Adamantane bisurea derivatives: Anion binding in the solution and in the solid state

Tetrahedron

Volumn 69, Issue 2, 2013, Pages 517-526

  Blažek, Vesna ^a   Molčanov, Krešimir ^a   Mlinarič Majerski, Kata ^a   Kojič Prodič, Biserka ^a   Basarič, Nikola ^a  

^a RUDER BO KOVI INSTITUTE   (Croatia)

Author keywords

Adamantanes; Anion receptors; Fluorescence titration; Ureas; UVevis titration; X ray structural analysis

Indexed keywords

ACETIC ACID; ACETONITRILE; ADAMANTANE BISUREA DERIVATIVE; ADAMANTANE DERIVATIVE; ANION; BROMINE; CHLORIDE; DIMETHYL SULFOXIDE; FLUORIDE; HYDROGEN SULFIDE; NITRATE; PROPYLENE; UNCLASSIFIED DRUG; UREA DERIVATIVE;

ACIDITY; ALKALINITY; ARTICLE; BINDING AFFINITY; CONTROLLED STUDY; COVALENT BOND; CRYSTAL STRUCTURE; HYDROGEN BOND; PRIORITY JOURNAL; SOLID STATE; SPECTROFLUOROMETRY; ULTRAVIOLET RADIATION; X RAY;

EID: 84877039960     PISSN: 00404020     EISSN: 14645416     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.tet.2012.11.030     Document Type: Article

References (98)

