Substituent interference on supramolecular assembly in urea gelators: Synthesis, structure prediction and NMR

Soft Matter

Volumn 12, Issue 17, 2016, Pages 4034-4043

  Piana, Francesca ^a   Case, David H ^a   Ramalhete, Susana M ^b   Pileio, Giuseppe ^a   Facciotti, Marco ^a   Day, Graeme M ^a   Khimyak, Yaroslav Z ^b   Angulo, Jesús ^b   Brown, Richard C D ^a   Gale, Philip A ^a  

^a UNIVERSITY OF SOUTHAMPTON   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF EAST ANGLIA   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FORECASTING; GELATION; HYDROGEN BONDS; METABOLISM; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; UREA;

CRYSTAL STRUCTURE PREDICTION; GEL FORMATION; GELATION CONCENTRATIONS; STRUCTURE PREDICTION; SUBSTITUENT EFFECT; SUPRAMOLECULAR ARRANGEMENT; SUPRAMOLECULAR ASSEMBLIES; SUPRAMOLECULAR PACKING;

CRYSTAL STRUCTURE;

EID: 84966292306     PISSN: 1744683X     EISSN: 17446848     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c6sm00607h     Document Type: Article

References (52)

1. N. Zweep and J. H. van Esch, in The Design of Molecular Gelators, Functional Molecular Gels-RSC Soft Matter Series, ed., B. Escuder, and, J. F. Miravet, The Royal Society of Chemistry, 2014, pp. 1-26
2. P. Terech R. G. Weiss Chem. Rev. 1997 97 3133 3160
3. J. H. van Esch Langmuir 2009 25 8392 8394
4. N. M. Sangeetha U. Maitra Chem. Soc. Rev. 2005 34 821 836
5. D. M. Zurcher A. J. McNeil J. Org. Chem. 2015 80 2473 2478
6. R. G. Weiss J. Am. Chem. Soc. 2014 136 7519 7530
7. F. S. Schoonbeek J. H. van Esch R. Hulst R. M. Kellogg B. L. Feringa Chem.-Eur. J. 2000 6 2633 2643
8. N. A. Dudukovic C. F. Zukoski Soft Matter 2014 10 7849 7856
9. H. Sato E. Nogami T. Yajima A. Yamagishi RSC Adv. 2014 4 1659 1665
10. K. L. Morris L. Chen A. Rodger D. J. Adams L. C. Serpell Soft Matter 2015 11 1174 1181
11. K. Hanabusa K. Shimura K. Hirose M. Kimura H. Shirai Chem. Lett. 1996 885 886
12. J. van Esch R. M. Kellogg B. L. Feringa Tetrahedron Lett. 1997 38 281 284
13. J. van Esch S. De Feyter R. M. Kellogg F. De Schryver B. L. Feringa Chem.-Eur. J. 1997 3 1238 1243
14. J. H. van Esch F. Schoonbeek M. de Loos H. Kooijman A. L. Spek R. M. Kellogg B. L. Feringa Chem.-Eur. J. 1999 5 937 950
15. J. W. Steed Chem. Soc. Rev. 2010 39 3686 3699
16. D. J. Adams K. Morris L. Chen L. C. Serpell J. Bacsa G. M. Day Soft Matter 2010 6 4144 4156
17. K. M. Anderson G. M. Day M. J. Paterson P. Byrne N. Clarke J. W. Steed Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1058 1062
18. B. Escuder S. Martí J. F. Miravet Langmuir 2005 21 6776 6787
19. W. Edwards C. A. Lagadec D. K. Smith Soft Matter 2011 7 110 117
20. Y. Lan M. G. Corradini R. G. Weiss S. R. Raghavan M. A. Rogers Chem. Soc. Rev. 2015 44 6035 6058
21. K. K. Diehn H. Oh R. Hashemipour R. G. Weiss S. R. Raghavan Soft Matter 2014 10 2632 2640
22. C. A. Hunter Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 5310 5324
