Blending gelators to tune gel structure and probe anion-induced disassembly

Chemistry - A European Journal

Volumn 20, Issue 1, 2014, Pages 279-291

  Foster, Jonathan A ^a   Edkins, Robert M ^a   Cameron, Gary J ^a   Colgin, Neil ^a   Fucke, Katharina ^a   Ridgeway, Sam ^a   Crawford, Andrew G ^a   Marder, Todd B ^b   Beeby, Andrew ^a   Cobb, Steven L ^a   Steed, Jonathan W ^a  

^a DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF WÜRZBURG   (Germany)

Author keywords

blend; co gels; fluorescence; orthogonal self assembly; supramolecular chemistry

Indexed keywords

CO-GELS; GELATION PROPERTIES; LOW MOLECULAR WEIGHT; MOLECULAR PACKINGS; MORPHOLOGICAL DATA; ORTHOGONAL NETWORKS; POWDER DIFFRACTION; RHEOLOGICAL BEHAVIOUR;

AMINO ACIDS; BLENDING; DISSOLUTION; GELATION; GELS; METABOLISM; MOLECULAR WEIGHT; MORPHOLOGY; NEGATIVE IONS; PROBES; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; UREA;

FLUORESCENCE;

EID: 84891490955     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201303153     Document Type: Article

References (90)

