Syntheses of Dimeric Tetrahydroxanthones with Varied Linkages: Investigation of "shapeshifting" Properties

Journal of the American Chemical Society

Volumn 137, Issue 48, 2015, Pages 15225-15233

  Qin, Tian ^a,c   Iwata, Takayuki ^a   Ransom, Tanya T ^b   Beutler, John A ^b   Porco, John A ^a  

^a USA   (United States)

^b NATIONAL CANCER INSTITUTE   (United States)

^c NONE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CELL CULTURE;

CANCER CELL LINES; CYTOTOXIC AGENTS; KINETIC RESOLUTION; POLAR SOLVENTS; SHAPESHIFTING;

CYTOTOXICITY;

COPPER; CYTOTOXIC AGENT; DICERANDROL C; PHOMOXANTHONE A; PHOMOXANTHONE B; SECALONIC ACID A; SECALONIC ACID A PENICILLIXANTHONE; SECALONIC ACID E; SECALONIC ACID E TALAROXANTHONE; SIMAOMICIN ALPHA; SOLVENT; UNCLASSIFIED DRUG; XANTHENE DERIVATIVE; XANTHONE DERIVATIVE;

ARTICLE; ASYMMETRIC SYNTHESIS; BROMINATION; CANCER CELL LINE; CELL GROWTH; CONTROLLED STUDY; CROSS COUPLING REACTION; CROSS LINKING; CYTOTOXICITY; DIMERIZATION; GROWTH INHIBITION; HUMAN; HUMAN CELL; HUMAN CELL CULTURE; IC50; IN VITRO STUDY; ISOMERIZATION; KINETICS; CHEMISTRY; SYNTHESIS; TUMOR CELL LINE;

CELL LINE, TUMOR; DIMERIZATION; HUMANS; KINETICS; XANTHONES;

EID: 84949575626     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jacs.5b09825     Document Type: Article

References (67)

