Electrophilicities of trans-β-nitrostyrenes

Journal of Organic Chemistry

Volumn 76, Issue 22, 2011, Pages 9370-9378

  Zenz, Ivo ^a   Mayr, Herbert ^a  

^a UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CORRELATION EQUATION; E PARAMETERS; ELECTROPHILICITY; ENAMINES; REACTIVITY PARAMETERS; SECOND-ORDER RATE CONSTANTS;

AMINES; DIMETHYL SULFOXIDE;

RATE CONSTANTS;

ANION; CARBANION; DIMETHYL SULFOXIDE; ELECTROPHILE; ENAMINE; NITROSTYRENE; STYRENE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL REACTION KINETICS; CHEMICAL STRUCTURE; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

EID: 81055147770     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo201678u     Document Type: Article

References (73)

1. Ono, N. The Nitro Group in Organic Synthesis; Wiley-VCH: New York, 2001.
2. Brook, M. A.; Seebach, D. Can. J. Chem. 1987, 65, 836-850
3. Tsogoeva, S. B. Eur. J. Org. Chem. 2007, 1701-1716
4. Sulzer-Mossé, S.; Alexakis, A. Chem. Commun. 2007, 3123-3135
5. Kotke, M.; Schreiner, P. R. In Hydrogen Bonding in Organic Synthesis; Pihko, P. M., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2009; Chapter 6, pp 141-352.
6. Schreiner, P. R. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 289-296
7. Zhang, Z.; Schreiner, P. R. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1187-1198
8. Ganesh, M.; Seidel, D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16464-16465
9. So, S. S.; Burkett, J. A.; Mattson, A. E. Org. Lett. 2011, 13, 716-719
10. Peng, F.-Z.; Shao, Z.-H.; Fan, B.-M.; Song, H.; Li, G.-P.; Zhang, H.-B. J. Org. Chem. 2008, 73, 5202-5205
11. Flock, A. M.; Krebs, A.; Bolm, C. Synlett 2010, 1219-1222
12. Mukherjee, S.; Yang, J. W.; Hoffmann, S.; List, B. Chem. Rev. 2007, 107, 5471-5569
13. Bressy, C.; Dalko, P. I. In Enantioselective Organocatalysis; Dalko, P. I., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2007; Chapter 2.3, pp 77-94.
14. Belot, S.; Sulzer-Mossé, S.; Kehrli, S.; Alexakis, A. Chem. Commun. 2008, 4694-4696
15. Roca-López, D.; Merino, P.; Sayago, F. J.; Cativiela, C.; Herrera, R. P. Synlett 2011, 249-254
16. Agarwal, J.; Peddinti, R. K. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 117-121
17. Lu, A.; Liu, T.; Wu, R.; Wang, Y.; Wu, G.; Zhou, Z.; Fang, J.; Tang, C. J. Org. Chem. 2011, 76, 3872-3879
18. Wiesner, M.; Revell, J. D.; Wennemers, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1871-1874
19. Laars, M.; Ausmees, K.; Uudsemaa, M.; Tamm, T.; Kanger, T.; Lopp, M. J. Org. Chem. 2009, 74, 3772-3775
20. Enders, D.; Krüll, R.; Bettray, W. Synthesis 2010, 567-572
21. Yoshida, M.; Sato, A.; Hara, S. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3031-3036
22. Bauer, J. O.; Stiller, J.; Marques-Lopez, E.; Strohfeldt, K.; Christmann, M.; Strohmann, C. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 12553-12558
23. Wiesner, M.; Upert, G.; Angelici, G.; Wennemers, H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6-7
24. Terada, M.; Ube, H.; Yaguchi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1454-1455
25. Li, H.; Wang, Y.; Tang, L.; Wu, F.; Liu, X.; Guo, C.; Foxman, B. M.; Deng, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 105-108
26. He, R.; Shirakawa, S.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16620-16621
27. Denmark, S. E.; Thorarensen, A. Chem. Rev. 1996, 96, 137-165
28. Enders, D.; Hüttl, M. R. M.; Grondal, C.; Raabe, C. Nature 2006, 441, 861-863
29. Denmark, S. E.; Baiazitov, R. Y. J. Org. Chem. 2006, 71, 593-605
30. Oh, H. K.; Yang, J. H.; Sung, D. D.; Lee, I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 101-105
31. Berry, R. W. H.; Mazza, R. J. Polymer 1973, 14, 172-174
32. Bernasconi, C. F.; Paschalis, P. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5893-5902
33. Bernasconi, C. F. Tetrahedron 1989, 45, 4017-4090