1. (a) Supramolecular Chemistry of Anions; Bianchi, A., Bowman-James, K., Garcia- España, E., Eds.; VCH: Weinheim, 1997;
2. (b) Anion Receptor Chemistry; Sessler, J. L., Gale, P. A., Cho, W.-S., Eds.; RSC: Cambridge, UK, 2006.
3. (a) Schmidtchen, F. P.; Berger, M. Chem. Rev. 1997, 97, 1609-1646;
4. (b) Beer, P. D.; Gale, P. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 486-516;
5. (c) Sessler, J. L.; Davis, J. M. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 989-997;
6. (d) Martínez-Máñez, R.; Sancenón, F. Chem. Rev. 2003, 103, 4419-4476;
7. (e) Gale, P. A. Chem. Commun. 2005, 3761-3772;
8. (f) Kang, S. O.; Begum, R. A.; Bowman-James, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7882-7894;
9. (g) Gale, P. A. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 465-475;
10. (h) Caltagirone, C.; Gale, P. A. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 520-563;
11. (i) Gale, P. A. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3746-3771;
12. (j) Wenzel, M.; Hiscock, J. R.; Gale, P. A. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 480-520.
13. (a) Schmidtchen, F. P. Top. Curr. Chem. 2005, 255, 1-29;
14. (b) Bowman-James, K. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 671-678;
15. (c) Schmidtchen, F. P. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 2918-2928;
16. (d) Amendola, V.; Bonizzoni, M.; Estebán-Gómez, D.; Fabbrizzi, L.; Licchelli, M.; Sancenón, F.; Taglietti, A. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1451-1470.
17. Hay, B. P. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3700-3708.
18. (a) García-España, E.; Díaz, P.; Llinarez, J. M.; Bianchi, A. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 2952-2986;
19. (b) Schmuck, C. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 3053-3067;
20. (c) Rehm, T. H.; Schmuck, C. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3597-3611;
21. (d) Kubik, S. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3648-3663.
22. (a) Davis, A. P. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 2939-2951;
23. (b) Brotherhood, P. R.; Davis, A. P. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3633-3647;
24. (c) Davis, J. T.; Okunola, O.; Quesada, R. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3843-3862;
25. (d) Davis, J. T. Top. Heterocycl. Chem. 2010, 24, 145-176;
26. (e) Gale, P. A. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 216-226.
27. (a) Aakeröy, C. B.; Seddon, K. R. Chem. Soc. Rev. 1993, 22, 397-407;
28. (b) Hosseini, M. W. Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 157-166;
29. (c) Custelcean, R. Chem. Commun. 2008, 295-307;
30. (d) Custelcean, R. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3675-3685.
31. (a) de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J. M.; McCoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515-1566;
32. (b) Suksai, C.; Tuntulani, T. Top. Curr. Chem. 2005, 255, 163-198;
33. (c) Gunnlaugsson, T.; Glynn, M.; Tocci, G. M.; Kruger, P. E.; Pfeffer, F. M. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 3094-3117;
34. (d) Nguyen, B. T.; Anslyn, E. V. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 3118-3127.
35. (a) Bühlmann, P.; Pretsch, E.; Bakker, E. Chem. Rev. 1998, 98, 1593-1687;
36. (b) Davis, F.; Collyer, S. D.; Higson, S. P. J. Top. Curr. Chem. 2005, 255, 97-124.
37. Anzenbacher, P., Jr.; Lubal, P.; Buček, P.; Palacios, M. A.; Kozelkova, M. E. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3954-3979.
38. Hay, B. P.; Firman, T. K. Inorg. Chem. 2002, 41, 5502-5512.
39. (a) Li, A.-F.; Wang, J.-H.; Wang, F.; Jiang, Y.-B. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3729-3745;
40. (b) Amendola, V.; Fabbrizzi, L.; Mosca, L. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3889-3915;
41. (c) Volz, N.; Clayden, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 12148-12155.
42. Choi, K.; Hamilton, A. D. Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 101-110.
43. Bryantsev, V. S.; Hay, B. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2035-2042.
44. Blažek, V.; Bregovič, N.; Mlinarič-Majerski, K.; Basarič, N. Tetrahedron 2011, 67, 3846-3857.
45. Keizer, H. M.; González, J. J.; Segura, M.; Prados, P.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W.; de Mendoza, J. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 4602-4608.
46. Blažek, V.; Basarič, N.; Majerski, K. HR Patent P20090186A, 2009.
47. Smith, G. W.; Williams, H. D. U.S. Patent 3,053,907, 1958.
48. Blažek, V.; Qin, W.; Mlinarič-Majerski, K.; Basarič, N. J. Photochem. Photobiol., A: Chem. 2012, 229, 1-10.
49. Lee, J. Y.; Cho, E. J.; Mukamel, S.; Nam, K. C. J. Org. Chem. 2004, 69, 943-950.
50. (a) Grampp, H.; Maeder, M.; Meyer, C. J.; Zuberbühler, A. D. Talanta 1985, 32, 95-101;
51. (b) Grampp, H.; Maeder, M.; Meyer, C. J.; Zuberbühler, A. D. Talanta 1985, 32, 257-264;
52. (c) Grampp, H.; Maeder, M.; Meyer, C. J.; Zuberbühler, A. D. Talanta 1985, 32, 1133-1139.
