Multimetallic iridium-tin (Ir-Sn3) catalyst in N-acyliminium ion chemistry: Synthesis of 3-substituted isoindolinones via intra- and intermolecular amidoalkylation reaction

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 356, Issue 11-12, 2014, Pages 2627-2642

  Maity, Arnab Kumar ^b,c   Roy, Sujit ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY BHUBANESWAR   (India)

^b INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (India)

^c UNIVERSITY OF TEXAS AT EL PASO   (United States)

Author keywords

3 substituted isoindolinones; 5 substituted pyrrolidin 2 ones; C H functionalization; multimetallic catalysis; N acyliminium ion; amidoalkylation

Indexed keywords

EID: 84906265875     PISSN: 16154150     EISSN: 16154169     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.201400234     Document Type: Article

References (133)

1. C. Mannich, W. Krösche, Arch. Pharm. 1912, 250, 647.
2. A. Pictet, T. Spengler, Ber. dtsch. chem. Ges. 1911, 44, 2030.
3. B. E. Maryanoff, H. C. Zhang, J. H. Cohen, I. J. Turchi, C. A. Maryanoff, Chem. Rev. 2004, 104, 1431
4. J. Royer, M. Bonin, L. Micouin, Chem. Rev. 2004, 104, 2311
5. M. Arend, B. Westermann, N. Risch, Angew. Chem. 1998, 110, 1096
6. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1044
7. W. N. Speckamp, M. J. Moolenaar, Tetrahedron 2000, 56, 3817
8. U. Martínez-Estibalez, A. Gõmez-SanJuan, O. García-Calvo, E. Aranzamendi, E. Lete, N. Sotomayor, Eur. J. Org. Chem. 2011, 3610.
9. M. Fujioka, T. Morimoto, T. Tsumagari, H. Tanimoto, Y. Nishiyama, K. Kakiuchi, J. Org. Chem. 2012, 77, 2911
10. P. Antico, V. Capaccio, A. D. Mola, A. Massa, L. Palombi, Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 1717
11. C. Petronzi, S. Collarile, G. Croce, R. Filosa, P. D. Caprariis, A. Peduto, L. Palombi, V. Intintoli, A. D. Mola, A. Massa, Eur. J. Org. Chem. 2012, 5357
12. V. More, R. Rohlmann, O. G. Mancheno, C. Petronzi, L. Palombi, A. D. Rossa, A. D. Mola, A. Massa, RSC Adv. 2012, 2, 3592
13. M. D. Chen, X. Zhou, M. Z. He, Y. P. Ruan, P. Q. Huang, Tetrahedron 2004, 60, 1651
14. S. M. Allin, C. J. Northfield, M. I. Page, A. M. Z. Slawin, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 1715
15. D. M. Shacklady-McAtee, S. Dasgupta, M. P. Watson, Org. Lett. 2011, 13, 3490
16. C. Zhu, J. R. Falck, Org. Lett. 2011, 13, 1214
17. J. B. Campbell, R. F. Dedinas, S. Trumbower-Walsh, Synlett 2010, 3008
18. N. Slavov, J. Cvengros, J. M. Neudrfl, H. G. Schmalz, Angew. Chem. 2010, 122, 7751
19. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 7588.
20. I. Takahashi, T. Kawakami, E. Hirano, H. Yokota, H. Kitajima, Synlett 1996, 353.
21. T. R. Belliotti, W. A. Brink, S. R. Kesten, J. R. Rubin, D. J. Wustrow, K. T. Zoski, S. Z. Whetzel, A. E. Corbin, T. A. Pugsley, T. G. Heffner, L. D. Wise, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 1499.
22. A. Mertens, H. Zilch, B. Konig, W. Schafer, T. Poll, W. Kampe, H. Seidel, U. Leser, H. Leinert, J. Med. Chem. 1993, 36, 2526.
23. A. Couture, E. Deniau, P. Grandclaudon, C. Hoarau, J. Org. Chem. 1998, 63, 3128; for nuevamine, see
24. E. Valencia, A. J. Freyer, M. Sharma, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 599
25. R. Alonso, L. Castedo, D. Dominguez, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2925
26. I. Osante, E. Lete, N. Sotomayor, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1253
