An overview on asymmetric synthesis of 3-substituted isoindolinones

Targets in Heterocyclic Systems

Volumn 18, Issue , 2014, Pages 113-140

  Di Mola, Antonia ^a   Palombi, Laura ^a   Massa, Antonio ^a  

^a UNIVERSITY OF SALERNO   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 85009996879     PISSN: 17249449     EISSN: None     Source Type: Book Series    
DOI: None     Document Type: Article

References (104)

1. Kawagishi, H.; Ando, M.; Mizuno, T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 373.
2. Hinkley, S.F.; Fettinger, J.C.; Dudley, K.; Jarvis, B.B. J. Antibiot. 1999, 52, 988.
3. Nozawa, Y.; Yamamoto, K.; Ito, M.; Sakai, N.; Mizoue, K.; Mizobe, F.; Hanada, K. J. Antibiot. 1997, 50, 635.
4. Jacolot, M.; Jean, M.; Tumma, N.; Bondon, A.; Chandrasekhar, S.; van de Weghe, P. J. Org. Chem. 2013, 78, 7169.
5. Priestap, H.A. Phytochemistry 1985, 24, 848.
6. Couture, A.; Deniau, E.; Grandclaudon, P.; Hoarau, C. J. Org. Chem. 1998, 63, 3128.
7. de la Parra J. 1987 US 4782077 A.
8. Li, E.; Jiang, L.; Guo, L.; Zhang, H.; Che, Y. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 7894.
9. Slavov, N.; Cvengroš, J.; Neudörfl, J.M.; Schmalz, H.-G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7588.
10. Kozlovsky, A.G.; Zhelifonova, V.P.; Antipova, T.V.; Adanin, V.M.; Ozerskaya, S.M.; Kochkina, G.A.; Schlegel, B.; Dahse, H.M.; Gollmick, F.A.; Grafe, U. J. Antibiot. 2003, 56, 488.
11. Arinbasarova, A. Yu.; Medentsev, A.G.; Kozlovsky, A. G. Appl. Biochem. Microbiol. 2007, 43, 625.
12. Ito, Y.; Kawai, K.; Nozawa, Y. J. Biochem. 1973, 74, 805.
13. Machtey, V.; Gottlieb, H.E.; Byk, G. ARKIVOC 2011, 9, 308.
14. Fajardo, V.; Elango, V.; Cassels, B.K.; Shamma. M. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 39.
15. A recent synthesis: Min, J.-Y.; Kim, G. J. Org. Chem. 2014, 79, 1444.
16. Valencia, E.; Freyer, A.J.; Shamma, M.; Fajardo, V. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 599.
17. Teitel, S.; Klotzer, W.; Borgese, J.; Brossi, A. Can. J. Chem. 1972, 50, 2022.
18. Napolitano, E.; Spinelli, G.; Fiaschi, R.; Marsili, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1986, 5, 785.
19. Couture, A.; Deniau, E.; Grandclaudon, P.; Hoarau, C. Tetrahedron 2000, 56, 1491.
20. Ruchirawat, S.; Sahakitpichan, P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8007.
21. Fuchs, J.R.; Raymond L. Funk Org. Lett., 2001, 3, 3923.
22. Mirabal-Gallardo, Y.; Piérola, J.; Shankaraiah, N.; Santos, L.S. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 3672.
23. Speck, K.; Magauer T. Beilstein J. Org. Chem. 2013, 9, 2048.
24. Ferland, J.M.; Demerson, C.A.; Humber, L.G. Can. J. Chem. 1985, 63, 361.
25. Linden, M.; Hadler, D.; Hofmann, S.; Hum. Psychopharmacol. 1997, 12, 445.
26. Zhuang, Z.P.; Kung, M.P.; Mu, M.; Kung, H.F. J. Med. Chem. 1998, 41, 157.
27. Norman, M.H.; Minick, D.J.; Rigdon, G.C. J. Med. Chem. 1996, 39, 149.
28. Anzini, M.; Cappelli, A.; Vomero, S.; Giorgi, G.; Langer, T.; Bruni, G.; Romeo, M.R.; Basile, A.S. J. Med. Chem. 1996, 36, 4275.