53. (a) Gunnlaugsson, T.; Kruger, P. E.; Lee, T. C.; Parkesh, R.; Pfeffer, F. M.; Hussey, G. M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6575-6578;
54. (b) Gunnlaugsson, T.; Kruger, P. E.; Jensen, P.; Pfeffer, F. M.; Hussey, G. M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8909-8913;
55. (c) Camiolo, S.; Gale, P. A.; Hursthouse, M. B.; Light, M. E. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 741-744;
56. (d) Boiocchi, M.; Del Boca, L.; Gómez, D. E.; Fabbrizzi, L.; Licchelli, M.; Monzani, E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16507-16514;
57. (e) Boiocchi, M.; Del Boca, L.; Esteban-Gómez, D.; Fabbrizzi, L.; Licchelli, M.; Monzani, E. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 3097-3104;
58. (f) Gómez, D. E.; Fabbrizzi, L.; Licchelli, M.; Monzani, E. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1495-1500;
59. (g) Amendola, V.; Esteban-Gómez, D.; Fabbrizzi, L.; Licchelli, M. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 343-353.
60. Steiner, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 48-76.
61. Duke, R. M.; McCabe, T.; Schmitt, W.; Gunnlaugsson, T. J. Org. Chem. 2012, 77, 3115-3126.
62. Ireland, J. F.; Wyatt, P. A. H. Adv. Phys. Org. Chem. 1976, 12, 131-221.
63. Fan, E.; Van Arman, S. A.; Kincaid, S.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 369-370.
64. (a) Brooks, S. J.; Edwards, P. R.; Gale, P. A.; Light, M. E. New J. Chem. 2006, 30, 65-70;
65. (b) Formica, M.; Fusi, V.; Macedi, E.; Paoli, P.; Piersanti, G.; Rossi, P.; Zappia, G.; Orlando, P. New J. Chem. 2008, 32, 1204-1214.
66. Nishizawa, S.; Bühlmann, P.; Iwao, M.; Umezawa, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6483-6486.
67. Brooks, S. J.; Caltagirone, C.; Cossins, A. J.; Gale, P. A.; Light, M. Supramol. Chem. 2008, 20, 349-355.
68. Lowe, A. J.; Dyson, G. A.; Pfeffer, F. M. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1343-1346.
69. Kim, Y.-J.; Kwak, H.; Lee, S. J.; Lee, J. S.; Kwon, H. J.; Nam, S. H.; Lee, K.; Kim, C. Tetrahedron 2006, 62, 9635-9649.
70. Hamann, B. C.; Branda, N. R.; Rebek, J., Jr. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6837-6840.
71. (a) Hossain, Md. A.; Llinares, J. M.; Powell, D.; Bowman-James, K. Inorg. Chem. 2001, 40, 2936-2937;
72. (b) Kang, S. O.; Hossain, Md. A.; Powell, D.; Bowman- James, K. Chem. Commun. 2005, 328-330;
73. (c) Custelcean, R.; Moyer, B. A.; Hay, B. P. Chem. Commun. 2005, 5971-5973;
74. (d) Jose, D. A.; Kumar, D. K.; Ganguly, B.; Das, A. Inorg. Chem. 2007, 46, 5817-5819;
75. (e) Wu, B.; Liang, J.; Yang, J.; Yang, X.- J.; Zhang, H.; Tang, N.; Janiak, C. Chem. Commun. 2008, 1762-1764;
76. (f) Custelcean, R.; Bosano, J.; Bonnesen, P. V.; Kertesz, V.; Hay, B. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4025-4029;
77. (g) Mendy, J. S.; Pilate, M. L.; Horne, T.; Day, V. W.; Hossain, Md. A. Chem. Commun. 2010, 6084-6086;
78. (h) Pamanik, A.; Thompson, B.; Hayes, T.; Tucker, K.; Powell, D. R.; Bonnesen, P. V.; Ellis, E. D.; Lee, K. S.; Yu, H.; Hossain, Md. A. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 4444-4447.
79. (a) Bühlmann, P.; Nishizawa, S.; Xiao, K. P.; Umezawa, Y. Tetrahedron 1997, 53, 1647-1654;
80. (b) Kondo, S.-I.; Sato, M. Tetrahedron 2006, 62, 4844-4850;
81. (c) Kwon, J. Y.; Jang, Y. J.; Kim, S. K.; Lee, K.-H.; Kim, J. S.; Yoon, J. J. Org. Chem. 2004, 69, 5155-5157;
82. (d) Kim, S. K.; Singh, N. J.; Kim, S. J.; Swamy, K. M. K.; Kim, S. H.; Lee, K. H.; Kim, K. S.; Yoon, J. Tetrahedron 2005, 61, 4545-4550.
83. Amendola, V.; Boiocchi, M.; Esteban-Gómez, D.; Fabbrizzi, L.; Monzani, E. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2632-2639.
84. Calderon-Kawasaki, K.; Kularatne, S.; Li, Y. H.; Noll, B. C.; Scheidt, W. R.; Burns, D. H. J. Org. Chem. 2007, 72, 9081-9087.
85. (a) Etter, M.; MacDonald, J. C.; Bernstein, J. Acta Crystallogr., Sect. B 1990, 46, 256-262;
86. (b) Bernstein, J.; Davis, R. E.; Shimoni, L.; Chang, N.-L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1555-1573.
87. Piepenbrock, M. O. M.; Lloyd, G. O.; Clarke, N.; Steed, J. W. Chem. Commun. 2008, 2644-2646.
88. Allen, F. Acta Crystallogr., Sect. B 2002, 58, 380-388.
89. (a) Yin, Z.; Zhang, Y.; He, J.; Cheng, J. P. Tetrahedron 2006, 62, 765-770;
90. (b) Koralegedara, M. E.; Aw, H. W.; Burns, D. H. J. Org. Chem. 2011, 76, 1930-1933.
91. (a) Novikov, S. S.; Khardin, A. P.; Butenko, L. N.; Novakov, I. A.; Radchenko, S. S. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1976, 2597-2599;
92. (b) Stetter, H.; Wulff, C. Chem. Ber. 1960, 93, 1366-1371.
93. Hynes, M. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 311-312.
94. CrysAlis PRO; Oxford Diffraction: UK, 2007.
95. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 112-122.
96. Spek, A. L. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 7-13.
97. Farugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 565.
98. Macrae, C. F.; Edgington, P. R.; McCabe, P.; Pidcock, E.; Shields, G. P.; Taylor, R.; Towler, M.; van de Streek, J. J. Appl. Crystallogr. 2006, 39, 453-457.