Modelling organic crystal structures using distributed multipole and polarizability-based model intermolecular potentials

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 12, Issue 30, 2010, Pages 8478-8490

  Price, Sarah L ^a   Leslie, Maurice ^a,b   Welch, Gareth W A ^a   Habgood, Matthew ^a   Price, Louise S ^a   Karamertzanis, Panagiotis G ^c   Day, Graeme M ^d  

^a Department of Chemistry ^*  (United Kingdom)

^b DARESBURY LABORATORY   (United Kingdom)

^c IMPERIAL COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

^d UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 77954960270     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c004164e     Document Type: Article

References (96)

1. G. P. Stahly Cryst. Growth Des., 2007, 7, 1007-1026
2. A. Llinas, J. M. Goodman Drug Discovery Today, 2008, 13, 198-210
3. F. P. A. Fabbiani, C. R. Pulham Chem. Soc. Rev., 2006, 35, 932-942
4. J. Bernstein, Polymorphism in Molecular Crystals, Clarendon Press, Oxford, 2002
5. S. L. Price, in Polymorphism in Pharmaceutical Solids, ed. H. G. Brittain, Informa Healthcare USA, Inc., New York, 2009, ch. 3, pp. 53-76
6. A. Gavezzotti, Theoretical Aspects and Computer Modeling of the Molecular Solid State, John Wiley, Chichester, 1997
7. G. M. Day, T. G. Cooper, A. J. Cruz-Cabeza, K. E. Hejczyk, H. L. Ammon, S. X. M. Boerrigter, J. Tan, R. G. Della Valle, E. Venuti, J. Jose, S. R. Gadre, G. R. Desiraju, T. S. Thakur, B. P. van Eijck, J. C. Facelli, V. E. Bazterra, M. B. Ferraro, D. W. M. Hofmann, M. Neumann, F. J. J. Leusen, J. Kendrick, S. L. Price, A. J. Misquitta, P. G. Karamertzanis, G. W. A. Welch, H. A. Scheraga, Y. A. Arnautova, M. U. Schmidt, J. van de Streek, A. Wolf, B. Schweizer Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci., 2009, 65, 107-125
8. S. L. Price Acc. Chem. Res., 2009, 42, 117-126
9. D. J. Willock, S. L. Price, M. Leslie, C. R. A. Catlow J. Comput. Chem., 1995, 16, 628-647
10. S. C. Tuble, J. Anwar, J. D. Gale J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 396-405
11. Y. Mnyukh, Fundamentals of Solid-State Phase Transitions, Ferromagnetism and Ferroelectricity, 1st Books Library, Bloomington, 2001
12. A. Gavezzotti, G. Filippini J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 12299-12305
13. W. T. M. Mooij, B. P. van Eijck, J. Kroon J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 3500-3505
14. B. P. van Eijck, W. T. M. Mooij, J. Kroon J. Comput. Chem., 2001, 22, 805-815
15. B. P. van Eijck J. Comput. Chem., 2001, 22, 816-826
16. S. L. Price Int. Rev. Phys. Chem., 2008, 27, 541-568
17. Y. Zhao, D. G. Truhlar J. Chem. Theory Comput., 2006, 2, 1009-1018
18. M. A. Neumann, M. A. Perrin J. Phys. Chem. B, 2005, 109, 15531-15541
19. S. Brodersen, S. Wilke, F. J. J. Leusen, G. Engel Phys. Chem. Chem. Phys., 2003, 5, 4923-4931
20. M. D. Gourlay, J. Kendrick, F. J. J. Leusen Cryst. Growth Des., 2007, 7, 56-63
21. K. R. Mitchell-Koch, A. J. Matzger J. Pharm. Sci., 2008, 97, 2121-2129
22. A. J. Stone, The Theory of Intermolecular Forces, Clarendon Press, Oxford, 1st edn, 1996
23. A. J. Stone, A. J. Misquitta Int. Rev. Phys. Chem., 2007, 26, 193-222
24. A. J. Stone, M. Alderton Mol. Phys., 1985, 56, 1047-1064
25. S. L. Price J. Chem. Soc., Faraday Trans., 1996, 92, 2997-3008
26. G. W. A. Welch, P. G. Karamertzanis, A. J. Misquitta, A. J. Stone, S. L. Price J. Chem. Theory Comput., 2008, 4, 522-532
27. A. Gavezzotti Z. Kristallogr., 2005, 220, 499-510
28. P. G. Karamertzanis, S. L. Price J. Chem. Theory Comput., 2006, 2, 1184-1199
29. A. V. Kazantsev, P. G. Karamertzanis, C. S. Adjiman, and C. C. Pantelides, in Molecular System Engineering, ed. C. S. Adjiman and A. Galindo, WILEY-VCH Verlag GmbH & Co., Weinheim, 2010, ch. 1, pp. 1-42