1. Bräse, S.; Encinas, A.; Keck, J.; Nising, C. F. Chem. Rev. 2009, 109, 3903 10.1021/cr050001f
2. Masters, K.-S.; Bräse, S. Chem. Rev. 2012, 112, 3717 10.1021/cr100446h
3. Wezeman, T.; Bräse, S.; Masters, K.-S. Nat. Prod. Rep. 2015, 32, 6 10.1039/C4NP00050A
4. Franck, B.; Gottschalk, E. M.; Ohnsorge, U.; Baumann, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1964, 3, 441 10.1002/anie.196404412
5. Franck, B.; Baumann, G.; Ohnsorge, U. Tetrahedron Lett. 1965, 6, 2031 10.1016/S0040-4039(00)90148-5
6. Franck, B.; Gottschalk, E. M.; Ohnsorge, U.; Hüper, F. Chem. Ber. 1966, 99, 3842 10.1002/cber.19660991218
7. Zhai, A.; Zhang, Y.; Zhu, X.; Liang, J.; Wang, W.; Lin, Y.; Chen, R. Neurochem. Int. 2011, 58, 85 10.1016/j.neuint.2010.10.016
8. Wen, L.; Guo, Z.; Liu, F.; Wan, Q.; Yu, Z.; Lin, Y.; Fu, L. Huaxue Yanjiu Yu Yingyong 2009, 21, 198
9. Jiang, T.; Tian, L.; Guo, A.; Fu, H.; Pei, Y.; Lin, W. Yaoxue Xuebao 2002, 37, 271
10. Bao, J.; Sun, Y.-L.; Zhang, X.-Y.; Han, Z.; Gao, H.-Z.; He, F.; Qian, P.-Y.; Qi, S.-H. J. Antibiot. 2013, 66, 219 10.1038/ja.2012.110
11. El-Elimat, T.; Figueroa, M.; Raja, H. A.; Graf, T. N.; Swanson, S. M.; Falkinham, J. O., III; Wani, M. C.; Pearce, C. J.; Oberlies, N. H. Eur. J. Org. Chem. 2015, 2015, 109 10.1002/ejoc.201402984
12. Koolen, H. H. F.; Menezes, L. S.; Souza, M. P.; Silva, F. M. A.; Almeida, F. G. O.; de Souza, A. Q. L.; Nepel, A.; Barison, A.; de Silva, F. H.; Evangelista, D. E.; de Souza, D. L. J. Braz. Chem. Soc. 2013, 24, 880 10.5935/0103-5053.20130104
13. Isaka, M.; Jaturapat, A.; Rukseree, K.; Danwisetkanjana, D.; Tanticharoen, M.; Thebtaranonth, Y. J. Nat. Prod. 2001, 64, 1015 10.1021/np010006h
14. Elasasser, B.; Krohn, K.; Florke, U.; Root, N.; Aust, H.-J.; Draeger, S.; Schulz, B.; Antus, S.; Kurtan, T. Eur. J. Org. Chem. 2005, 2005, 4563 10.1002/ejoc.200500265
15. Ronsberg, D.; Debbab, A.; Mandi, A.; Vasylyeva, V.; Bohler, P.; Stork, B.; Engelke, L.; Hamacher, A.; Sawadogo, R.; Diederich, M.; Wary, V.; Lin, W.; Kassack, M. U.; Janiak, C.; Scheu, S.; Wesselborg, S.; Kurtan, T.; Aly, H.; Proksch, P. J. Org. Chem. 2013, 78, 12409 10.1021/jo402066b
16. Wagenaar, M. M.; Clardy, J. J. Nat. Prod. 2001, 64, 1006 10.1021/np010020u
17. Erbert, C.; Lopes, A. A.; Yokoya, N. S.; Furtado, N. A. J. C.; Conti, R.; Pupo, M. T.; Lopes, J. L.C.; Debonsi, H. M. Bot. Mar. 2012, 55, 435 10.1515/bot-2011-0023
18. Rukachaisirikul, V.; Sommart, U.; Phongpaichit, S.; Sakayaroj, J.; Kirtikara, K. Phytochemistry 2008, 69, 783 10.1016/j.phytochem.2007.09.006
19. Choi, J. N.; Kim, J.; Ponnusamy, K.; Lim, C.; Kim, J. G.; Muthaiya, M. J.; Lee, C. H. J. Antibiot. 2013, 66, 231 10.1038/ja.2012.105
20. Ding, B.; Yuan, J.; Huang, X.; Wen, W.; Zhu, X.; Liu, Y.; Li, H.; Lu, Y.; He, L.; Tan, H.; She, Z. Mar. Drugs 2013, 11, 4961 10.3390/md11124961
21. Burobane, I.; Vining, L. C.; McInnes, A. G. Ger. Offen. DE 80-3002761, 1980.
22. Parish, C. A.; Smith, S. K.; Calati, K.; Zink, D.; Wilson, K.; Roemer, T.; Jiang, B.; Xu, D.; Bill, G.; Platas, G.; Peláez, F.; Díez, M. T.; Tsou, N.; McKeown, A. E.; Ball, R. G.; Powles, M. A.; Yeung, L.; Liberator, P.; Harris, G. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7060 10.1021/ja711209p
23. Adam, G. C.; Parish, C. A.; Wisniewski, D.; Meng, J.; Liu, M.; Calati, K.; Stein, B. D.; Athanasopoulos, J.; Liberator, P.; Roemer, T.; Harris, G.; Chapman, K. T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16704 10.1021/ja805531w
24. Nicolaou, K. C.; Montagnon, T.; Vassilikogiannakis, G.; Mathison, C. J. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8872 10.1021/ja0509984
25. Lippert, A. R.; Naganawa, A.; Keleshian, V. L.; Bode, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15790 10.1021/ja107314p
26. He, M.; Bode, J. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011, 108, 14752 10.1073/pnas.1108170108
27. Larson, K. K.; He, M.; Teichert, J. F.; Naganawa, A.; Bode, J. W. Chem. Sci. 2012, 3, 1825 10.1039/c2sc20238g
28. He, M.; Bode, J. W. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 1306 10.1039/C2OB26954F
29. Teichert, J. F.; Mazunin, D.; Bode, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11314 10.1021/ja404981q
30. Qin, T.; Johnson, R. P.; Porco, J. A., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1714 10.1021/ja110698n
31. Qin, T.; Porco, J. A., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 3107 10.1002/anie.201311260
32. Qin, T.; Skraba-Joiner, S. L.; Khalil, Z. G.; Johnson, R. P.; Capon, R. J.; Porco, J. A., Jr. Nat. Chem. 2015, 7, 234 10.1038/nchem.2173