27. J. Selvakumar, C. R. Ramanathan, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 7643; for lennoxamine, see
28. C. J. Moody, G. J. Warrellow, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6089
29. G. Rodriguez, M. M. Cid, C. Saa, L. Castedo, D. Dominguez, J. Org. Chem. 1996, 61, 2780.
30. Y. Lu, B. A. Arndtsen, Org. Lett. 2007, 9, 4395
31. T. J. A. Graham, J. D. Shields, A. G. Doyle, Chem. Sci. 2011, 2, 980
32. F. Wang, G. Song, X. Li, Org. Lett. 2010, 12, 5430.
33. D. A. Klumpp, Y. Zhang, M. J. O'Connor, P. M. Esteves, L. S. deAlmeida, Org. Lett. 2007, 9, 3085
34. R. B. Othman, R. Affani, M. J. Tranchant, S. Antoniotti, V. Dalla, E. Dunach, Angew. Chem. 2010, 122, 788
35. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 776
36. A. Devineau, G. Pousse, C. Taillier, J. Blanchet, J. Rouden, V. Dalla, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2881
37. M. Saber, S. Comesse, V. Dalla, P. Netchitailo, A. Daich, Synlett 2011, 2425.
38. L. Boiaryna, M. K. E. Mkaddem, C. Taillier, V. Dalla, M. Othman, Chem. Eur. J. 2012, 18, 14192
39. S. Peixoto, T. M. Nguyen, D. Crich, B. Delpech, C. Marazano, Org. Lett. 2010, 12, 4760
40. F. Pin, S. Comesse, B. Garrigues, S. Marchalin, A. Daïch, J. Org. Chem. 2007, 72, 1181
41. S. S. Kinderman, M. M. T. Wekking, J. H. vanMaarseveen, H. E. Schoemaker, H. Hiemstra, F. P. J. T. Rutjes, J. Org. Chem. 2005, 70, 5519
42. R. B. Othman, T. Bousquet, M. Othman, V. Dalla, Org. Lett. 2005, 7, 5335
43. R. B. Othman, T. Bousquet, A. Fousse, M. Othman, V. Dalla, Org. Lett. 2005, 7, 2825
44. O. Onomura, Y. Kanda, Y. Nakamura, T. Maki, Y. Matsumura, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3229.
45. M. E. Muratore, L. Shi, A. W. Pilling, R. I. Storer, D. J. Dixon, Chem. Commun. 2012, 48, 6351
46. E. Aranzamendi, N. Sotomayor, E. Lete, J. Org. Chem. 2012, 77, 2986
47. A. Gõmez-SanJuan, N. Stomayor, E. Lete, Tetrahedron Lett. 2012, 53, 2157
48. Y. Xie, Y. Zhao, B. Qian, L. Yang, C. Xia, H. Huang, Angew. Chem. 2011, 123, 5800
49. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 5682
50. X. Yu, A. Lu, Y. Wang, G. Wu, H. Song, Z. Zhou, C. Tang, Eur. J. Org. Chem. 2011, 892
51. M. Rueping, B. J. Nachtsheim, Synlett 2010, 119
52. C. A. Holloway, M. E. Muratore, R. L. Storer, D. J. Dixon, Org. Lett. 2010, 12, 4720
53. M. E. Muratore, C. A. Holloway, A. W. Pilling, R. I. Storer, G. Trevitt, D. J. Dixon, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10796
54. J. Deutsch, M. Checinski, A. Köckritz, M. Beller, Catal. Commun. 2009, 10, 373.
55. E. A. Peterson, E. N. Jacobsen, Angew. Chem. 2009, 121, 6446
56. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6328
57. I. T. Raheem, P. S. Thiara, E. N. Jacobsen, Org. Lett. 2008, 10, 1577
58. I. T. Raheem, P. S. Thiara, E. A. Peterson, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13404
59. M. S. Taylor, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10558.
60. T. Yang, L. Campbell, D. J. Dixon, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12070.
61. For Ru(II) as catalyst in visible light-promoted N-acyliminium ion trapping, see:, C. Dai, F. Meschini, J. M. R. Narayanam, C. R. J. Stephenson, J. Org. Chem. 2012, 77, 4425.
62. S. Dekeukeleire, M. D'hooghe, N. D. Kimpe, J. Org. Chem. 2009, 74, 1644
63. W. P. Unsworth, C. Kitsiou, R. J. K. Taylor, Org. Lett. 2013, 15, 258.