29. Laboratori Baldacci, S.P.A. Japanese Patent 5,946,268, 1984.
30. Laboratori Baldacci, S.P.A. Chem. Abstr. 1984, 101, 54922.
31. Lippmann, W. U.S. Patent 4,267,189, 1981.
32. Lippmann, W. Chem. Abstr. 1981, 95, 61988.
33. Takahashi, I.; Kawakami, T.; Hirano, E.; Yokota, H.; Kitajima H. Synlett 1996, 353.
34. Pagoclone: Stuk, T.L; Assink, B.K.; Bates, R.C.; Erdman, Jr T.R.; Fedij, V.; Jennings, S.M.; Lassig, J.L.; Smith, R.J.; L. Smith T. Org. Process Res. Develop. 2003, 7, 851.
35. Van Der, Kleijn, E. Eur. J. Clinic. Pharm. 1989, 36, 247.
36. Govindachari, T.R.; Ravindranath, K.R.; Viswanathan, N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1974, 1215.
37. Pendrak, I.; Barney, S.; Wittrock, R.; Lambert, D.M.; Kingsbury, W.D. J. Org. Chem. 1994, 59, 2623.
38. Mertens, A.; Zilch, J.H.; Konig B.; Schafer, W.; Poll, T.; Kampe, W.; Seidel, H.; Leser, U.; Leinert H. J. Med. Chem. 1993, 36, 2526.
39. Taylor, E.C.; Zhou, P.; Jenning, L.D.; Mao, Z.; Hu, B.; Jun, J.-G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 521.
40. Berry, H.; Fernandes, L.; Clarke, A.K.; Hamilton, E.B.; Davies, J.; Dixon A. J. Br. Med. J. 1978, 1, 274.
41. Lunn, M.R.; Root, D.E.; Martino, A.M.; Flaherty, S.P.; Kelley, B.P.; Coovert, D.D.; Burghes, A.H.; Thi-Man, N.; Morris, G.E.; Zhou, J.; Androphy, E.J.; Sumner, C.J.; Stockwell B.R. Chemistry & Biology, 2004, 11, 1489.
42. Rang, H.P.; Dale, M.M.; Ritter, J.M. in Pharmacology, 3rd edn., Churchill-Livingstone, London, 1995.
43. Reiffen, M.; Eberlein, W.; Mueller, P.; Psiorz, M.; Noll, K.; Heider, J.; Lillie, C.; Kobinger, W.; Luger, P. J. Med. Chem. 1990, 33, 1496.
44. Pin, F.; Comesse, S.; Sanselme, M.; Daiech, A.J. J. Org. Chem. 2008, 73, 1975.
45. Yadav, J.S.; Reddy, B.V.S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1905.
46. Gerber, M.J.; Gorczynski, R.J.; Roden, R.L. PCT Int. Appl. (2007), WO 2007098387 A2.
47. Belliotti, T.R.; Brink, W.A.; Kestern, S.R.; Rubin, J.R.; Wistrow, D.J.; Zoski, K.T.; Whetzel, S.Z.; Corbin, A.E.; Pugsley, T.A.; Heffner, T.G.; Wise, L.D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 1499.
48. Wacker, D.A.; Zhao, G.; Chet, K.; Varnes, J.G.; Stein, P.D. US20050080074, 2005.
49. Aronov, A.; Come, J.H.; Davies, R.J.; Pierce, A.C.; Collier, P.N.; Grey, R.L. jr; O'Dowd, H.; Henderson, J.A.; Krueger, E.B.; Le Tiran, A.; Liao, Y.; Messersmith, D.; Wang, J.; Nanthakumar, S.S.; Cao, J.; Bandarage, U.K.; Grillot, A.-L. US 2012/0202784 A1.
