Organocatalytic enantioselective transient enolate protonation in conjugate addition of thioacetic acid to a-substituted n-acryloyloxazolidinones

Tetrahedron Letters

Volumn 54, Issue 15, 2013, Pages 1911-1915

  Unhale, Rajshekhar A ^a   Rana, Nirmal K ^b   Singh, Vinod K ^a,b  

^a INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE EDUCATION AND RESEARCH BHOPAL   (India)

^b INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY KANPUR   (India)

Author keywords

N acryloyloxazolidinones; Organocatalyst; Sulfa Michael; Thioacetic acid a Substituted; Thiourea

Indexed keywords

CINCHONA ALKALOID; THIOACETIC ACID; THIOUREA;

ARTICLE; CATALYST; ENANTIOSELECTIVITY; MICHAEL ADDITION; PROTON TRANSPORT; STEREOCHEMISTRY;

CINCHONA;

EID: 84874945332     PISSN: 00404039     EISSN: 18733581     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.tetlet.2013.01.004     Document Type: Article

References (68)

1. The Total Synthesis of Natural Products. ApSimon, J., Ed.; John Wiley & Sons: Ottawa, 1992. Vol. 9,
2. Jamali, F.; Mehvar, R.; Russell, A. S.; Sattari, S.; Yakimets, W. W.; Koo, J. J. Pharm. Sci. 1992, 81, 221.
3. Harrison, I. T.; Lewis, B.; Nelson, P.; Rooks, W.; Roszkowoski, A.; Tomolonis, A.; Fried, J. H. J. Med. Chem. 1970, 13, 203.
4. Duhamel, L.; Duhamel, P.; Plaquevent, J.-C. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 3653.
5. Mohr, J. T.; Hong, A. Y.; Stoltz, B. M. Nat. Chem. 2009, 1, 359.
6. For selected examples, see: (a) Duhamel, L.; Plaquevent, J.-C. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7415.
7. Ishihara, K.; Nakamura, S.; Kaneeda, M.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12854.
8. Yanagisawa, A.; Watanabe, T.; Kikuchi, T.; Yamamoto, H. J. Org. Chem. 2000, 65, 2979.
9. For recent examples, see: (a) Vedejs, E.; Kruger, A. W.; Lee, N.; Sakata, S. T.; Stec, M.; Suna, E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4602.
10. Wang, W.; Xu, M.-H.; Lei, X.-S.; Lin, G.-Q. Org. Lett. 2000, 2, 3773.
11. Reynolds, N. T.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16406.
12. Poisson, T.; Dalla, V.; Marsais, F.; Dupas, G.; Oudeyer, S.; Levacher, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7090.
13. Cheon, C. H.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9246.
14. Poisson, T.; Gembus, V.; Dalla, V.; Oudeyer, S.; Levacher, V. J. Org. Chem. 2010, 75, 7704.
15. Cheon, C. H.; Imahori, T.; Yamamoto, H. Chem. Commun. 2010, 46, 6980.
16. Uraguchi, D.; Kinoshita, N.; Ooi, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12240.
17. Ferreira, P. M. T.; Maia, H. L. S.; Monteiro, L. S.; Sacramento, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 3167.
18. Belokon, Y. N.; Harutyunyan, S.; Vorontsov, E. V.; Peregudov, A. S.; Chrustalev, V. N.; Kochetkov, K. A.; Pripadchev, D.; Sagyan, A. S.; Beck, A. K.; Seebach, D. ARKIVOC 2004, 132.
19. Hamashima, Y.; Somei, H.; Shimura, Y.; Tamura, T.; Sodeoka, M. Org. Lett. 2004, 6, 1861.
20. Navarre, L.; Darses, S.; Genet, J.-P. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 719.
21. Sibi, M. P.; Tatamidani, H.; Patil, K. Org. Lett. 2005, 7, 2571.
22. Frost, C. G.; Penrose, S. D.; Lambshead, K.; Raithby, P. R.; Warren, J. E.; Gleave, R. Org. Lett. 2007, 9, 2119.
23. Navarre, L.; Martinez, R.; Genet, J.-P.; Darses, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6159.
24. Morita, M.; Drouin, L.; Motoki, R.; Kimura, Y.; Fujimori, I.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3858.
25. Poisson, T.; Yamashita, Y.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7890.
26. Duan, S.-W.; An, J.; Chen, J.-R.; Xiao, W.-J. Org. Lett. 2011, 13, 2290.
27. Ondetti, M. A.; Rubin, B.; Cushman, D. W. Science 1977, 196, 411.
28. Cushman, D. W.; Cheung, H. S.; Sabo, E. F.; Ondetti, M. A. Biochemistry 1977, 16, 5484.
29. Park, J. D.; Kim, D. H. J. Med. Chem. 2002, 45, 911.