64. M. Shibasaki, Y. Yamamoto, Multimetallic Catalysts in Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2005
65. R. M. Haak, S. J. Wezenberga, A. W. Kleij, Chem. Commun. 2010, 46, 2713
66. M. Shibasaki, M. Kanai, S. Matsunaga, N. Kumagai, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1117
67. E. K. vandenBeuken, B. L. Feringa, Tetrahedron 1998, 54, 12985
68. N. Wheatley, P. Kalck, Chem. Rev. 1999, 99, 3379
69. G. J. Rowlands, Tetrahedron 2001, 57, 1865.
70. T. Ooi, M. Takahashi, M. Yamada, E. Tayama, K. Omoto, K. Maruoka, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1150
71. Y. Nishibayashi, I. Wakiji, M. Hidai, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11019
72. G. M. Sammis, H. Danjo, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9928
73. H. Sasai, T. Arai, Y. Satow, K. N. Houk, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6194
74. K. Yabu, S. Masumoto, S. Yamasaki, Y. Hamashima, M. Kanai, W. Du, D. P. Curran, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9908
75. R. Noyori, M. Kitamura, Angew. Chem. 1991, 103, 34
76. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 49
77. M. Weber, S. Jautze, W. Frey, R. Peters, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12222
78. B. M. Trost, H. Ito, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12003
79. C. Schneider, Angew. Chem. 2009, 121, 2116
80. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2082.
81. P. N. Chatterjee, S. Roy, J. Org. Chem. 2010, 75, 4413
82. D. Das, S. Pratihar, S. Roy, J. Org. Chem. 2013, 78, 2430.
83. A. K. Maity, S. Roy, J. Org. Chem. 2012, 77, 2935
84. A. K. Maity, P. N. Chatterjee, S. Roy, Tetrahedron 2013, 69, 942.
85. J. F. Young, R. D. Gillard, G. Wilkinson, J. Chem. Soc. 1964, 5176.
86. E. Olmo, M. G. Armas, M. Ybarra, J. L. Lopez-Perez, P. Oporto, A. Gimenez, E. Deharo, A. S. Feliciano, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 2769
87. E. Olmo, B. Barboza, M. Ybarra, J. L. Lopez-Perez, R. Carron, M. A. Sevilla, C. Boselli, A. S. Feliciano, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 2786
88. A. R. Katritzky, Y. J. Xu, H. Y. He, P. J. Steel, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2001, 1767
89. R. M. Figueiredo, S. Thoret, C. Huet, J. Dubois, Synthesis 2007, 529
90. P. Gomes, M. J. Araujo, M. Rodrigues, N. Vale, Z. Azevedo, J. Iley, P. Chambel, J. Morais, R. Moreira, Tetrahedron 2004, 60, 5551
91. J. Chen, J. Qu, Y. Zhang, Y. Chen, N. Liu, B. Chen, Tetrahedron 2013, 69, 316.
92. D. K. Olsen, B. E. Torian, C. D. Morgan, L. L. Braun, J. Org. Chem. 1980, 45, 4049
93. J. M. Andres, I. Herraiz, R. Pedrosa, A. Perez-Encabo, Synlett 2004, 2016
94. S. Purushothaman, R. Raghunathan, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6848.
95. G. Trapani, M. Franco, A. Latrofa, G. Genchi, G. S. Brigiani, M. Mazzoccoli, M. Persichella, M. Serra, G. Biggio, G. Liso, Eur. J. Med. Chem. 1994, 29, 197
96. R. Chaniyara, S. Tala, C. W. Chen, P. C. Lee, R. Kakadiya, H. Dong, B. Marvania, C. H. Chen, T. C. Chou, T. C. Lee, A. Shah, T. L. Su, Eur. J. Med. Chem. 2012, 53, 28
97. J. L. G. Ruano, A. Fraile, M. R. Martin, G. Gonzalez, C. Fajardo, J. Org. Chem. 2008, 73, 8484
98. A. V. Tverdokhlebov, A. P. Andrushko, A. A. Tolmachev, Synthesis 2006, 1433
99. Y. S. Song, K. J. Lee, Synthesis 2007, 3037.
100. J. Kischel, K. Mertins, D. Michalik, A. Zapf, M. Beller, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 865.