30. P. G. Karamertzanis, A. V. Kazantsev, N. Issa, G. W. A. Welch, C. S. Adjiman, C. C. Pantelides, S. L. Price J. Chem. Theory Comput., 2009, 5, 1432-1448
31. P. G. Karamertzanis, C. C. Pantelides Mol. Phys., 2007, 105, 273-291
32. P. G. Karamertzanis, C. C. Pantelides J. Comput. Chem., 2005, 26, 304-324
33. G. M. Day, W. D. S. Motherwell, W. Jones Cryst. Growth Des., 2005, 5, 1023-1033
34. A. J. Misquitta, R. Podeszwa, B. Jeziorski, K. Szalewicz J. Chem. Phys., 2005, 123, 214103.
35. A. J. Misquitta, G. W. A. Welch, A. J. Stone, S. L. Price Chem. Phys. Lett., 2008, 456, 105-109
36. G. M. Day, S. L. Price J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 16434-16443
37. A. J. Misquitta, A. J. Stone J. Chem. Theory Comput., 2008, 4, 7-18
38. A. J. Misquitta, A. J. Stone, S. L. Price J. Chem. Theory Comput., 2008, 4, 19-32
39. A. J. Misquitta, A. J. Stone J. Chem. Phys., 2006, 124, 024111.
40. A. J. Misquitta, A. J. Stone Mol. Phys., 2008, 106, 1631-1643
41. G. M. Day, S. L. Price, M. Leslie Cryst. Growth Des., 2001, 1, 13-27
42. D. S. Coombes, S. L. Price, D. J. Willock, M. Leslie J. Phys. Chem., 1996, 100, 7352-7360
43. T. Beyer, S. L. Price J. Phys. Chem. B, 2000, 104, 2647-2655
44. D. E. Williams J. Comput. Chem., 2001, 22, 1154-1166
45. F. H. Allen, O. Kennard, D. G. Watson J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1987, S1-S19
46. 3 group-the major component was used
47. A. J. Stone J. Chem. Theory Comput., 2005, 1, 1128-1132
48. A. J. Stone, GDMA: A Program for Performing Distributed Multipole Analysis of Wave Functions Calculated Using the Gaussian Program System [1.0], University of Cambridge, Cambridge, United Kingdom, 1999
49. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, and J. A. Pople, GAUSSIAN 03, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
50. A. J. Misquitta, and A. J. Stone, CamCASP: a program for studying intermolecular interactions and for the calculation of molecular properties in distributed form University of Cambridge, http://www-stone.ch.cam.ac.uk/programs.html#CamCASP, 2007
51. C. P. Brock, W. B. Schweizer, J. D. Dunitz J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 9811-9820
52. J. B. O. Mitchell, S. L. Price, M. Leslie, D. Buttar, R. J. Roberts J. Phys. Chem. A, 2001, 105, 9961-9971
53. M. Tremayne, L. Grice, J. C. Pyatt, C. C. Seaton, B. M. Kariuki, H. H. Y. Tsui, S. L. Price, J. C. Cherryman J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 7071-7081
54. T. S. Totton, A. J. Misquitta, M. Kraft J. Chem. Theory Comput., 2010, 6, 683-695
55. A. Sebetci, G. J. O. Beran J. Chem. Theory Comput., 2010, 6, 155-167
56. M. Leslie Solid State Ionics, 1983, 8, 243-246
57. S. H. Walmsley J. Chem. Phys., 1968, 48, 1438-1444
58. S. H. Walmsley, in Lattice Dynamics and intermolecular Forces, ed. L. V. Corso, Academic Press Inc., New York, 1975, pp. 82-114
59. G. M. Day, S. L. Price, M. Leslie J. Phys. Chem. B, 2003, 107, 10919-10933
60. G. M. Day, J. A. Zeitler, W. Jones, T. Rades, P. F. Taday J. Phys. Chem. B, 2006, 110, 447-456
61. R. Y. Li, J. A. Zeitler, D. Tomerini, E. P. J. Parrott, L. F. Gladden, G. M. Day Phys. Chem. Chem. Phys., 2010, 12, 5329-5340
62. G. M. Day, RUDOLPh. A program for visualising phonon modes in crystals of rigid molecules [1.0], London, 2001
63. A. E. Gray, G. M. Day, M. Leslie, S. L. Price Mol. Phys., 2004, 102, 1067-1083
64. F. H. Allen, S. E. Harris, R. Taylor J. Comput.-Aided Mol. Des., 1996, 10, 247-254
65. P. G. Karamertzanis, G. M. Day, G. W. A. Welch, J. Kendrick, F. J. J. Leusen, M. A. Neumann, S. L. Price J. Chem. Phys., 2008, 128, 244708.
