Formal nucleophilic borylation and borylative cyclization of organic halides

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 15, Issue 2, 2017, Pages 285-300

  Kubota, K ^a   Iwamoto, H ^a   Ito, H ^a  

^a HOKKAIDO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; CYCLIZATION; TRANSITION METALS;

ALKYL HALIDES; ARYL HALIDES; CATALYTIC SYSTEM; CONVENTIONAL METHODS; DIRECT BORYLATION; METAL FREE; ORGANIC HALIDES; PALLADIUM-CATALYZED;

METAL HALIDES;

EID: 85008957093     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/C6OB02369J     Document Type: Review

References (108)

1. N. Miyaura A. Suzuki Chem. Rev. 1995 95 2457-2483
2. T. Hayashi K. Yamasaki Chem. Rev. 2003 103 2829-2844
3. N. Miyaura Bull. Chem. Soc. Jpn. 2008 81 1535-1553
4. Boronic Acids: Preparation and Applications in Organic Synthesis, Medicine and Materials, ed. D. G. Hall, Wiley-VCH, Weinheim, 2nd revised edn, 2011
5. E. C. Neeve S. J. Geier I. A. I. Mkhalid S. A. Westcott T. B. Marder Chem. Rev. 2016 116 9091-9161
6. The selected reviews on hydroboration chemistry, see:
7. K. Burgess M. J. Ohlmeyer Chem. Rev. 1991 91 1179-1191
8. S. Pereira M. Srebnik Tetrahedron Lett. 1996 37 3283-3286
9. C. M. Crudden D. Edwards Eur. J. Org. Chem. 2003 4695-4712
10. A.-M. Carroll T. P. O'Sullivan P. J. Guiry Adv. Synth. Catal. 2005 347 609-631
11. The selected reviews and works on C-H borylation reaction, see:
12. T. Ishiyama N. Miyaura Pure Appl. Chem. 2006 78 1369-1375
13. I. A. I. Mkhalid J. H. Barnard T. B. Marder J. M. Murphy J. F. Hartwig Chem. Rev. 2010 110 890-931
14. J. F. Hartwig Acc. Chem. Res. 2012 45 864-873
15. S. Kawamorita T. Miyazaki H. Ohmiya T. Iwai M. Sawamura J. Am. Chem. Soc. 2011 133 19310-19313
16. C. W. Liskey J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2012 134 12422-12425
17. T. Ohmura T. Torigoe M. Suginome J. Am. Chem. Soc. 2012 134 17416-17419
18. P. C. Roosen V. A. Kallepalli B. Chattopadhyay D. A. Singleton R. E. Maleczka Jr. M. R. Smith III J. Am. Chem. Soc. 2012 134 11350-11353
19. C. W. Liskey J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2013 135 3375-3378
20. I. Sasaki H. Doi T. Hashimoto T. Kikuchi H. Ito T. Ishiyama Chem. Commun. 2013 7546-7548
21. M. A. Larsen J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2014 136 4287-4299
22. B. Ghaffari S. M. Preshlock D. L. Plattner R. J. Staples P. E. Maligres S. W. Krska R. E. Maleczka Jr. M. R. Smith III J. Am. Chem. Soc. 2014 136 14345-14348
23. Y. Saito Y. Segawa K. Itami J. Am. Chem. Soc. 2015 137 5193-5198
24. I. Sasaki J. Taguchi H. Doi H. Ito T. Ishiyama Chem.-Asian J. 2016 11 1400-1405
25. M. A. Larsen S. H. Cho J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2016 138 762-765
26. T. Ishiyama M. Murata N. Miyaura J. Org. Chem. 1995 60 7508-7510
27. M. Sumimoto N. Iwane T. Takahama S. Sakaki J. Am. Chem. Soc. 2004 126 10457-10471
28. M. Murata S. Watanabe Y. Masuda J. Org. Chem. 1997 62 6458-6459
29. The selected reviews and works on palladium-catalyzed borylation of arylhalides, see:
30. N. Primas A. Bouillon S. Rault Tetrahedron 2010 66 8121-8136
31. T. Ishiyama N. Miyaura Chem. Rec. 2004 3 271-280
32. T. Ishiyama N. Miyaura J. Organomet. Chem. 2000 611 392-402
33. L. T. Pilarski K. J. Szabó Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 8230-8232