33. Nising, C. F.; Ohnemüller, U. K.; Bräse, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 307 10.1002/anie.200502913
34. Gérard, E. M. C.; Bräse, S. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 8086 10.1002/chem.200801507
35. Lesch, B.; Bräse, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 115 10.1002/anie.200352154
36. Ohnemüller, U. K.; Nising, C. F.; Nieger, M.; Bräse, S. Eur. J. Org. Chem. 2006, 2006, 1535 10.1002/ejoc.200500887
37. Nising, C. F.; Friedrich, A.; Bräse, S. Synlett 2007, 2007, 2987 10.1055/s-2007-992365
38. Ohnemüller, U. K.; Nising, C. F.; Encinas, A.; Bräse, S. Synthesis 2007, 2007, 2175 10.1055/s-2007-983761
39. Volz, N.; Bröhmer, M. C.; Nieger, M.; Bräse, S. Synlett 2009, 2009, 550 10.1055/s-0028-1087927
40. Meister, A. C.; Encinas, A.; Sahin, H.; Singer, E. M. C.; Nising, C. F.; Nieger, M.; Bräse, S. Eur. J. Org. Chem. 2014, 2014, 4861 10.1002/ejoc.201402083
41. Nicolaou, K. C.; Li, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6579 10.1002/anie.200802632
42. Tietze, L. F.; Spiegl, D. A.; Stecker, F.; Major, J.; Raith, C.; Große, C. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 8956 10.1002/chem.200800967
43. Tietze, L. F.; Jackenkroll, S.; Raith, C.; Spiegl, D. A.; Reiner, J. R.; Claudia, M.; Campos, O. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 4876 10.1002/chem.201204037
44. Tietze, L. F.; Ma, L.; Reiner, J. R.; Jackenroll, S.; Heidemann, S. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 8610 10.1002/chem.201300479
45. Tietze, L. F.; Jackenkroll, S.; Hierold, J.; Ma, L.; Waldecker, B. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 8628 10.1002/chem.201402495
46. Sudhakar, G.; Bayya, S.; Kadam, V. D.; Nanubolu, J. B. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 5601 10.1039/C4OB00950A
47. Liu, J.; Li, Z.; Tong, P.; Xie, Z.; Zhang, Y.; Li, Y. J. Org. Chem. 2015, 80, 1632 10.1021/jo502571r
48. Kikuchi, H.; Isobe, M.; Sekiya, M.; Abe, Y.; Hoshikawa, T.; Ueda, K.; Kurata, S.; Katou, Y.; Oshima, Y. Org. Lett. 2011, 13, 4624 10.1021/ol2018449
49. Kikuchi, H.; Isobe, M.; Kurata, S.; Katou, Y.; Oshima, Y. Tetrahedron 2012, 68, 6218 10.1016/j.tet.2012.05.064
50. Guo, Z.; She, Z.; Shao, C.; Wen, L.; Liu, F.; Zheng, Z.; Lin, Y. Magn. Reson. Chem. 2007, 45, 777 10.1002/mrc.2035
51. Zhou, C.-Y.; Li, J.; Peddibhotla, S.; Romo, D. Org. Lett. 2010, 12, 2104 10.1021/ol100587j
52. Mo, F.; Yan, J. M.; Qiu, D.; Li, F.; Zhang, Y.; Wang, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2028 10.1002/anie.200906699
53. Kharasch, M. S.; Isbell, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1931, 53, 3053 10.1021/ja01359a030
54. Shi, Z.; He, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13596 10.1021/ja046890q
55. Lavy, S.; Miller, J. J.; Pažický, M.; Rodrigues, A.-S.; Rominger, F.; Jäkel, C.; Serra, D.; Vinokurov, N.; Limbach, M. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2993 10.1002/adsc.201000598
56. Butler, J. R.; Wang, C.; Bian, J.; Ready, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9956 10.1021/ja204040k
57. de Graaf, P. W. J.; Boersma, J.; van der Kerk, G. J. M. J. Organomet. Chem. 1976, 105, 399 10.1016/S0022-328X(00)88114-0
58. Fuchita, Y.; Utsunomiya, Y.; Yasutake, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 2330 10.1039/b102527a
59. Shi, Z.; He, C. J. Org. Chem. 2004, 69, 3669 10.1021/jo0497353
60. Barnholtz, S. L.; Lydon, J. D.; Huang, G.; Venkatesh, M.; Barnes, C. L.; Ketring, A. R.; Jurisson, S. S. Inorg. Chem. 2001, 40, 972 10.1021/ic001073m
61. Debono, N.; Iglesias, M.; Sánchez, F. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2470 10.1002/adsc.200700209
62. Tietze, L. F.; Ma, L.; Jackenkroll, S.; Reiner, J. R.; Hierold, J.; Gnanaprakasam, B.; Heidemann, S. Heterocycles 2014, 88, 1101 10.3987/COM-13-S(S)68
63. Birman, V. B.; Li, X. Org. Lett. 2006, 8, 1351 10.1021/ol060065s
64. Birman, V. B.; Li, X. Org. Lett. 2008, 10, 1115 10.1021/ol703119n
65. For a recent report describing interconversion of biaryl linkages for tetrahydroxanthone-chromanone dimers in DMSO, see: Wu, G.; Yu, G.; Kurta, T.; Mándi, A.; Peng, J.; Mo, X.; Liu, M.; Li, H.; Sun, X.; Li, J.; Zhu, T.; Gu, Q.; Li, D. J. Nat. Prod. 2015, 10.1021/acs.jnatprod.5b00636
66. Kurobane, I.; Iwahashi, S.; Fukuda, A. Drugs Exp. Clin. Res. 1987, 13, 339
67. Wang, Y.; Wang, C.; Butler, J. R.; Ready, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 10796 10.1002/anie.201304812