Pharmaceutical polymorph control in a drug-mimetic supramolecular gel

Chemical Science

Volumn 8, Issue 1, 2016, Pages 78-84

  Foster, Jonathan A ^a   Damodaran, Krishna K ^b   Maurin, Antoine ^c   Day, Graeme M ^d   Thompson, Hugh P G ^e   Cameron, Gary J ^c   Bernal, Jenifer Cuesta ^c   Steed, Jonathan W ^c  

^a UNIVERSITY OF SHEFFIELD   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF ICELAND   (Iceland)

^c DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

^d UNIVERSITY OF SOUTHAMPTON   (United Kingdom)

^e UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONFORMATIONS; GELS; UREA;

CRYSTAL STRUCTURE PREDICTION; DRUG SUBSTANCES; GELATORS; SOLUTION CONTROLS; TEMPLATION;

CRYSTAL STRUCTURE;

EID: 85007011311     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/C6SC04126D     Document Type: Article

References (58)

1. R. Hilfiker, Polymorphism: In the Pharmaceutical Industry, Wiley-VCH, Weinheim, 2006
2. E. H. Lee Asian J. Pharm. Sci. 2014 9 163
3. Polymorphism in Pharmaceutical Solids, ed. H. G. Brittain, Marcel Dekker Inc., New York, 1999
4. S. Byrn R. Pfeiffer M. Gany C. Hoiberg G. Poochikian Pharm. Res. 1995 12 945
5. J. Bauer S. Spanton R. Henry J. Quick W. Dziki W. Porter J. Morris Pharm. Res. 2001 18 859
6. V. Koradia G. Chawla A. K. Bansal Acta Pharm. 2004 54 193
7. W. Cabri P. Ghetti G. Pozzi M. Alpegiani Org. Process Res. Dev. 2007 11 64
8. J. D. Dunitz J. Bernstein Acc. Chem. Res. 1995 28 193
9. C. E. Nicholson C. Chen B. Mendis S. J. Cooper Cryst. Growth Des. 2011 11 363
10. L. A. Estroff L. Addadi S. Weiner A. D. Hamilton Org. Biomol. Chem. 2004 2 137
11. J. Kisiday M. Jin B. Kurz H. Hung C. Semino S. Zhang A. J. Grodzinsky Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 9996
12. G. A. Silva C. Czeisler K. L. Niece E. Beniash D. A. Harrington J. A. Kessler S. I. Stupp Science 2004 303 1352
13. H. Y. Li H. L. Xin D. A. Muller L. A. Estroff Science 2009 326 1244
14. H. Li Y. Fujiki K. Sada L. A. Estroff CrystEngComm 2011 13 1060
15. H. K. Henisch, Crystal Growth in Gels, The Pennsylvania State University Press, University Park, PA, 1976
16. C. Duffus P. J. Camp A. J. Alexander J. Am. Chem. Soc. 2009 131 11676
17. C. Sudha P. Parimaladevi K. Srinivasan Mater. Sci. Eng., C 2015 47 150
18. Y. Diao K. E. Whaley M. E. Helgeson M. A. Woldeyes P. S. Doyle A. S. Myerson T. A. Hatton B. L. Trout J. Am. Chem. Soc. 2012 134 673
19. A. Dawn K. S. Andrew D. S. Yufit Y. X. Hong J. P. Reddy C. D. Jones J. A. Aguilar J. W. Steed Cryst. Growth Des. 2015 15 4591
20. J. Buendia E. Matesanz D. K. Smith L. Sanchez CrystEngComm 2015 17 8146
21. D. K. Kumar J. W. Steed Chem. Soc. Rev. 2014 43 2080
22. L. A. Estroff A. D. Hamilton Chem. Rev. 2004 104 1201
23. M. Pauchet T. Morelli S. Coste J.-J. Malandain G. Coquerel Cryst. Growth Des. 2006 6 1881
24. J. A. Foster M.-O. M. Piepenbrock G. O. Lloyd N. Clarke J. A. K. Howard J. W. Steed Nat. Chem. 2010 2 1037