34. P. Merino T. Tejero Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 7164-7165
35. W. K. Chow O. Y. Yuen P. Y. Choy C. M. So C. P. Lau W. T. Wong F. Y. Kwong RSC Adv. 2013 3 12518-12539
36. K. L. Billingsley T. E. Barder S. L. Buchwald Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5359-5363
37. G. A. Molander S. L. J. Trice S. D. Dreher J. Am. Chem. Soc. 2010 132 17701-17703
38. S. Kawamorita H. Ohmiya T. Iwai M. Sawamura Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 8363-8366
39. Y. Yamamoto H. Matsubara H. Yorimitsu A. Osuka ChemCatChem 2016 8 2317-2320
40. A. B. Morgan J. L. Jurs J. M. Tour J. Appl. Polym. Sci. 2000 76 1257-1268
41. B. M. Rosen C. Huang V. Percec Org. Lett. 2008 10 2597-2600
42. C. Moldoveanu D. A. Wilson C. J. Wilson P. Leowanawat A. Resmerita C. Liu B. M. Rosen V. Percec J. Org. Chem. 2010 75 5438-5452
43. T. Yamamoto T. Morita J. Takagi T. Yamakawa Org. Lett. 2011 13 5766-5769
44. G. A. Molander L. N. Cavalcati C. Garcia-Garcia J. Org. Chem. 2013 78 6427-6439
45. K.-W. Liu J. Echavarren C. Zarate R. Martin J. Am. Chem. Soc. 2015 137 12470-12473
46. W. Zhu D. Ma Org. Lett. 2006 8 261-263
47. C. Kleeberg L. Dong Z. Lin T. B. Marder Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5350-5354
48. R. B. Bedford P. B. Brenner E. Carter T. Gallagher D. R. Pye Organometallics 2014 33 5940-5943
49. S. K. Bose A. Deibenberger A. Eichhorn P. G. Steel Z. Lin T. B. Marder Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 11843-11847
50. M. Jiang H. Yang H. Fu Org. Lett. 2016 18 5248-5251
51. V. W. Rosso D. A. Lust P. J. Bernot J. A. Grosso S. P. Modi A. Rusowicz T. C. Sedergran J. H. Simpson S. K. Srivastava M. J. Humora N. G. Anderson Org. Process Res. Dev. 1997 1 311-314
52. F. Mo Y. Jiang D. Qiu Y. Zhang J. Wang Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 1846-1849
53. C. Zhu M. Yamane Org. Lett. 2012 14 4560-4563
54. L. Niu H. Yang R. Wang H. Fu Org. Lett. 2012 14 2618-2621
55. S. A. Solomon A. Del Grosso E. R. Clark V. Bagutski J. J. W. McDouall M. J. Ingleson Organometallics 2012 31 1908-1916
56. A. Del Grosso P. J. Singleton C. A. Muryn M. J. Ingleson Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 2102-2106
57. A. Del Grosso M. D. Helm S. A. Solomon D. Caras-Quintero J. Ingleson Chem. Commun. 2011 47 12459-12461
58. T. Hatakeyama S. Seki M. Nakamura J. Am. Chem. Soc. 2011 133 19997-20000
59. E. Yamamoto K. Izumi Y. Horita H. Ito J. Am. Chem. Soc. 2012 134 18614-18617
60. E. Yamamoto S. Ukigai H. Ito Chem. Sci. 2015 6 2943-2951
61. R. Uematsu E. Yamamoto S. Maeda H. Ito T. Taketsugu J. Am. Chem. Soc. 2015 137 4090-4099
62. Z. Zhang H.-H. Wu J. Zhang Eur. J. Org. Chem. 2013 6263-6266
63. A. M. Mfuh J. D. Doyle B. Chhetri H. D. Arman O. V. Larionov J. Am. Chem. Soc. 2016 138 2985-2988
64. K. Chen S. Zhang P. He P. Li Chem. Sci. 2016 7 3676-3680
65. A. M. Mfuh V. T. Nguyen B. Chhetri J. E. Burch J. D. Doyle V. N. Nesterov H. D. Arman O. V. Larionov J. Am. Chem. Soc. 2016 138 8408-8411
66. Y. Segawa M. Yamashita K. Nozaki Science 2006 314 113-115
67. K. Takahashi T. Ishiyama N. Miyaura Chem. Lett. 2000 982-983
68. D. S. Laitar P. Müller J. P. Sadighi J. Am. Chem. Soc. 2005 127 17196-17197