34. Mayr, H.; Patz, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 938-957
35. Mayr, H.; Bug, T.; Gotta, M. F.; Hering, N.; Irrgang, B.; Janker, B.; Loos, R.; Ofial, A. R.; Remennikov, G.; Schimmel, H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9500-9512
36. Bug, T.; Lemek, T.; Mayr, H. J. Org. Chem. 2004, 69, 7565-7576
37. Richter, D.; Hampel, N.; Singer, T.; Ofial, A. R.; Mayr, H. Eur. J. Org. Chem. 2009, 3203-3211
38. Lucius, R.; Loos, R.; Mayr, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 91-95
39. Lemek, T.; Mayr, H. J. Org. Chem. 2003, 68, 6880-6886
40. Berger, S. T. A.; Seeliger, F. H.; Hofbauer, F.; Mayr, H. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 3020-3026
41. Seeliger, F.; Berger, S. T. A.; Remennikov, G. Y.; Polborn, K.; Mayr, H. J. Org. Chem. 2007, 72, 9170-9180
42. Kaumanns, O.; Mayr, H. J. Org. Chem. 2008, 73, 2738-2745
43. Lakhdar, S.; Tokuyasu, T.; Mayr, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8723-8726
44. Lakhdar, S.; Ammer, J.; Mayr., H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9953-9956
45. Mayr, H.; Kempf, B.; Ofial, A. R. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 66-77
46. Mayr, H.; Ofial, A. R. In Carbocation Chemistry; Olah, G. A.; Prakash, G. K. S., Eds.; Wiley: Hoboken, NJ, 2004; Chapter 13, pp 331-358.
47. Mayr, H.; Ofial, A. R. Pure Appl. Chem. 2005, 77, 1807-1821
48. Mayr, H.; Ofial, A. R. J. Phys. Org. Chem. 2008, 21, 584-595
49. Arnett, E. M.; Maroldo, S. G.; Schilling, S. L.; Harrelson, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6759-6767
50. Olmstead, W. N.; Bordwell, F. G. J. Org. Chem. 1980, 45, 3299-3305
51. Bordwell, F. G. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 456-463
52. Matthews, W. S.; Bares, J. E.; Bartmess, J. E.; Bordwell, F. G.; Cornforth, F. J.; Drucker, G. E.; Margolin, Z.; McCallum, R. J.; McCollum, G. J.; Vanier, N. R. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 7006-7014
53. Bordwell, F. G.; Fried, H. E. J. Org. Chem. 1981, 46, 4327-4331
54. Brunner, H.; Kimel, B. Monatsh. Chem. 1996, 127, 1063-1072
55. Komarov, N. V.; Yurchenko, O. I.; Dybova, T. N. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1983, 268, 625-627
56. Alcántara, M.-P. D.; Escribano, F. C.; Gómez- Sánchez, A.; Diánez, M. J.; Estrada, M. D.; López-Castro, A.; Pérez-Garrido, S. Synthesis 1996, 64-70
57. Stephenson, D. S. In Encyclopedia of Nuclear Magnetic Resonance; Grant, D. M.; Harris, R. K., Eds.; Wiley: Chichester, U.K., 1996; Vol. 2, pp 816-821.
58. Kuehne, M. E.; Foley, L. J. Org. Chem. 1965, 30, 4280-4284
59. Patora-Komisarska, K.; Benohoud, M.; Ishikawa, H.; Seebach, D.; Hayashi, Y. Helv. Chim. Acta 2011, 94, 719-745
60. Burés, J.; Armstrong, A.; Blackmond, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8822-8825
61. Phan, T. B.; Mayr, H. Eur. J. Org. Chem. 2006, 2530-2537
62. Berger, S. T. A.; Ofial, A. R.; Mayr, H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9753-9761
63. Bug, T.; Mayr, H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12980-12986
64. Kempf, B.; Hampel, N.; Ofial, A. R.; Mayr, H. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 2209-2218
65. Bernasconi, C. F.; Renfrow, R. A.; Tia, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4541-4549
66. Mayr, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3612-3618
67. Brotzel, F.; Chu, Y. F.; Mayr, H. J. Org. Chem. 2007, 72, 3679-3688
68. Hansch, C.; Leo, A.; Taft, R. W. Chem. Rev. 1991, 91, 165-195
69. Kaumanns, O.; Lucius, R.; Mayr, H. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 9675-9682
70. N can be found at: http://www.cup.lmu.de/oc/mayr/DBintro.html.
71. Gottlieb, H. E.; Kotlyar, V.; Nudelman, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 7512-7515
72. Phan, T. B.; Mayr, H. Can. J. Chem. 2005, 83, 1554-1560
73. Phan, T. B.; Mayr, H. Eur. J. Org. Chem. 2006, 2530-2537