25. C. Ruiz-Palomero S. R. Kennedy M. L. Soriano C. D. Jones M. Valcarcel J. W. Steed Chem. Commun. 2016 52 7782
26. L. Kaufmann S. R. Kennedy C. D. Jones J. W. Steed Chem. Commun. 2016 52 10113
27. R. Daly O. Kotova M. Boese T. Gunnlaugsson J. J. Boland ACS Nano 2013 6 4838
28. F. Aparicio E. Matesanz L. Sánchez Chem. Commun. 2012 48 5757
29. J. Xiao Y. Zhu Y. Liu H. Liu Y. Zeng F. Xu L. Wang Cryst. Growth Des. 2008 8 2887
30. A. Brizard M. Stuart K. van Bommel A. Friggeri M. de Jong J. van Esch Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2063
31. L. Yu Acc. Chem. Res. 2010 43 1257
32. C. A. Mitchell L. Yu M. D. Ward J. Am. Chem. Soc. 2001 123 10830
33. S. Chen I. A. Guzei L. Yu J. Am. Chem. Soc. 2005 127 9881
34. M. Vasileiadis A. V. Kazantsev P. G. Karamertzanis C. S. Adjiman C. C. Pantelides Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2012 68 677
35. L. Yu G. A. Stephenson C. A. Mitchell C. A. Bunnell S. V. Snorek J. J. Bowyer T. B. Borchardt J. G. Stowell S. R. Byrn J. Am. Chem. Soc. 2000 122 585
36. E. L. Harty A. R. Ha M. R. Warren A. L. Thompson D. R. Allan A. L. Goodwin N. P. Funnell Chem. Commun. 2015 51 10608
37. A. J. Cruz-Cabeza J. Bernstein Chem. Rev. 2014 114 2170
38. F. S. Schoonbeek J. H. van Esch R. Hulst R. M. Kellogg B. L. Feringa Chem.-Eur. J. 2000 6 2633
39. J. W. Steed Chem. Soc. Rev. 2010 39 3686
40. V. A. Mallia R. G. Weiss Soft Matter 2016 12 3665
41. A. Pal Y. K. Ghosh S. Bhattacharya Tetrahedron 2007 63
42. R. G. Weiss and P.Terech, Molecular Gels, Springer, Dordrecht, 2006
43. J. A. Foster R. M. Edkins G. J. Cameron N. Colgin K. Fucke S. Ridgeway A. G. Crawford T. B. Marder A. Beeby S. L. Cobb J. W. Steed Chem.-Eur. J. 2014 20 279
44. J. A. Foster D. W. Johnson M. O. M. Pipenbrock J. W. Steed New J. Chem. 2014 38 927
45. M.-O. M. Piepenbrock N. Clarke J. A. Foster J. W. Steed Chem. Commun. 2011 47 2095
46. S. Chen H. Xi L. Yu J. Am. Chem. Soc. 2005 127 17439
47. A. Singh I. S. Lee A. S. Myerson Cryst. Growth Des. 2008 9 1182
48. I. Kolossváry W. C. Guida J. Am. Chem. Soc. 1996 118 5011
49. H. P. G. Thompson G. M. Day Chem. Sci. 2014 5 3173
50. M. C. Etter T. W. Panunto J. Am. Chem. Soc. 1988 110 5896
51. L. S. Reddy S. Basavoju V. R. Vangala A. Nangia Cryst. Growth Des. 2005 6 161
52. M. C. Etter Acc. Chem. Res. 1990 23 120
53. K. M. Anderson G. M. Day M. J. Paterson P. Byrne N. Clarke J. W. Steed Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1058
54. D. J. Adams K. Morris L. Chen L. C. Serpell J. Bacsa G. M. Day Soft Matter 2010 6 4144
55. F. Piana D. H. Case S. M. Ramalhete G. Pileio M. Facciotti G. M. Day Y. Z. Khimyak J. Angulo R. C. D. Brown P. A. Gale Soft Matter 2016 12 4034
56. P. G. Karamertzanis C. C. Pantelides J. Comput. Chem. 2005 26 304
57. A. V. Kazantsev P. G. Karamertzanis C. S. Adjiman C. C. Pantelides J. Chem. Theory Comput. 2011 7 1998
58. S. L. Price M. Leslie G. W. A. Welch M. Habgood L. S. Price P. G. Karamertzanis G. M. Day PCCP Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 8478