69. K. Semba M. Shinomiya T. Fujihara J. Terao Y. Tsuji Chem.-Eur. J. 2013 19 7125-7132
70. C.-T. Yang H. Tajuddin C.-C. Wu J. Liang J.-H. Liu Y. Fu M. Czyzewska P. G. Steel T. B. Marder L. Liu Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 528-532
71. H. Ito K. Kubota Org. Lett. 2012 14 890-893
72. G. M. Whitesides W. F. Fischer J. San Filippo R. W. Bashe H. O. House J. Am. Chem. Soc. 1969 91 4871-4882
73. C. R. Johnson G. A. Dutra J. Am. Chem. Soc. 1973 95 7777-7782
74. B. Lipshutz R. S. Wilhelm J. Am. Chem. Soc. 1982 104 4696-4698
75. S. Mori E. Nakamura K. Morokuma J. Am. Chem. Soc. 2000 122 7294-7307
76. J. Terao H. Todo S. A. Begum H. Kuniyasu N. Kambe Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2086-2089
77. A. Joshi-Pangu X. Ma M. Diane S. Iqbal R. J. Kribs R. Huang C.-Y. Wang M. R. Biscoe J. Org. Chem. 2012 77 6629-6633
78. J. Yi J.-H. Liu J. Liang J.-J. Dai C.-T. Yang Y. Fu L. Liu Adv. Synth. Catal. 2012 354 1685-1691
79. A. S. Dudnik G. C. Fu J. Am. Chem. Soc. 2012 134 10693-10697
80. For example, see:
81. Z. Lu A. Wilsily G. C. Fu J. Am. Chem. Soc. 2011 133 8154-8157
82. S. K. Bose K. Fucke L. Liu P. G. Steel T. B. Marder Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 1799-1803
83. T. C. Atack R. M. Lecker S. P. Cook J. Am. Chem. Soc. 2014 136 9521-9523
84. The selected review on manganese catalysis, see:
85. G. Cahiez C. Duplais J. Buendia Chem. Rev. 2009 109 1434
86. T. C. Atack S. P. Cook J. Am. Chem. Soc. 2016 138 6139-6142
87. The examples of copper(i)-catalyzed borylative cyclization of carbon-carbon unsaturated bond, see:
88. H. Ito Y. Kosaka K. Nonoyama Y. Sasaki M. Sawamura Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7424-7427
89. C. Zhong S. Kunii Y. Kosaka M. Sawamura H. Ito J. Am. Chem. Soc. 2010 132 11440-11442
90. H. Ito T. Toyoda M. Sawamura J. Am. Chem. Soc. 2010 132 5990-5992
91. M. Tobisu H. Fujihara K. Koh N. Chatani J. Org. Chem. 2010 75 4841-4847
92. A. R. Burns J. Solana González H. W. Lam Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 10827-10831
93. P. Liu Y. Fukui P. Tian Z. He C. Sun N. Wu G. Lin J. Am. Chem. Soc. 2013 135 11700-11703
94. E. Yamamoto R. Kojima K. Kubota H. Ito Synlett 2015 272-275
95. The borylative cyclization of terminal alkenes bearing electrophilic amine moiety, see:
96. R. Sakae K. Hirano M. Miura J. Am. Chem. Soc. 2015 137 6460-6463
97. The examples of palladium-catalyzed borylative cyclization of carbon-carbon unsaturated bonds, see:
98. J. Marco-Martínez V. López-Carrillo E. Buñuel R. Simancas D. J. Cárdenas J. Am. Chem. Soc. 2007 129 1874-1875
99. J. Marco-Martínez E. Buñuel R. López-Durán D. J. Cárdenas Chem.-Eur. J. 2011 17 2734-2741
100. Oxidative borylative cyclization, see:
101. Y. Qiu B. Yang C. Zhu J. E. Bäckvall Angew. Chem., Int. Ed. 2016 55 6520-6524
102. The rhodium-catalyzed borylative cyclization of alkynes bearing isocyanide moieties, see:
103. T. Miura Y. Takahashi M. Murakami Org. Lett. 2008 10 1743-1745
104. The recent review on borylative cyclization, see:
105. E. Buñuel D. J. Cárdenas Eur. J. Org. Chem. 2016 5446-5464
106. K. Kubota E. Yamamoto H. Ito J. Am. Chem. Soc. 2013 135 2635-2640
107. H. Iwamoto K. Kubota E. Yamamoto H. Ito Chem. Commun. 2015 51 9655-9658
108. K. Kubota H. Iwamoto E. Yamamoto H. Ito Org. Lett. 2015 17 620-623