Synthesis of nucleoside tetraphosphates and dinucleoside pentaphosphates via activation of cyclic trimetaphosphate

Organic Letters

Volumn 15, Issue 11, 2013, Pages 2612-2615

  Mohamady, Samy ^a   Taylor, Scott D ^a  

^a UNIVERSITY OF WATERLOO   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84879208521     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol4007822     Document Type: Article

References (29)

1. Lienhard, G. E.; Secemski, I. I. J. Biol. Chem. 1973, 248, 1121
2. Price, N.'C.; Reed, G. H.; Cohn, M. Biochemistry 1973, 12, 3322
3. Feldhaus, P.; Frohlich, T.; Goody, R. S.; Isakov, M.; Schirmer, R. H. Eur. J. Biochem. 1975, 57, 197
4. Sheu, K-F. R.; Richard, J. P.; Frey, P. A. Biochemistry 1979, 5548
5. Hampton, A.; Kappler, F.; Picker, D. J. Med. Chem. 1982, 25, 638
6. Davies, L. C.; Stock, J. A.; Barrie, S. S.; Orr, R. M.; Harrap, K. R. J. Med. Chem. 1988, 31, 1305
7. Henzler-Wildman, K. A.; Thai, V.; Lei, M.; Ott, M.; Wolf-Watz, M.; Fenn, T.; Pozharski, E.; Wilson, M. A.; Petsko, G. A.; Karplus, M.; Hubner, C. G.; Kern, D. Nature 2007, 450, 838-844
8. Chu, H.-M.; Chen, F.-Y.; Ko, T.-P.; Wang, A. J-H. FEBS Lett. 2010, 584, 4083
9. Maruoka, H.; Jayasekara, M. P. S.; Barrett, M. O.; Franklin, D. A.; de Castro, C. S.; Kim, N.; Costanzi, S.; Harden, T. K.; Jacobson, K. A. J. Med. Chem. 2011, 54, 4018
10. Kumar, S.; Sood, A.; Wegener, J.; Finn, P. J.; Nampalli, S.; Nelson, J. R.; Sekher, A.; Mitsis, P.; Macklin, J.; Fuller, C. W. Nucleosides, Nucleotides, Nucleic Acids 2005, 24, 401-408
11. Sood, A.; Kumar, S.; Nampalli, S.; Nelson, J. R.; Macklin, J.; Fuller, C. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2394-2395
12. Sims, P. A.; Greenleaf, W. J.; Duan, H.; Xie, X. S. Nat. Methods 2011, 8, 575
13. Reiss, J. R.; Moffatt, J. G. J. Org. Chem. 1965, 30, 3381
14. Kohrle, J.; Boos, K. S.; Schlimme, E. Ann. Chem. 1977, 1160
15. Han, Q.; Gaffney, B. L.; Jones, R. A. Org. Lett. 2006, 8, 2075
16. Pendergast, W.; Yerxa, B. R.; Douglass, J. G.; Shaver, S. R.; Dougherty, R. W.; Redick, C. C.; Sims, I. F.; Rideout, J. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 157
17. Stern, N.; major, D. T.; Gottlieb, H. E.; Weizman, D.; Fisher, B. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 4637
18. Ko, H.; Carter, R. L; Cosyn, L.; Petrelli, R.; de Castro, S.; Besada, P.; Zhou, Y.; Cappellacci, L.; Franchetti, P.; Grifantini, M.; Van Calenbergh, S.; Harden, T. K.; Jacobson, K. A. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 6319
19. Zuberek, J.; Jemielity, J.; Jablonowska, A.; Stepinski, J.; Dadlez, M.; Stolarski, R.; Darzynkiewicz, E. Biochemistry 2004, 43, 5370
20. Skolov, A. Y.; Sosunov, V. V.; Victorova, L. S.; Sklobov, Y. S.; Kukhanova, M. K. Russ. J. Bioorg. Chem. 2005, 31, 48
21. Strenkowska, M.; Wanat, P.; Ziemniak, M.; Jemielity, J.; Kowalska, J. Org. Lett. 2012, 14, 4782
22. Kore, A. R.; Xiao, Z.; Senthilvelan, A.; Charles, I.; Shanmugasundaram, M.; Sriram, M.; Srinivasan, B. Nucleosides, Nucleotides, Nucleic Acids 2012, 31, 567
23. Kore, A. R.; Senthilvelan, A.; Shanmugasundaram, M. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 5868
24. Theoclitou, M. E.; Wittung, E. P. L.; Hindley, A. D.; El-Thaher, T. S. H.; Miller, A. D. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 16, 2009
25. Beseckerm, C. J.; Day, V. W.; Klemperer, W. G. Organometallics 1985, 4, 564
26. Glonek, T.; Kleps, R. A.; Griffith, E. J.; Myers, T. C. Phosphorus 1975, 5, 157
27. Mohamady, S.; Taylor, S. D. Org. Lett. 2012, 14, 402
28. Reese, C. B.; Pei-Zhuo, Z. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2291
29. Ng, K. E.; Orgel, L. E. Nucleic Acid Res. 1987, 15, 3573