50. Bjoere, A. et al. WO2008008022, 2008.
51. Baldwin, J. J. et al. WO2008156816, 2008.
52. Zhu, C.; Falck, J.R. Org. Lett. 2011, 13, 1214.
53. Shacklady-McAtee, D.M.; Dasgupta, S.; Watson, M.P. Org. Lett. 2011, 13, 3490.
54. Augner, D.; Gerbino, D.; Slavov, N.; Neudorfl, J.M.; Schmalz, H.G. Org. Lett. 2011, 13, 5374.
55. Marosvolgyi-Hasko, D.; Takacs, A.; Riedl, Z.; Kollar, L. Tetrahedron 2011, 67, 1036.
56. Li, D.D.; Yuan, T.T.; Wang, G.W. Chem. Commun. 2011, 47, 12789.
57. Wrigglesworth, J. W; Cox, B.; Lloyd-Jones, G.C.; Booker-Milburn, K. I. Org. Lett. 2011, 13, 5326.
58. Tyagi, V.; Khan, S.; Chauhan, P.M. Synlett 2013, 24, 645.
59. Frutos-Pedreno, H.; Gonzalez-Herrero, P.; Vicente, J. Organometallics, 2013, 32, 4664.
60. Shen, S.C.; Sun, X-W.; Lin, G.Q. Green Chem. 2013, 15, 896.
61. Foster, R.W.; Tame, C.; Hailes, H.C.; Sheppard, T.D. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 2353.
62. Maity, A.K.; Roy, S. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 2627.
63. Zhang, L.; Kim, J.B. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 2654.
64. Stajer G.; Csende, F. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 1277.
65. Di Mola, A.; Palombi, L.; Massa A. Curr. Org. Chem. 2012, 16, 2302.
66. Kanamitsu, N.; Osaki, T.; Itsuji, Y.; Yoshimura, M.; Tsujimoto H.; Soga, M. Chem. Pharm. Bull. 2007, 55, 1682.
67. Yagishita, F.; Ishikawa, H.; Onuki, T.; Hachiya, S.; Mino, T.; Sakamoto, M.F. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 13023.
68. Steendam, R.R.E.; Brouwer, M.C.T.; Huijs, E.M.E.; Kulka, M.W.; Meekes, H.; van Enckevort, W.J.P.; Raap, J.; Rutjes, F.P. J.T.; Vlieg, E. Chem. Eur. J. 2014, 20, 1.
69. Busson A.; Daubie C. WO93/0541. 18/03/1993.
70. Allin, S.M.; Northfield, C.J.; Page M.J.; Slawin A.Z.M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2000, 1715.
