D. D., Marathe K. G., O'Sullivan W. I., Philbin E. M., Simons R. M., Teague P. C. J. Org. Chem.: 1970; 35 2286
55. Reichel L., Weber F. G. Pharmazie: 1975; 30 195
56. Dutta C. P., Roy L. P. K. Indian J. Chem.: 1975; 13 425
57. Patonay T., Litkei G., Zsuga M., Kiss A. Org. Prep. Proced. Int.: 1984; 16 315
58. Thomsen I., Torssell B. G. Acta Chem. Scand., Ser. B: 1988; 42 303
59. Climent M. J., Garcia H., Iborra S., Miranda M. A., Primo J. Heterocycles: 1989; 29 115
60. Bagade M. B., Thool A. W., Lokhande P. D., Ghiya B. J. Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med.: 1991; 30 973
61. Stermitz F. R., Adamovics J. A., Geigert J. Tetrahedron: 1975; 31 1593
62. Matsushima R., Kageyama H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2: 1985; 743
63. Pandey G., Krishna A., Kumaraswamy G. Tetrahedron Lett.: 1987; 28 4615
64. Maki Y., Shimada K., Sako M., Hirota K. Tetrahedron: 1988; 44 3187
65. Bhatia V. K., Krishnamurty H. G., Madhav R., Seshadri T. R. Tetrahedron Lett.: 1968; 3859
66. Jyotsna D., Rao A. V. S. Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem.: 1987; 26 877
67. Izumi T., Hino T., Kasahara A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1: 1992; 1265
68. Sing O. V. Org. Prep. Proced. Int.: 1993; 25 693
69. Hudlicky T. Chem. Rev.: 1996; 96 3
70. Arend M., Westermann B., Risch N. Angew. Chem. Int. Ed.: 1998; 37 1044
71. Kobayashi S., Ishitani H. Chem. Rev.: 1999; 99 1069
72. Berrisford D. J., Bolm C., Sharpless K. B. Angew. Chem. Int., Ed. Engl.: 1995; 34 1059
73. Saito S., Nakadai M., Yamamoto H. Synlett: 2001; 1245
74. Saito S., Yamamoto H. Acc. Chem. Res.: 2004; 37 570
75. Bolm C., Rantanen T., Schiffers I., Zani L. Angew. Chem. Int. Ed.: 2005; 44 1758
76. Lee Y. R., Choi J. H., Yoon S. H. Tetrahedron Lett.: 2005; 46 7539
77. Lee Y. R., Kim D. H. Synthesis: 2006; 603
78. Lee Y. R., Kim J. H. Synlett: 2007; 2232
79. Lee Y. R., Xia L. Synthesis: 2007; 3240
80. Lee Y. R., Kim Y. M. Helv. Chim. Acta: 2007; 90 2401
81. Lee Y. R., Li X., Kim J. H. J. Org. Chem.: 2008; 73 4313
82. Xia L., Lee Y. R. Synlett: 2008; 1643
83. Lee Y. R., Xia L. Tetrahedron Lett.: 2008; 49 3283
84. Wang X., Lee Y. R. Tetrahedron: 2009; 65 10125
85. Wang X., Lee Y. R. Tetrahedron: 2011; 67 9179
86. Pandit R. P., Lee Y. R. Synthesis: 2012; 44 2910