101. N. Hucher, A. Pesquet, P. Netchitailo, A. Daich, Eur. J. Org. Chem. 2005, 2758.
102. G.M. Sheldrick, SHELXL-97, Program for Crystal Structure Refinement: University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
103. L. J. Farrugia, J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 565.
104. R. Walter, S. Kirchner, R. Franz, U.S. Patent, 6,399,804, 2002.
105. R. G. Ball, W. A. G. Graham, D. M. Heinekey, J. K. Hoyano, A. D. McMaster, B. M. Mattson, S. T. Michel, Inorg. Chem. 1990, 29, 2023.
106. T. B. Nguyen, J. Sorres, M. Q. Tran, L. Ermolenko, A. Al-Mourabit, Org. Lett. 2012, 14, 3202.
107. N. Ohmura, A. Nakamura, A. Hamasaki, M. Tokunaga, Eur. J. Org. Chem. 2008, 5042.
108. H. Cao, H. Alper, Org. Lett. 2010, 12, 4126.
109. M. I. Collado, I. Manteca, N. Sotomayor, M. J. Villa, E. Lete, J. Org. Chem. 1997, 62, 2080.
110. Y. Liu, S. Luo, X. Fu, F. Fang, Z. Zhuang, W. Xiong, X. Jia, H. Zhai, Org. Lett. 2006, 8, 115.
111. H. Wu, F. Xue, X. Xiao, Y. Qin, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14052.
112. J. H. Billman, E. E. Parker, J. Am. Chem. Soc. 1943, 65, 761.
113. A. Ranise, A. Spallarossa, S. Cesarini, F. Bondavalli, S. Schenone, O. Bruno, G. Menozzi, P. Fossa, L. Mosti, M. L. Colla, G. Sanna, M. Murreddu, G. Collu, B. Busonera, M. E. Marongiu, A. Pani, P. L. Colla, R. Loddo, J. Med. Chem. 2005, 48, 3858.
114. M. D. Chen, M. Z. He, X. Zhou, L. Q. Huang, Y. P. Ruan, P. Q. Huang, Tetrahedron 2005, 61, 1335.
115. A. G. Griesbeck, J. Hirt, W. Kramer, P. Dallakian, Tetrahedron 1998, 54, 3169.
116. N. S. Simpkins, C. D. Gill, Org. Lett. 2003, 5, 535.
117. J. Zhang, M. Senthilkumar, S. C. Ghosh, S. H. Hong, Angew. Chem. 2010, 122, 6535
118. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 6391.
119. L. Casella, M. Gullotti, A. Pintar, F. Pinciroli, R. Vigano, P. Zanello, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1989, 1161.
120. N. Hucher, A. Daich, B. Decroix, Org. Lett. 2000, 2, 1201.
121. J. J. Getz, R. J. Prankerd, K. B. Sloan, J. Org. Chem. 1993, 58, 4913.
122. N. Hucher, A. Daich, B. Decroix, J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, 1477.
123. G. J. Hitchings, M. Helliwell, J. M. Vernon, J. Chem. Soc. Parkin. Trans. 1 1990, 83.
124. S. Takebayashi, J. M. John, S. H. Bergens, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12832.
125. A. Rahman, M. Ghazala, N. Sultana, M. Bashir, Tetrahedron Lett. 1980, 21, 1773.
126. J. C. Hubert, J. B. P. A. Wunberg, W. N. Speckamp, Tetrahedron 1975, 31, 1437.
127. A. Barco, S. Benetti, G. P. Polloni, P. G. Baraldi, D. Simoni, C. B. Vicentini, Synthesis 1979, 68.
128. A. R. Katritzky, S. Mehta, H. Y. He, J. Org. Chem. 2001, 66, 148.
129. B. Hoefgen, M. Hoefgen, P. Mohr, A. M. Schramm, S. A. F. Rostom, H. El-Subbagh, P. M. Schweikert, D. R. Rudolf, M. U. Kassack, J. Lehmann, J. Med. Chem. 2006, 49, 760.
130. C. J. Wharton, R. Wrigglesworth, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1985, 809.
131. S. M. Allin, D. G. Vaidya, M. I. Page, A. M. Z. Slawin, Arkivoc 2000 (ii), 151.
132. Y. Kita, O. Tamura, T. Miki, Y. Tamura, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6479.
133. CCDC 870613, CCDC 870614, CCDC 870615, CCDC 925369, CCDC 925370, and CCDC 925371 contain the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data-request/cif.