66. A. L. Grzesiak, M. D. Lang, K. Kim, A. J. Matzger J. Pharm. Sci., 2003, 92, 2260-2271
67. F. P. A. Fabbiani, L. T. Byrne, J. J. McKinnon, M. A. Spackman CrystEngComm, 2007, 9, 728-731
68. M. M. J. Lowes, M. R. Caira, A. P. Lotter, J. G. Vanderwatt J. Pharm. Sci., 1987, 76, 744-752
69. V. L. Himes, A. D. Mighell, W. H. DeCamp Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem., 1981, 37, 2242-2245
70. M. D. Lang, J. W. Kampf, A. J. Matzger J. Pharm. Sci., 2002, 91, 1186-1190
71. G. Filippini, A. Gavezzotti Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci., 1993, 49, 868-880
72. A. T. Anghel, G. M. Day, S. L. Price CrystEngComm, 2002, 4, 348-355
73. F. H. Allen Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci., 2002, 58, 380-388
74. A. J. Cruz Cabeza, G. M. Day, W. D. S. Motherwell, W. Jones Chem. Commun., 2007, 1600-1602
75. V. L. Himes, A. D. Mighell, W. H. DeCamp Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem., 1981, 37, 2242-2245
76. A. J. Florence, A. Johnston, S. L. Price, H. Nowell, A. R. Kennedy, N. Shankland J. Pharm. Sci., 2006, 95, 1918-1930
77. J. A. Chisholm, S. Motherwell J. Appl. Crystallogr., 2005, 38, 228-231
78. A. J. Cruz Cabeza, G. M. Day, W. D. S. Motherwell, W. Jones Cryst. Growth Des., 2006, 6, 1858-1866
79. S. Y. Wang, H. F. Schaefer J. Chem. Phys., 2006, 124, 044303.
80. T. van Mourik, P. G. Karamertzanis, S. L. Price J. Phys. Chem. A, 2006, 110, 8-12
81. J. D. Dunitz, G. Filippini, A. Gavezzotti Helv. Chim. Acta, 2000, 83, 2317-2335
82. A. Bondi J. Phys. Chem., 1964, 68, 441-451
83. S. L. Childs, P. A. Wood, N. Rodriguez-Hornedo, L. S. Reddy, K. I. Hardcastle Cryst. Growth Des., 2009, 9, 1869-1888
84. G. M. Day, J. Chisholm, N. Shan, W. D. S. Motherwell, W. Jones Cryst. Growth Des., 2004, 4, 1327-1340
85. A. L. Spek, PLATON, A Multipurpose Crystallographic Tool Utrecht University Utrecht, The Netherlands, 2003
86. S. Mohamed, S. A. Barnett, D. A. Tocher, K. Shankland, C. K. Leech, S. L. Price CrystEngComm, 2008, 10, 399-404
87. G. M. Day, W. D. S. Motherwell, H. L. Ammon, S. X. M. Boerrigter, R. G. Della Valle, E. Venuti, A. Dzyabchenko, J. D. Dunitz, B. Schweizer, B. P. van Eijck, P. Erk, J. C. Facelli, V. E. Bazterra, M. B. Ferraro, D. W. M. Hofmann, F. J. J. Leusen, C. Liang, C. C. Pantelides, P. G. Karamertzanis, S. L. Price, T. C. Lewis, H. Nowell, A. Torrisi, H. A. Scheraga, Y. A. Arnautova, M. U. Schmidt, P. Verwer Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci., 2005, 61, 511-527
88. W. T. M. Mooij, B. P. van Eijck, S. L. Price, P. Verwer, J. Kroon J. Comput. Chem., 1998, 19, 459-474
89. P. G. Karamertzanis, P. Raiteri, M. Parrinello, M. Leslie, S. L. Price J. Phys. Chem. B, 2008, 112, 4298-4308
90. J. R. Holden, Z. Y. Du, H. L. Ammon J. Comput. Chem., 1993, 14, 422-437
91. M. Leslie Mol. Phys., 2008, 106, 1567-1578
92. P. G. Karamertzanis, P. R. Anandamanoharan, P. Fernandes, P. W. Cains, M. Vickers, D. A. Tocher, A. J. Florence, S. L. Price J. Phys. Chem. B, 2007, 111, 5326-5336
93. K. E. Riley, M. Pitonak, J. Cerny, P. Hobza J. Chem. Theory Comput., 2010, 6, 66-80
94. J. W. Ponder, C. J. Wu, P. Y. Ren, V. S. Pande, J. D. Chodera, M. J. Schnieders, I. Haque, D. L. Mobley, D. S. Lambrecht, R. A. DiStasio, M. Head-Gordon, G. N. I. Clark, M. E. Johnson, T. Head-Gordon J. Phys. Chem. B, 2010, 114, 2549-2564
95. C. F. Macrae, I. J. Bruno, J. A. Chisholm, P. R. Edgington, P. McCabe, E. Pidcock, L. Rodriguez-Monge, R. Taylor, J. van de Streek, P. A. Wood J. Appl. Crystallogr., 2008, 41, 466-470
96. B. P. van Eijck, J. Kroon J. Phys. Chem. B, 1997, 101, 1096-1100