Cascade reactions of glycine Schiff bases and chiral phase transfer catalysts in the synthesis of α-amino acids 3-substituted phthalides or isoindolinones

RSC Advances

Volumn 4, Issue 9, 2014, Pages 4239-4246

  Perillo, Milena ^a   Di Mola, Antonia ^a   Filosa, Rosanna ^a   Palombi, Laura ^a   Massa, Antonio ^a  

^a UNIVERSITY OF SALERNO   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACID DERIVATIVES; AMINO ESTERS; BI-FUNCTIONAL; CASCADE REACTIONS; CHIRAL PHASE-TRANSFER CATALYSTS; DIASTEREO- AND ENANTIOSELECTIVITY; PHASE TRANSFER CATALYSTS; SCHIFF BASIS;

AMINO ACIDS; FUNCTIONAL GROUPS;

ORGANIC POLYMERS;

EID: 84891402766     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ra46268d     Document Type: Article

References (49)

1. Glycopeptide Antibiotics, ed., R. Nagarajan, Marcel-Dekker, New York, 1994
2. Amino Acids, Peptides and Proteins; Special Periodical Reports, Chemistry Society, London, 1968-1995, vol. 1-28
3. M. A. Blaskovich G. Evindar N. G. W. Rose S. Wilkinson Y. Luo G. A. Lajoie J. Org. Chem. 1998 63 3631
4. G. M. Coppola and H. F. Schuster, Asymmetric Synthesis: Construction of Chiral Molecules Using Amino Acids, Wiley, Toronto, 1987
5. A. Goleciowski J. Jurczak Synlett 1993 241
6. J.-P. Genet Pure Appl. Chem. 1996 68 593
7. J. Xie P. G. Schultz Curr. Opin. Chem. Biol. 2005 9 548
8. E. C. Minnihan, K. Yokoyama and J. A. Stubbe. F1000 Biology Reports, 2009, vol. 1, p. 88
9. G. Lin, S. S.-K. Chan, H.-S. Chung and S.-L. Li, Chemistry and Biological Action of Natural Occurring Phthalides, in Studies in Natural Products Chemistry, ed., A.-u. Rahman, Elsevier, Amsterdam, 2005, vol. 32, p. 611
10. J. J. Beck S. C. Chou J. Nat. Prod. 2007 70 891
11. M.-J. Xioang Z.-H. Li Curr. Org. Chem. 2007 11 833
12. J. J. Beck S.-C. Chou J. Nat. Prod. 2007 70 891
13. A. Di Mola L. Palombi A. Massa Curr. Org. Chem. 2012 16 2302
14. H. A. Priestap Phytochemistry 1985 24 849
15. V. Fajardo V. Elango B. K. Cassels M. Shamma Tetrahedron Lett. 1982 23 39
16. V. Tyagi S. Khan P. M. S. Chauhan Synlett 2013 24 645
17. R. Sallio S. Lebrun N. Schifano-Faux J. F. Goossen F. Niederconr-Agbossou E. Deniau C. Michon Synlett 2013 24 1785
18. R. Frutos-Pedreno P. Gonzalez-Herrero J. Vicente Organometallics 2013 32 4664
19. S.-C. Shen X.-W. Sun G.-Q. Lin Green Chem. 2013 15 896
20. R. W. Foster C. J. Tame H. C. Hailes T. D. Sheppard Adv. Synth. Catal. 2013 355 2353
21. C. Donati R. H. Prager B. Weber Aust. J. Chem. 1989 42 787
22. N. Gautier R. H. Dodd Synth. Commun. 1998 28 3769
23. Y. L. Janin D. Decaudin C. Monneret M.-F. Poupon Tetrahedron 2004 60 5481
24. A. Massa A. Roscigno P. De Caprariis R. Filosa A. Di Mola Adv. Synth. Catal. 2010 352 3348
25. S. Shirakawa K. Maruoka Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 4312
26. M. J. O'Donnell W. D. Bennett S. Wu J. Am. Chem. Soc. 1989 111 2353
27. E. J. Corey F. Xu M. C. Noe J. Am. Chem. Soc. 1997 119 12414
28. B. Lygo P. G. Wainwright Tetrahedron Lett. 1997 38 8595
29. A. E. Sorochinsky J. L. Acena H. Moriwaki T. Sato V. A. Soloshonok Amino Acids 2013 45 691
30. A. E. Sorochinsky J. L. Acena H. Moriwaki T. Sato V. A. Soloshonok Amino Acids 2013 45 1017
31. V. More A. Di Mola M. Perillo P. De Caprariis R. Filosa A. Peduto A. Massa Synthesis 2011 18 3027
32. C. Petronzi S. Collarile G. Croce R. Filosa P. De Caprariis A. Peduto L. Palombi V. Intintoli A. Di Mola A. Massa Eur. J. Org. Chem. 2012 27 5357
33. P. Antico V. Capaccio A. Di Mola A. Massa L. Palombi Adv. Synth. Catal. 2012 354 1717
34. V. More R. Rohlmann O. García Mancheño C. Petronzi L. Palombi A. De Rosa A. Di Mola A. Massa RSC Adv. 2012 2 3592
35. S. Tiso L. Palombi C. Vignes A. Di Mola A. Massa RSC Adv. 2013 3 19380
36. L. Bernardi J. Lopez-Cantarero B. Niess K. A. Jørgensen J. Am. Chem. Soc. 2007 129 5772
37. J. O. Subbotina W. M. F. Fabian E. V. Tarasov N. N. Volkova V. A. Bakulev Eur. J. Org. Chem. 2005 2914
38. M. Horikawa J. Busch-Petersen E. J. Corey Tetrahedron Lett. 1999 40 3843
39. S. Mettath G. S. C. Srikanth B. S. Dangerfield S. L. Castle J. Org. Chem. 2004 69 6489
40. B. Ma J. L. Parkinson S. L. Castle Tetrahedron Lett. 2007 48 2083
41. J. B. MacMillan T. F. Molinski Org. Lett. 2002 11 1883
42. H. Zhang S. Syed C. F. Barbas, III Org. Lett. 2010 12 708
43. B. Vakulya S. Varga A. Csampai T. Soos Org. Lett. 2005 7 1967
44. Y. Kubota S. Shirakawa T. Inoue K. Maruoka Tetrahedron Lett. 2012 53 3739
45. M. Kitamura S. Shirakawa Y. Arimura X. Wang K. Maruoka Chem.-Asian J. 2008 3 1702
46. T. Ooi M. Taniguchi M. Kameda K. Maruoka Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 4542
47. K. M. Johnson M. S. Rattley F. Sladojevich D. M. Barber M. G. Nunez A. M. Goldys D. J. Dixon Org. Lett. 2012 10 2492
48. J. Novacek M. Waser Eur. J. Org. Chem. 2013 637
49. A. Di Mola G. Croce V. More P. De Caprariis R. Filosa A. Massa Tetrahedron 2012 68 6146