1. D. M. Ryan, T. M. Doran, B. L. Nilsson, Langmuir 2011, 27, 11145-11156
2. A. R. Hirst, D. K. Smith, Chem. Eur. J. 2005, 11, 5496-5508
3. I. Kapoor, E. M. Schon, J. Bachl, D. Kuhbeck, C. Cativiela, S. Saha, R. Banerjee, S. Roelens, J. J. Marrero-Tellado, D. D. Diaz, Soft Matter 2012, 8, 3446-3456
4. B. Adhikari, J. Nanda, A. Banerjee, Soft Matter 2011, 7, 8913-8922
5. Y. Y. Li, W. J. Zhao, H. C. Zhang, T. Sun, W. An, F. F. Xin, A. Y. Hao, Chin. Chem. Lett. 2010, 21, 1251-1254
6. Y. Y. Li, J. A. Liu, G. Y. Du, H. Yan, H. Y. Wang, H. C. Zhang, W. An, W. J. Zhao, T. Sun, F. E. Xin, L. Kong, Y. M. Li, A. Y. Hao, J. C. Hao, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 10321-10326
7. D. G. Velázquez, D. D. Diaz, A. G. Ravelo, J. J. M. Tellado, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7967-7973
8. E. A. Appel, J. del Barrio, X. J. Loh, O. A. Scherman, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 6195-6214.
9. N. N. Adarsh, D. K. Kumar, P. Dastidar, Tetrahedron 2007, 63, 7386-7396.
10. K. M. Anderson, G. M. Day, M. J. Paterson, P. Byrne, N. Clarke, J. W. Steed, Angew. Chem. 2008, 120, 1074-1078
11. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1058-1062
12. S. Manna, A. Saha, A. K. Nandi, Chem. Commun. 2006, 4285-4287
13. P. Bairi, B. Roy, A. K. Nandi, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 11454-11461.
14. K. S. Partridge, D. K. Smith, G. M. Dykes, P. T. McGrail, Chem. Commun. 2001, 319-320
15. A. R. Hirst, D. K. Smith, Langmuir 2004, 20, 10851-10857.
16. M.-O. M. Piepenbrock, G. O. Lloyd, N. Clarke, J. W. Steed, Chem. Rev. 2010, 110, 1960-2004
17. W. L. Leong, A. Y.-Y. Tam, S. K. Batabyal, L. W. Koh, S. Kasapis, V. W.-W. Yam, J. J. Vittal, Chem. Commun. 2008, 3628-3630
18. A. Westcott, C. J. Sumby, R. D. Walshaw, M. J. Hardie, New J. Chem. 2009, 33, 902-912
19. W. G. Weng, J. B. Beck, A. M. Jamieson, S. J. Rowan, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11663-11672
20. W. G. Weng, A. M. Jamieson, S. J. Rowan, Tetrahedron 2007, 63, 7419-7431
21. F. Fages, Angew. Chem. 2006, 118, 1710-1712
22. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1680-1682.
23. T. Friščic̈, W. Jones, Cryst. Growth Des. 2009, 9, 1621-1637
24. G. P. Stahly, Cryst. Growth Des. 2007, 7, 1007-1026.
25. R. K. Pujala, N. Pawar, H. B. Bohidar, Langmuir 2011, 27, 5193-5203.
26. S. J. Conway, J. W. Falconer, C. H. Rochester, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1 1989, 85, 79-90.
27. Y. P. Fang, R. Takahashi, K. Nishinari, Biomacromolecules 2005, 6, 3202-3208.
28. Q. Wang, J. L. Mynar, M. Yoshida, E. Lee, M. Lee, K. Okuro, K. Kinbara, T. Aida, Nature 2010, 463, 339-343.
29. J. Nanda, B. Adhikari, S. Basak, A. Banerjee, J. Phys. Chem. B 2012, 116, 12235-12244.
30. S. K. Samanta, A. Pal, S. Bhattacharya, C. N. R. Rao, J. Mater. Chem. 2010, 20, 6881-6890.
31. B. Adhikari, J. Nanda, A. Banerjee, Chem. Eur. J. 2011, 17, 11488-11496
32. S. K. Samanta, K. S. Subrahmanyam, S. Bhattacharya, C. N. R. Rao, Chem. Eur. J. 2012, 18, 2890-2901.
33. J. R. Moffat, D. K. Smith, Chem. Commun. 2009, 316-318
34. M. M. Smith, D. K. Smith, Soft Matter 2011, 7, 4856-4860.
35. M. Kölbel, F. M. Menger, Langmuir 2001, 17, 4490-4492.
36. A. Brizard, M. Stuart, K. van Bommel, A. Friggeri, M. de Jong, J. van Esch, Angew. Chem. 2008, 120, 2093-2096
37. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2063-2066.
38. S.-L. Zhou, S. Matsumoto, H.-D. Tian, H. Yamane, A. Ojida, S. Kiyonaka, I. Hamachi, Chem. Eur. J. 2005, 11, 1130-1136.
39. S. C. Nyburg, A. R. Gerson, Acta Crystallogr. Sect. B 1994, 50, 252-256.
40. T. Uyar, C. C. Rusa, X. Wang, M. Rusa, J. Hacaloglu, A. E. Tonelli, J. Polym. Sci. Part B 2005, 43, 2578-2593.
41. J. H. van Esch, F. Schoonbeek, M. de Loos, H. Kooijman, A. L. Spek, R. M. Kellogg, B. L. Feringa, Chem. Eur. J. 1999, 5, 937-950
42. J. H. van Esch, B. L. Feringa, Angew. Chem. 2000, 112, 2351-2354
43. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2263-2266
44. M. O. M. Piepenbrock, G. O. Lloyd, N. Clarke, J. W. Steed, Chem. Commun. 2008, 2644-2646
45. J. W. Steed, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3686-3699.
46. P. Dastidar, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 2699-2715.
