Enantioselective bifunctional iminophosphorane catalyzed sulfa-Michael addition of alkyl thiols to unactivated β-substituted-α,β-unsaturated esters

Chemical Science

Volumn 8, Issue 1, 2016, Pages 606-610

  Yang, Jinchao ^a   Farley, Alistair J M ^a   Dixon, Darren J ^a  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; CATALYSIS; CATALYSTS; ESTERS; HYDROGEN BONDS; SCAFFOLDS;

CATALYST LOADINGS; CHIRAL SCAFFOLDS; ENANTIOFACIAL DISCRIMINATION; ENANTIOSELECTIVE; HYDROGEN BOND DONORS; IMINOPHOSPHORANES; MICHAEL ADDITIONS; UNSATURATED ESTERS;

ENANTIOSELECTIVITY;

EID: 85007198706     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c6sc02878k     Document Type: Article

References (89)

1. P. I. Dalko L. Moisan Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 5138
2. A. Berkessel and H.Gröger, Asymmetric Organocatalysis, Wiley VCH, Weinheim, 2005
3. B. List J. W. Yang Science 2006 313 1584
4. A. Dondoni A. Massi Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4638
5. S. Bertelsen K. A. Jørgensen Chem. Soc. Rev. 2009 38 2178
6. C. Palomo M. Oiarbide R. López Chem. Soc. Rev. 2009 38 632
7. S. Matsunaga T. Kinoshita S. Okada S. Harada M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 2004 126 7559
8. F. López S. R. Harutyunyan A. Meetsma A. J. Minnaard B. L. Feringa Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 2752
9. C. Pubill-Ulldemolins A. Bonet C. Bo H. Gulyás E. Fernández Chem.-Eur. J. 2012 18 1121
10. K. Tomioka and Y.Nagaoka, Comprehensive Asymmetric Catalysis, ed. E. N. Jacobsen, A. Pfatlz and H. Yamamoto, Springer, New York, 1999, vol. 3
11. B. Mathieu L. de Fays L. Ghosez Tetrahedron Lett. 2000 41 9561
12. D. H. Ryu T. W. Lee E. J. Corey J. Am. Chem. Soc. 2002 124 9992
13. T. Gatzenmeier M. van Gemmeren Y. Xie D. Höfler M. Leutzsch B. List Science 2016 351 949
14. The electrophile-specific reactivity parameters E of trans-#x003B2;-nitrostyrenes have been determined to be and-15 #x0003C; E #x0003C;-12:
15. I. Zenz H. Mayr J. Org. Chem. 2011 76 9370
16. A. Erkkilä I. Majander P. Pihko Chem. Rev. 2007 107 5416
17. J. L. Vicario, D.Badía, L.Carrillo and E.Reyes, Organocatalytic Enantioselective Conjugate Addition Reactions, Royal Society of Chemistry, Cambridge, 2010
18. S. B. Tsogoeva Eur. J. Org. Chem. 2007 1701
19. P. Yuan S. Meng J. Chen Y. Huang Synlett 2016 27 1068
20. X. Dong X. Fang C.-J. Wang Org. Lett. 2011 13 4426
21. Y. Takemoto Org. Biomol. Chem. 2005 3 4299
22. S. J. Connon Chem. Commun. 2008 2499
23. T. Marcelli H. Hiemstra Synthesis 2010 1229
24. J. S. Bandar T. H. Lambert J. Am. Chem. Soc. 2012 134 5552
25. M. G. Núñez A. J. M. Farley D. J. Dixon J. Am. Chem. Soc. 2013 135 16348
26. T. Takeda M. Terada J. Am. Chem. Soc. 2013 135 15306
27. A. M. Goldys M. G. Núñez D. J. Dixon Org. Lett. 2014 16 6294
28. A. J. M. Farley C. Sandford D. J. Dixon J. Am. Chem. Soc. 2015 137 15992
29. G. P. Robertson A. J. M. Farley D. J. Dixon Synlett 2016 27 21
30. M. A. Horwitz B. P. Zavesky J. Martinez-Alvarado J. S. Johnson Org. Lett. 2016 18 36
31. For the use of organosuperbases in synthesis, see:
32. T. Ishikawa, Superbases for Organic Synthesis: Guanidines, Amidines, Phosphazenes and Related Organocatalysts, Wiley, New York, 2009
33. T. Ishikawa T. Kumamoto Synthesis 2006 737
34. D. Leow C.-H. Tan Chem.-Asian J. 2009 4 488
35. D. Leow C.-H. Tan Synlett 2010 1589
36. T. Ishikawa Chem. Pharm. Bull. 2010 58 1555
37. X. Fu C.-H. Tan Chem. Commun. 2011 47 8210
38. P. Selig Synthesis 2013 45 703
39. H. Krawczyk M. Dzi'gielewski D. Deredas A. Albrecht Ł. Albrecht Chem.-Eur. J. 2015 21 10268
40. E. J. Corey M. J. Grogan Org. Lett. 1999 1 157
41. T. Ishikawa Y. Araki T. Kumamoto H. Seki K. Fukuda T. Isobe Chem. Commun. 2001 245
