A Green Light-Triggerable RGD Peptide for Photocontrolled Targeted Drug Delivery: Synthesis and Photolysis Studies

Journal of Organic Chemistry

Volumn 81, Issue 23, 2016, Pages 11556-11564

  Gandioso, Albert ^a   Cano, Marc ^a   Massaguer, Anna ^b   Marchán, Vicente ^a  

^a UNIVERSITY OF BARCELONA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF GIRONA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; PEPTIDES; PHOTOLYSIS;

ACIDIC ADDITIVES; ASPARTIC ACID RESIDUES; COUMARIN DERIVATIVES; PEPTIDE SEQUENCES; PHOTO ACTIVATIONS; PHOTOCHEMICAL PROPERTIES; REMOVAL TREATMENTS; SHIELDING EFFECT;

TARGETED DRUG DELIVERY;

ARGINYLGLYCYLASPARTIC ACID; COUMARIN DERIVATIVE; CYCLOPEPTIDE; DICYANOCOUMARIN; DICYANOMETHYLENECOUMARIN; DRUG CARRIER; METHYL GROUP; MONOMER; RUTHENOCENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; ARGINYL-GLYCYL-ASPARTIC ACID; COUMARIN; OLIGOPEPTIDE;

AMINO ACID SEQUENCE; ARTICLE; CHEMICAL BOND; CONTROLLED STUDY; ELECTROSPRAY MASS SPECTROMETRY; FREEZE DRYING; GREEN LIGHT; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; LIGHT; PEPTIDE SYNTHESIS; PHOTOACTIVATION; PHOTOLYSIS; SOLID PHASE SYNTHESIS; STEREOSPECIFICITY; CHEMISTRY; DRUG DELIVERY SYSTEM; LIQUID CHROMATOGRAPHY; SPECTROSCOPY;

CHROMATOGRAPHY, LIQUID; COUMARINS; DRUG DELIVERY SYSTEMS; LIGHT; OLIGOPEPTIDES; PHOTOLYSIS; SPECTRUM ANALYSIS;

EID: 85000910572     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.joc.6b02415     Document Type: Article

References (67)