30. For review see: (a) Enders, D.; Lüttgen, K.; Narine, A. A. Synthesis 2007, 959.
31. Clayden, J.; MacLellan, P. Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 582.
32. For recent examples see: (c) Wang, W.; Li, H.; Wang, J.; Zu, L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10354.
33. Zu, L.; Wang, J.; Li, H.; Xie, H.; Jiang, W.; Wang, W. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1036.
34. Ricci, P.; Carlone, A.; Bartoli, G.; Bosco, M.; Sambri, L.; Melchiorre, P. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 49.
35. Lu, H.-H.; Zhang, F.-G.; Meng, X.-G.; Duan, S.-W.; Xiao, W.-J. Org. Lett. 2009, 11, 3946.
36. Liu, Y.; Sun, B.; Wang, B.; Wakem, M.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 418.
37. Kimmel, K. L.; Robak, M. T.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8754.
38. Dai, L.; Wang, S.-X.; Chen, F.-E. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2137.
39. Hui, Y.; Jiang, J.; Wang, W.; Chen, W.; Cai, Y.; Lin, L.; Liu, X.; Feng, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4290.
40. Rana, N. K.; Selvakumar, S.; Singh, V. K. J. Org. Chem. 2010, 75, 2089.
41. Ingle, G. K.; Mormino, M. G.; Wojtas, L.; Antilla, J. C. Org. Lett. 2011, 13, 4822.
42. Bonollo, S.; Lanari, D.; Pizzo, F.; Vaccaro, L. Org. Lett. 2011, 13, 2150.
43. Tian, X.; Cassani, C.; Liu, Y.; Moran, A.; Urakawa, A.; Galzerano, P.; Arceo, E.; Melchiorre, P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17934.
44. Zhao, F.; Zhang, W.; Yang, Y.; Pan, Y.; Chen, W.; Liu, H.; Yan, L.; Tan, C.-H.; Jiang, Z. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 2624.
45. Dai, L.; Yang, H.; Chen, F. Eur. J. Org. Chem. 2011, 5071.
46. Ueno, M.; Kitanosono, T.; Sakai, M.; Kobayashi, S. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 3619.
47. Rana, N. K.; Unhale, R.; Singh, V. K. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 2121.
48. Palacio, C.; Connon, S. J. Chem. Commun. 2012, 48, 2849.
49. For diastereoselectiove sulfa-Michael addition see: Wang, J.; Xie, H.; Li, H.; Zu, L.; Wang, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4177.
50. Tandem thio-amination reaction, see: Galzerano, P.; Pesciaioli, F.; Mazzanti, A.; Bartoli, G.; Melchiorre, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7892.
51. Tsai, W.-J.; Lin, Y.-T.; Uang, B.-J. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1195.
52. Emori, E.; Arai, T.; Sasai, H.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4043.
53. Henze, R.; Duhamel, L.; Lasne, M.-C. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3363.
54. Nishimura, K.; Ono, M.; Nagaoka, Y.; Tomioka, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 440.
55. Kumar, A.; Salunkhe, R. V.; Rane, R. A.; Dike, S. Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 485.
56. Dai, L.; Yang, H.; Niu, J.; Chen, F.-E. Synlett 2012, 314.
57. Kitanosono, T.; Sakai, M.; Ueno, M.; Kobayashi, S. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 7134.
58. Effenberger, F.; Isak, H. Chem. Ber. 1989, 122, 553.
59. Tseng, T.-C.; Wu, M.-J. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1633.
60. Kim, B. H.; Lee, H. B.; Hwang, J. K.; Kim, Y. G. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 1215.
61. Shimazaki, M.; Hasegawa, J.; Kan, K.; Nomura, K.; Nose, Y.; Kondo, H.; Ohashi, T.; Watanabe, K. Chem. Pharm. Bull. 1982, 30, 3139.
62. Cinchona Alkaloids in Synthesis and Catalysis. Song, C. E., Ed.; Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA: Weinheim, 2009.
63. Connon, S. J. Chem. Commun. 2008, 2499.
64. Marcelli, T.; Hiemstra, H. Synthesis 2010, 1229.
65. Yeboah, E. M. O.; Yeboah, S. O.; Singh, G. S. Tetrahedron 2011, 67, 1725.
66. Rana, N. K.; Singh, V. K. Org. Lett. 2011, 13, 6520.
67. Pracejus, H.; Wilcke, F.-W.; Hanemann, K. J. Prakt. Chem. 1977, 319, 219.
68. Leow, D.; Lin, S.; Chittimalla, S. K.; Fu, X.; Tan, C.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5641.