42. B. M. Nugent R. A. Yoder J. N. Johnston J. Am. Chem. Soc. 2004 126 3418
43. M. Terada H. Ube Y. Yaguchi J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1454
44. D. Uraguchi S. Sakaki T. Ooi J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12392
45. T. A. Davis J. C. Wilt J. N. Johnston J. Am. Chem. Soc. 2010 132 2880
46. Y. Sohtome B. Shin N. Horitsugi R. Takagi K. Noguchi K. Nagasawa Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 7299
47. T. A. Davis J. N. Johnston Chem. Sci. 2011 2 1076
48. D. Uraguchi K. Yoshioka Y. Ueki T. Ooi J. Am. Chem. Soc. 2012 134 19370
49. M. T. Corbett D. Uraguchi T. Ooi J. S. Johnson Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 4685
50. T. Misaki N. Jin K. Kawano T. Sugimura Chem. Lett. 2012 41 1675
51. T. E. Shubina M. Freund S. Schenker T. Clark S. B. Tsogoeva Beilstein J. Org. Chem. 2012 8 1485
52. J. S. Bandar T. H. Lambert J. Am. Chem. Soc. 2013 135 11799
53. J. S. Bandar A. Barthelme A. Y. Mazori T. H. Lambert Chem. Sci. 2015 6 1537
54. D. Uraguchi K. Yamada T. Ooi Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 9954
55. M. Işik M. Y. Unver C. Tanyeli J. Org. Chem. 2015 80 828
56. X. Gao J. Han L. Wang Org. Lett. 2015 17 4596
57. J. Chen S. Meng L. Wang H. Tang Y. Huang Chem. Sci. 2015 6 4184
58. D. Enders K. Lüttgen A. A. Narine Synthesis 2007 959
59. K. Nishimura M. Ono Y. Nagaoka K. J. Tomioka J. Am. Chem. Soc. 1997 119 12974
60. S. Kanemasa Y. Oderaotoshi E. Wada J. Am. Chem. Soc. 1999 121 8675
61. K. Nishimura M. Ono Y. Nagaoka K. Tomioka Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 440
62. Y. Hui J. Jiang W. Wang W. Chen Y. Cai L. Lin X. Liu X. Feng Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 4290
63. S. Bonollo D. Lanari F. Pizzo L. Vaccaro Org. Lett. 2011 13 2150
64. T. Kitanosono M. Sakai M. Ueno S. Kobayashi Org. Biomol. Chem. 2012 10 7134
65. T. Ogawa N. Kumagai M. Shibasaki Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 8551
66. P. Chauhan S. Mahajan D. Enders Chem. Rev. 2014 114 8807
67. H. Hiemstra H. Wynberg J. Am. Chem. Soc. 1981 103 417
68. A. Kumar R. V. Salunkhe R. A. Rane S. Y. Dike J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991 485
69. P. McDaid Y. Chen L. Deng Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 338
70. B.-J. Li L. Jiang M. Liu Y.-C. Chen L.-S. Ding Y. Wu Synlett 2005 603
71. D. Leow L. Shishi S. K. Chittimalla X. Fu C.-H. Tan Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 5641
72. Y. Liu B. Sun B. Wang M. Wakem L. Deng J. Am. Chem. Soc. 2009 131 418
73. K. L. Kimmel M. T. Robak J. A. Ellman J. Am. Chem. Soc. 2009 131 8754
74. N. K. Rana S. Selvakumar V. K. Singh J. Org. Chem. 2010 75 2089
75. L. Dai S.-X. Wang F.-E. Chen Adv. Synth. Catal. 2010 352 2137
76. N. K. Rana V. K. Singh Org. Lett. 2011 13 6520
77. L. Dai H. Yang F. Chen Eur. J. Org. Chem. 2011 5071
78. C. Palacio S. Connon Chem. Commun. 2012 48 2849
79. D. Uraguchi N. Kinoshita D. Nakashima T. Ooi Chem. Sci. 2012 3 3161
80. L. Dai H. Yang J. Niu F. Chen Synlett 2012 314
81. A. C. Breman J. M. M. Smits R. de Gelder J. H. van Maarseveen S. Ingemann H. Hiemstra Synlett 2012 23 2195
82. X. Fang J. Li C.-J. Wang Org. Lett. 2013 15 3448
83. R. A. Unhale N. K. Rana V. K. Singh Tetrahedron Lett. 2013 54 1911
84. R. Wang J. Liu J. Xu Adv. Synth. Catal. 2014 357 159
85. J. P. Phelan E. J. Patel J. A. Ellman Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 11329
86. N. K. Fu L. Zhang S. Z. Luo J. P. Cheng Org. Lett. 2014 16 4626
87. F. G. Bordwell D. L. Hughes J. Org. Chem. 1982 47 3224
88. The reaction with PhSH, 2a and catalyst 1e proceeded with 93% yield and 66and#x02009;:and#x02009;34 er
89. The PMB thiol can be readily cleaved to afford the free mercaptan, see for example ref. 15g