71. Perard-Viret J.; Prange T.; Tomas A.; Royer J. Tetrahedron 2002, 58, 5103.
72. Bahajaj, A.A.; Vernon, J.M.; Wilson, G.D. Tetrahedron 2004, 60, 1247.
73. Chen, M.D.; Zhou, X.; He, M.Z.; Ruan, Y.P.; Huang, P.Q. Tetrahedron 2004, 60, 1651.
74. Chen, M.D.; He, M.Z.; Zhou, X.; Huang, L.Q.; Ruan, Y.P.; Huang, P.Q. Tetrahedron 2005, 61, 1335.
75. Enders, D.; Braig, V.; Raabe G. Can. J. Chem. 2001, 79, 1528.
76. Deniau, E.; Enders, D.; Couture A.; Grandclaudon P. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 2253.
77. Lamblin, M.; Couture, A.; Deniau, E.; Grandclaudon, P. Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 111.
78. Deniau, E.; Couture, A.; Grandclaudon, P. Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 2735.
79. Fernández-Salas, J.A.; Rodríguez-Fernández, M.M.; Maestro, M.C.; García-Ruano J.L. Eur. J. Org. Chem. 2014, 5265.
80. Wang, Z.Q.; Feng, C.G.; Xu, M.H.; Lin Q.C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5336.
81. Guo S.; Xie, Y.; Hu, X.; Xia C.; Huang H. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2728.
82. Yang, G.; Shen C.; Zhang W. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 9141.
83. Fujioka, M.; Morimoto, T.; Tsumagari, T.; Tanimoto, H.; Nishiyama, Y.; Kakiuchi, K. J. Org. Chem. 2012, 77, 2911.
84. Nishimura, T.; Noishiki, A.; Ebe, Y.; Hayashi, T. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 1777.
85. Yu, X.; Lu, A.; Wang, Y.; Wu, G.; Song, H.; Zhou, Z.; Tang, C. Eur. J. Org. Chem. 2011, 892.
86. Yu, X.; Wang, Y.; Wu, G.; Song, H.; Zhou, Z.; Tang, C. Eur. J. Org. Chem. 2011, 3060.
87. Chen, M.U.; Chen, Q.A.; Duan, Y.; Ye, Z.S.; Zhou, Y.G. Chem. Comm. 2012, 48, 1698.
88. Zhou, J.Q.; Sheng, W.J.; Jia, J.H.; Ye, Q.; Gao, J.R.; Jia, Y.X. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 3082.
89. Roscigno, A.; De Caprariis, P.; Filosa, R.; Di Mola, A. Adv. Synth. Catalysis 2010, 352, 3348.
90. More, V.; Di Mola, A.; Croce, G.; Tedesco, C.; Petronzi, C.; De Caprariis, P.; Peduto, A.; Filosa, R.; Massa A. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 8483.
91. More, V.; Di Mola, A.; Perillo, M.; De Caprariis, P.; Filosa, R.; Peduto, A; Massa, A. Synthesis, 2011, 18, 3027.
92. Petronzi, C.; Collarile, S.; Croce, G.; Filosa, R.; De Caprariis, P.; Peduto, A.; Palombi, L.; Intintoli, V.; Di Mola, A; Massa, A. Eur. J. Org. Chem. 2012, 5357.
93. Perillo, M.; Di Mola, A.; Filosa, R.; Palombi, L.; Massa, A. RSC Advances, 2014, 4, 4239.
94. More, V.; Rohlmann, R.; García Mancheño, O.; Petronzi, C.; Palombi, L.; De Rosa,.A.; Di Mola A.; Massa, A. RSC Advances 2012, 2, 3592.
95. Tan, B.; Hernandez-Torres G.; Barbas III, C.F. Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 5381.
96. Tiso, S.; Palombi, L.; Vignes, C.; Di Mola, A.; Massa, A. RSC Adv. 2013, 3, 19380.
97. Tiso, S.; Massa, A. J. Heterocycl. Chem. 2014, DOI 10.1002/jhet.2170.
98. Johnson, K.M.; Rattley, M.S.; Sladojevich, F.; Barber, D.M.; Nunez, M.G.; Goldys, A.M.; Dixon, D. J. Org. Lett. 2012, 10, 2492.
99. Shirakawa, S.; Maruoka K. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 4312.
100. Massa, A.; Rizzo, P.; Monaco, G.; Zanasi, R. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 6242.
101. Palombi, L.; Vignes, C.; Di Mola, A.; Massa, A. Molecular Diversity 2014, 18, 323.
102. Antico, P.; Capaccio, V.; Di Mola, A.; Massa, A.; Palombi L. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 1717.
103. Sallio, R.; Lebrun, S.; Schifano-Faux, N.; Goossens, J.F.; Agbossou-Niedercorn, A.; Deniau, E.; Michon, C. Synlett 2013, 24, 1785.
104. Xu K.; Zhang S.; Hu, Y.; Zha, Z.; Wang, Z. Chem. Eur. J. 2013, 19, 3573.