Which conformations make stable crystal structures? Mapping crystalline molecular geometries to the conformational energy landscape

Chemical Science

Volumn 5, Issue 8, 2014, Pages 3173-3182

  Thompson, Hugh P G ^a   Day, Graeme M ^b  

^a UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF SOUTHAMPTON   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HYDROGEN BONDS; MOLECULES;

CONFORMATIONAL ENERGIES; CRYSTAL PACKING FORCES; ENERGY CONFORMERS; FLEXIBLE MOLECULES; INTERMOLECULAR INTERACTIONS; INTRAMOLECULAR HYDROGEN BONDING; MOLECULAR GEOMETRIES; MOLECULAR SURFACE AREA;

CONFORMATIONS;

EID: 84903736651     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4sc01132e     Document Type: Article

References (41)

1. G. M. Day W. D. S. Motherwell H. L. Ammon S. X. M. Boerrigter R. G. Della Valle E. Venuti A. Dzyabchenko J. D. Dunitz B. Schweizer B. P. van Eijck P. Erk J. C. Facelli V. E. Bazterra M. B. Ferraro D. W. M. Hofmann F. J. J. Leusen C. Liang C. C. Pantelides P. G. Karamertzanis S. L. Price T. C. Lewis H. Nowell A. Torrisi H. A. Scheraga Y. A. Arnautova M. U. Schmidt P. Verwer Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2005 61 511 527
2. G. M. Day T. G. Cooper A. J. Cruz-Cabeza K. E. Hejczyk H. L. Ammon S. X. M. Boerrigter J. S. Tan R. G. Della Valle E. Venuti J. Jose S. R. Gadre G. R. Desiraju T. S. Thakur B. P. van Eijck J. C. Facelli V. E. Bazterra M. B. Ferraro D. W. M. Hofmann M. A. Neumann F. J. J. Leusen J. Kendrick S. L. Price A. J. Misquitta P. G. Karamertzanis G. W. A. Welch H. A. Scheraga Y. A. Arnautova M. U. Schmidt J. van de Streek A. K. Wolf B. Schweizer Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2009 65 107 125
3. D. A. Bardwell C. S. Adjiman Y. A. Arnautova E. Bartashevich S. X. M. Boerrigter D. E. Braun A. J. Cruz-Cabeza G. M. Day R. G. Della Valle G. R. Desiraju B. P. van Eijck J. C. Facelli M. B. Ferraro D. Grillo M. Habgood D. W. M. Hofmann F. Hofmann K. V. J. Jose P. G. Karamertzanis A. V. Kazantsev J. Kendrick L. N. Kuleshova F. J. J. Leusen A. V. Maleev A. J. Misquitta S. Mohamed R. J. Needs M. A. Neumann D. Nikylov A. M. Orendt R. Pal C. C. Pantelides C. J. Pickard S. L. Price H. A. Scheraga J. van de Streek T. S. Thakur S. Tiwari E. Venuti I. K. Zhitkov Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2011 67 535 551
4. G. M. Day Crystallogr. Rev. 2011 17 3 52
5. C. H. Görbitz B. R. Dalhus G. M. Day Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 8466 8477
6. H. C. S. Chan J. Kendrick M. A. Neumann F. J. J. Leusen CrystEngComm 2013 15 3799
7. P. G. Karamertzanis A. V. Kazantsev N. Issa G. W. Welch C. S. Adjiman C. C. Pantelides S. L. Price J. Chem. Theory Comput. 2009 5 1432 1448
8. A. J. Cruz-Cabeza S. Karki L. Fábián T. Friscić G. M. Day W. Jones Chem. Commun. 2010 46 2224 2226
9. A. J. Cruz-Cabeza G. M. Day W. Jones Chem.-Eur. J. 2009 15 13033 13040
10. J.-B. Arlin S. L. Price A. J. Florence Chem. Commun. 2011 47 7074 7076
11. D.-K. Bučar G. M. Day I. Halasz G. G. Z. Zhang J. R. G. Sander D. G. Reid L. R. MacGillivray M. J. Duer W. Jones Chem. Sci. 2013 4 4417
12. S. L. Price CrystEngComm 2004 6 344
13. A. J. Cruz-Cabeza J. Bernstein Chem. Rev. 2014 114 2170 2191
14. G. M. Day W. D. S. Motherwell W. Jones Phys. Chem. Chem. Phys. 2007 9 1693 1704
15. M. A. Neumann M.-A. Perrin J. Phys. Chem. B 2005 109 15531 15541
16. M. D. King T. N. Blanton S. T. Misture T. M. Korter Cryst. Growth Des. 2011 11 5733 5740
17. T. G. Cooper K. E. Hejczyk W. Jones G. M. Day J. Chem. Theory Comput. 2008 4 1795 1805
18. G. M. Day T. G. Cooper CrystEngComm 2010 12 2443
19. A. V. Kazantsev P. G. Karamertzanis C. S. Adjiman C. C. Pantelides J. Chem. Theory Comput. 2011 7 1998 2016
20. M. Vasileiadis A. V. Kazantsev P. G. Karamertzanis C. S. Adjiman C. C. Pantelides Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2012 68 677 685
21. M. Baias C. M. Widdifield J.-N. Dumez H. P. G. Thompson T. G. Cooper E. Salager S. Bassil R. S. Stein A. Lesage G. M. Day L. Emsley Phys. Chem. Chem. Phys. 2013 15 8069 8080
22. T. G. Cooper W. Jones W. D. S. Motherwell G. M. Day CrystEngComm 2007 9 595
23. A. V. Kazantsev P. G. Karamertzanis C. S. Adjiman C. C. Pantelides S. L. Price P. T. A. Galek G. M. Day A. J. Cruz-Cabeza Int. J. Pharm. 2011 418 168 178
24. J. van de Streek M. A. Neumann Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2010 66 544 558
25. C. M. Zicovich-Wilson B. Kirtman B. Civalleri A. Ramírez- Solís Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 3289 3293
26. R. Dovesi R. Orlando B. Civalleri C. Roetti V. R. Saunders C. M. Zicovich-Wilson Z. Kristallogr. 2005 220 571 573
27. R. Dovesi, V. R. Saunders, C. Roetti, R. Orlando, F. Pascale, B. Civalleri, K. Doll, N. M. Harrison, I. J. Bush and M. Llunell, C. Science and A. Technologies, Crystal09 2.0.1, 2013
28. P. J. Stephens F. J. Devlin C. F. Chabalowski M. J. Frisch J. Phys. Chem. 1994 98 11623 11627
29. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
30. B. Civalleri C. M. Zicovich-Wilson L. Valenzano P. Ugliengo CrystEngComm 2008 1 6
31. I. Kolossváry W. C. Guida Biopolymers 1996 7863 5011 5019
32. I. Kolossváry W. C. Guida J. Comput. Chem. 1999 20 1671 1684
33. Schrodinger LLC, New York, NY, MacroModel, V9.0, 2011
34. W. L. Jorgensen J. Tirado-Rives J. Am. Chem. Soc. 1988 110 1657 1666
35. Materials Studio v6.10, Accelrys, 2012
36. C. A. Lipinski Drug Discovery Today: Technol. 2004 1 337 341
37. F. H. Allen Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2002 58 380 388
38. E. Pidcock W. D. S. Motherwell J. C. Cole Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2003 59 634 640
39. A. D. Bond CrystEngComm 2010 12 2492
40. E. Perola P. S. Charifson J. Med. Chem. 2004 47 2499 2510
41. M. Connolly J. Appl. Crystallogr. 1983 16 548 558