23. D. J. Abdallah R. G. Weiss Langmuir 2000 16 352 355
24. H. A. Barnes, The oscillatory response of real systems, A Handbook of Elementary Rheology, The University of Wales Institute of Non-Newtonian Fluid Mechanics, 1st edn, 2000, pp. 92-98
25. F. Piana M. Facciotti G. Pileio J. R. Hiscock W. Van Rossom R. C. D. Brown P. A. Gale RSC Adv. 2015 5 12287 12292
26. G. M. Day Crystallogr. Rev. 2011 17 3 52
27. A. V Kazantsev P. G. Karamertzanis C. S. Adjiman C. C. Pantelides S. L. Price P. T. A. Galek G. M. Day A. J. Cruz-Cabeza Int. J. Pharm. 2011 418 168 178
28. M. A. Neumann F. J. J. Leusen J. Kendrick Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2427 2430
29. M. Habgood I. J. Sugden A. V Kazantsev C. S. Adjiman C. C. Pantelides J. Chem. Theory Comput. 2015 11 1957 1969
30. Z. Sun Z. Li Y. He R. Shen L. Deng M. Yang Y. Liang Y. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2013 135 13379 13386
31. N. Š. Vujičić Z. Glasovac N. Zweep J. H. van Esch M. Vinković J. Popović M. Žinić Chem.-Eur. J. 2013 19 8558 8572
32. M. Tanaka T. Ikeda J. Mack N. Kobayashi T. Haino J. Org. Chem. 2011 76 5082 5091
33. Y. S. Velichko S. I. Stupp M. O. de la Cruz J. Phys. Chem. B 2008 112 2326 2334
34. O.-S. Lee S. I. Stupp G. C. Schatz J. Am. Chem. Soc. 2011 133 3677 3683
35. E. O. Pyzer-Knapp H. P. G. Thompson F. Schiffmann K. E. Jelfs S. Y. Chong M. A. Little A. I. Cooper G. M. Day Chem. Sci. 2014 5 2235 2245
36. M. Vasileiadis C. C. Pantelides C. S. Adjiman Chem. Eng. Sci. 2015 121 60 76
37. B. Delley J. Chem. Phys. 2000 113 7756
38. G. O. Lloyd M.-O. M. Piepenbrock J. A. Foster N. Clarke J. W. Steed Soft Matter 2012 8 204 216
39. P. J. Bygrave D. H. Case G. M. Day Faraday Discuss. 2014 170 41 57
40. D. H. Case J. Campbell P. J. Bygrave G. M. Day J. Chem. Theory Comput. 2016 12 910 924
41. S. L. Price M. Leslie G. W. A. Welch M. Habgood L. S. Price P. G. Karamertzanis G. M. Day Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 8478 8490
42. H. P. G. Thompson G. M. Day Chem. Sci. 2014 5 3173
43. P. J. Bygrave, D. H. Case, T. Gee and G. M. Day, 2015, manuscript in preparation
44. J. Nyman G. M. Day CrystEngComm 2015 17 5154 5165
45. S. S. Babu V. K. Praveen A. Ajayaghosh Chem. Rev. 2014 114 1973 2129
46. S. Iqbal F. Rodriguez-LLansola B. Escuder J. F. Miravet I. Verbruggen R. Willem Soft Matter 2010 6 1875 1878
47. Y. E. Shapiro Prog. Polym. Sci. 2011 36 1184 1253
48. W. Kolodziejski J. Klinowski Chem. Rev. 2002 102 613 628
49. M. Wallace J. A. Iggo D. J. Adams Soft Matter 2015 11 7739 7747
50. K. M. Steed J. W. Steed Chem. Rev. 2015 115 2895 2933
51. C. J. Pickard F. Mauri Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 2001 63 245101
52. M. Baias C. M. Widdifield J.-N. Dumez H. P. G. Thompson T. G. Cooper E. Salager S. Bassil R. S. Stein A. Lesage G. M. Day L. Emsley Phys. Chem. Chem. Phys. 2013 15 8069