47. G. O. Lloyd, J. W. Steed, Nat. Chem. 2009, 1, 437-442
48. H. Maeda, Chem. Eur. J. 2008, 14, 11274-11282
49. K. W. K. Tong, S. Dehn, J. E. A. Webb, K. Nakamura, F. Braet, P. Thordarson, Langmuir 2009, 25, 8586-8592.
50. J. A. Foster, M.-O. M. Piepenbrock, G. O. Lloyd, N. Clarke, J. A. K. Howard, J. W. Steed, Nat. Chem. 2010, 2, 1037-1043.
51. J. Bauer, S. Spanton, R. Henry, J. Quick, W. Dziki, W. Porter, J. Morris, Pharm. Res. 2001, 18, 859-866
52. D. J. W. Grant, in Theory and Origin of Polymorphism (Ed.:, H. G. Brittain,), Marcel Dekker, New York, 1999.
53. L. S. Reddy, S. Basavoju, V. R. Vangala, A. Nangia, Cryst. Growth Des. 2006, 6, 161-173
54. M. C. Etter, Z. Urbanczyk-Lipkowska, M. Zia-Ebrahimi, T. W. Panunto, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8415-8426.
55. G. R. Desiraju, Acc. Chem. Res. 1996, 29, 441-449.
56. L. Fábián, C. P. Brock, Acta Crystallogr. Sect. B 2010, 66, 94-103.
57. G. O. Lloyd, M. O. M. Piepenbrock, J. A. Foster, N. Clarke, J. W. Steed, Soft Matter 2012, 8, 204-216.
58. D. Braga, S. d′Agostino, E. D′Amen, F. Grepioni, Chem. Commun. 2011, 47, 5154-5156
59. E. Ostuni, P. Kamaras, R. G. Weiss, Angew. Chem. 1996, 108, 1423-1425
60. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1324-1326
61. C. Daiguebonne, A. Deluzet, M. Camara, K. Boubekeur, N. Audebrand, Y. Gerault, C. Baux, O. Guillou, Cryst. Growth Des. 2003, 3, 1015-1020.
62. D. K. Smith, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 684-694
63. A. Brizard, R. Oda, I. Huc, Top. Curr. Chem. 2005, 256, 167-218.
64. A. G. Shtukenberg, J. Freudenthal, B. Kahr, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9341-9349.
65. S. R. Nam, H. Y. Lee, J. I. Hong, Chem. Eur. J. 2008, 14, 6040-6043
66. M. M. J. Smulders, A. Schenning, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 606-611
67. M. M. J. Smulders, I. A. W. Filot, J. M. A. Leenders, P. van der Schoot, A. R. A. Palmans, A. Schenning, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 611-619
68. R. K. Das, R. Kandanelli, J. Linnanto, K. Bose, U. Maitra, Langmuir 2010, 26, 16141-16149.
69. H. Cao, X. Zhu, M. Liu, Angew. Chem. 2013, 125, 4216-4220
70. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 4122-4126.
71. T. M. Figueira-Duarte, K. Muellen, Chem. Rev. 2011, 111, 7260-7314.
72. J. S. Ham, J. Chem. Phys. 1953, 21, 756-758.
73. J. Kollár, P. Hrdlovič, Š. Chmela, J. Photochem. Photobiol. A 2010, 214, 33-39.
74. A. Hahma, S. Bhat, K. Leivo, J. Linnanto, M. Lahtinen, K. Rissanen, New J. Chem. 2008, 32, 1438-1448
75. A. F. M. Kilbinger, R. H. Grubbs, Angew. Chem. 2002, 114, 1633-1636
76. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1563-1566.
77. A. G. Crawford, A. D. Dwyer, Z. Liu, A. Steffen, A. Beeby, L.-O. Pålsson, D. J. Tozer, T. B. Marder, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13349-13362.
78. A. Rodríguez, D. D. Miller, R. F. W. Jackson, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 973-977
79. C. L. Oswald, T. Carrillo-Marquez, L. Caggiano, R. F. W. Jackson, Tetrahedron 2008, 64, 681-687
80. R. F. W. Jackson, N. Wishart, A. Wood, K. James, M. J. Wythes, J. Org. Chem. 1992, 57, 3397-3404.
81. P. V. Vyas, A. K. Bhatt, G. Ramachandraiah, A. V. Bedekar, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4085-4088.
82. D. N. Coventry, A. S. Batsanov, A. E. Goeta, J. A. K. Howard, T. B. Marder, R. N. Perutz, Chem. Commun. 2005, 2172-2174
83. A. G. Crawford, Z. Liu, I. A. I. Mkhalid, M.-H. Thibault, N. Schwarz, G. Alcaraz, A. Steffen, J. C. Collings, A. S. Batsanov, J. A. K. Howard, T. B. Marder, Chem. Eur. J. 2012, 18, 5022-5035.
84. Y. Kamikawa, T. Kato, Langmuir 2007, 23, 274-278.
85. T. Sagawa, S. Fukugawa, T. Yamada, H. Ihara, Langmuir 2002, 18, 7223-7228.
86. A. N. Swinburne, M. J. Paterson, A. Beeby, J. W. Steed, Chem. Eur. J. 2010, 16, 2714-2718
87. M. Wenzel, J. R. Hiscock, P. A. Gale, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 480-520.
88. M.-O. M. Piepenbrock, N. Clarke, J. W. Steed, Langmuir 2009, 25, 8451-8456.
89. M. Yamanaka, T. Nakamura, T. Nakagawa, H. Itagaki, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8990-8993.
90. M.-O. M. Piepenbrock, N. Clarke, J. A. Foster, J. W. Steed, Chem. Commun. 2011, 47, 2095-2097.