Oxoanion binding to a cyclic pseudopeptide containing 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole moieties

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 15, Issue 1, 2017, Pages 102-113

  Mungalpara, Disha ^a   Kelm, Harald ^a   Valkonen, Arto ^b   Rissanen, Kari ^b   Keller, Sandro ^a   Kubik, Stefan ^a  

^a University of Koblenz Landau   (Germany)

^b UNIVERSITY OF JYVÄSKYLÄ   (Finland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDES; BINS; CRYSTALLOGRAPHY; DIMERS; EQUILIBRIUM CONSTANTS; IONS; MIXTURES; NEGATIVE IONS; SULFUR COMPOUNDS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ANION RECOGNITION; BINDING EQUILIBRIA; CONFORMATIONAL STUDY; DIHYDROGEN PHOSPHATE; DIHYDROGENPHOSPHATE ANIONS; HYDROGEN ACCEPTOR; QUANTITATIVE BINDING; STABILITY CONSTANTS;

COMPLEXATION;

EID: 85006858066     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/C6OB02172G     Document Type: Article

References (55)

1. R. Huisgen G. Szeimies L. Möbius Chem. Ber. 1967 100 2494-2507
2. M. Meldal C. W. Tornøe Chem. Rev. 2008 108 2952-3015
3. C. P. R. Hackenberger D. Schwarzer Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 10030-10074
4. B. Schulze U. S. Schubert Chem. Soc. Rev. 2014 43 2522-2571
5. V. V. Rostovtsev L. G. Green V. V. Fokin K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2596-2599
6. C. W. Tornøe C. Christensen M. Meldal J. Org. Chem. 2002 67 3057-3064
7. H. C. Kolb M. G. Finn K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2004-2021
8. B. C. Boren S. Narayan L. K. Rasmussen L. Zhang H. Zhao Z. Lin G. Jia V. V. Fokin J. Am. Chem. Soc. 2008 130 8923-8930
9. J. C. Jewett C. R. Bertozzi Chem. Soc. Rev. 2010 39 1272-1279
10. C. G. S. Lima A. Ali S. S. van Berkel B. Westermann M. W. Paixão Chem. Commun. 2015 51 10784-10796
11. J. John J. Thomas W. Dehaen Chem. Commun. 2015 51 10797-10806
12. D. S. Pedersen A. Abell Eur. J. Org. Chem. 2011 2399-2411
13. I. E. Valverde T. L. Mindt Chimia 2013 67 262-266
14. Y. Hua A. H. Flood Chem. Soc. Rev. 2010 39 1262-1271
15. Y. Li A. H. Flood Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2649-2652
16. H. Juwarker J. M. Lenhardt D. M. Pham S. L. Craig Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3740-3743
17. R. M. Meudtner S. Hecht Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4926-4930
18. N. L. Kilah M. D. Wise C. J. Serpell A. L. Thompson N. G. White K. E. Christensen P. D. Beer J. Am. Chem. Soc. 2010 132 11893-11895
19. B. Schulze C. Friebe M. D. Hager W. Günther U. Köhn B. O. Jahn H. Görls U. S. Schubert Org. Lett. 2010 12 2710-2713
20. M. Erdélyi Chem. Soc. Rev. 2012 41 3547-3557
21. T. M. Beale M. G. Chudzinski M. G. Sarwar M. S. Taylor Chem. Soc. Rev. 2013 42 1667-1680
22. L. C. Gilday S. W. Robinson T. A. Barendt M. J. Langton B. R. Mullaney P. D. Beer Chem. Rev. 2015 115 7118-7195
23. G. Cavallo P. Metrangolo R. Milani T. Pilati A. Priimagi G. Resnati G. Terraneo Chem. Rev. 2016 116 2478-2601
24. D. Bulfield S. M. Huber Chem.-Eur. J. 2016 22 14434-14450
25. Y.-J. Li L. Xu W.-L. Yang H.-B. Liu S.-W. Lai C.-M. Che Y.-L. Li Chem.-Eur. J. 2012 18 4782-4790
26. L. Xu Y. Li Y. Yu T. Liu S. Cheng H. Liu Y. Li Org. Biomol. Chem. 2012 10 4375-4380
27. L. Cao R. Jiang Y. Zhu X. Wang Y. Li Y. Li Eur. J. Org. Chem. 2014 2687-2693
28. M. R. Krause R. Goddard S. Kubik J. Org. Chem. 2011 76 7084-7095
29. S. Kubik R. Goddard R. Kirchner D. Nolting J. Seidel Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2648-2651
30. S. Kubik R. Goddard Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 5127-5132
31. S. Kubik R. Goddard J. Org. Chem. 1999 64 9475-9486
32. J. Zabrocki J. B. Dunbar Jr. K. W. Marshall M. V. Toth G. R. Marshall J. Org. Chem. 1992 57 202-209
33. J. Broecker C. Vargas S. Keller Anal. Biochem. 2011 418 307-309
34. F. Ulatowski K. Dąbrowa T. Bałakier J. Jurczak J. Org. Chem. 2016 81 1746-1756
35. G. Kemmer S. Keller Nat. Protoc. 2010 5 267-281
36. Z. Rodriguez-Docampo S. I. Pascu S. Kubik S. Otto J. Am. Chem. Soc. 2006 128 11206-11210
37. N. Ohama M. Machida T. Nakamura Y. Kunifuji Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1987 43 962-964
38. J. M. Karle I. L. Karle Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1988 44 1605-1608
39. M. A. Hossain M. Işıklan A. Pramanik M. A. Saeed F. R. Fronczek Cryst. Growth Des. 2012 12 567-571
40. A. Rajbanshi S. Wan R. Custelcean Cryst. Growth Des. 2013 13 2233-2237
41. F. Rull A. Del Valle F. Sobron S. Veintemillas J. Raman Spectrosc. 1989 20 625-631
42. R. H. Wood R. F. Platford J. Solution Chem. 1975 4 977-982
43. V. Amendola M. Boiocchi D. Esteban-Gómez L. Fabbrizzi E. Monzani Org. Biomol. Chem. 2005 3 2632-2639
44. P. S. Lakshminarayanan I. Ravikumar E. Suresh P. Ghosh Chem. Commun. 2007 5214-5216
45. P. Dydio T. Zieliński J. Jurczak Org. Lett. 2010 12 1076-1078
46. V. Blažek N. Bregović K. Mlinarić-Majerski N. Basarić Tetrahedron 2011 67 3846-3857
47. V. Blažek K. Molčanov K. Mlinarić-Majerski B. Kojić-Prodić N. Basarić Tetrahedron 2013 69 517-526
48. N. Bregović N. Cindro L. Frkanec K. Užarević V. Tomišić Chem.-Eur. J. 2014 20 15863-15871
49. S. Mohamady S. D. Taylor Org. Lett. 2013 15 2612-2615
50. C. Frassineti S. Ghelli P. Gans A. Sabatini M. S. Moruzzi A. Vacca Anal. Biochem. 1995 231 374-382
51. S. Keller C. Vargas H. Zhao G. Piszczek C. A. Brautigam P. Schuck Anal. Chem. 2012 84 5066-5073
52. J. C. D. Houtman P. H. Brown B. Bowden H. Yamaguchi E. Appella L. E. Samelson P. Schuck Protein Sci. 2007 16 30-42
53. G. Krainer J. Broecker C. Vargas J. Fanghänel S. Keller Anal. Chem. 2012 84 10715-10722
54. G. Krainer S. Keller Methods 2015 76 116-123
55. G. Ercolani J. Am. Chem. Soc. 2003 125 16097-16103