1. Brieke, C.; Rohrbach, F.; Gottschalk, A.; Mayer, G.; Heckel, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8446-8476 10.1002/anie.201202134
2. Hansen, M. J.; Velema, W. A.; Lerch, M. M.; Szymanski, W.; Feringa, B. L. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 3358-3377 10.1039/C5CS00118H
3. Velema, W. A.; Szymanski, W.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2178-2791 10.1021/ja413063e
4. Szymański, W.; Beierle, J. M.; Kistemaker, H. A. V.; Velema, W. A.; Feringa, B. L. Chem. Rev. 2013, 113, 6114-6178 10.1021/cr300179f
5. Lee, H.-M.; Larson, D. R.; Lawrence, D. S. ACS Chem. Biol. 2009, 4, 409-427 10.1021/cb900036s
6. Deiters, A. ChemBioChem 2010, 11, 47-53 10.1002/cbic.200900529
7. Klan, P.; Solomek, T.; Bochet, C. G.; Blanc, A.; Givens, R.; Rubina, M.; Popik, V.; Kostikov, A.; Wirz, J. Chem. Rev. 2013, 113, 119-191 10.1021/cr300177k
8. Mayer, G.; Heckel, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4900-4921 10.1002/anie.200600387
9. Noguchi, M.; Skwarczynski, M.; Prakash, H.; Hirota, S.; Kimura, T.; Hayashia, Y.; Kisoa, Y. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 5389-5397 10.1016/j.bmc.2008.04.022
10. Schimer, J.; Pávová, M.; Anders, M.; Pachl, P.; Šácha, P.; Cígler, P.; Weber, J.; Majer, P.; Řezáčová, P.; Kräusslich, H.-G.; Müller, B.; Konvalinka, J. Nat. Commun. 2015, 6, 6461-6468 10.1038/ncomms7461
11. Velema, W. A.; van der Berg, J. P.; Szymanski, W.; Driessen, A. J. M.; Feringa, B. L. ACS Chem. Biol. 2014, 9, 1969-1974 10.1021/cb500313f
12. Olson, J. P.; Kwon, H.-B.; Takasaki, K. T.; Chiu, C. Q.; Higley, M. J.; Sabatini, B. L.; Ellis-Davies, G. C. R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5954-5957 10.1021/ja4019379
13. Furuta, T.; Wang, S. S.-H.; Dantzker, J. L.; Dore, T. M.; Bybee, W. J.; Callaway, E. M.; Denk, W.; Tsien, R. Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1999, 96, 1193-1200 10.1073/pnas.96.4.1193
14. Schönleber, R. O.; Bendig, J.; Hagen, V.; Giese, B. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 97-101 10.1016/S0968-0896(01)00254-1
15. Agarwal, H. K.; Janicek, R.; Chi, S.-H.; Perry, J. W.; Niggli, E.; Ellis-Davies, G. C. R. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 3687-3693 10.1021/jacs.5b11606
16. Azagarsamy, M. A.; Anseth, K. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 13803-13807 10.1002/anie.201308174
17. Gautier, A.; Gauron, C.; Volovitch, M.; Bensimon, D.; Jullien, L.; Vriz, S. Nat. Chem. Biol. 2014, 10, 533-541 10.1038/nchembio.1534
18. Steinert, H. S.; Schäfer, F.; Jonker, H. R.; Heckel, A.; Schwalbe, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 1072-1075 10.1002/anie.201307852
19. Meyer, A.; Mokhir, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 12840-12843 10.1002/anie.201405885
20. Rodrigues-Correia, A.; Knapp-Bühle, D.; Engels, J. W.; Heckel, A. Org. Lett. 2014, 16, 5128-5131 10.1021/ol502478g
21. Hemphill, J.; Liu, Q.; Uprety, R.; Samanta, S.; Tsang, M.; Juliano, R. L.; Deiters, A. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 3656-3662 10.1021/jacs.5b00580
22. Bourgault, S.; Létourneau, M.; Fournier, A. Peptides 2005, 26, 1475-1480 10.1016/j.peptides.2005.03.019
23. Bourgault, S.; Létourneau, M.; Fournier, A. Peptides 2007, 28, 1074-1082 10.1016/j.peptides.2007.02.013
24. Petersen, S.; Alonso, J. M.; Specht, A.; Duodu, P.; Goeldner, M.; del Campo, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3192-3195 10.1002/anie.200704857
25. Wirkner, M.; Weis, S.; San Miguel, V.; Alvarez, M.; Gropeanu, R. A.; Salierno, M.; Sartoris, A.; Unger, R. E.; Kirkpatrick, C. J.; del Campo, A. ChemBioChem 2011, 12, 2623-2629 10.1002/cbic.201100437
26. Weis, S.; Shafiq, Z.; Gropeanu, R. A.; del Campo, A. J. Photochem. Photobiol., A 2012, 241, 52-57 10.1016/j.jphotochem.2012.05.014
27. Sainlos, M.; Iskenderian-Epps, W. S.; Olivier, N. B.; Choquet, D.; Imperiali, B. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4580-4583 10.1021/ja309870q
28. Sainlos, M.; Iskenderian-Epps, W. S.; Olivier, N. B.; Choquet, D.; Imperiali, B. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4580-4583 10.1021/ja309870q
29. Nomura, A.; Uyeda, T. Q. P.; Yumoto, N.; Tatsu, Y. Chem. Commun. 2006, 3588-3590 10.1039/b606538d
30. Pan, P.; Bayley, H. FEBS Lett. 1997, 405, 81-85 10.1016/S0014-5793(97)00165-8
31. Lawrence, D. S. Curr. Opin. Chem. Biol. 2005, 9, 570-575 10.1016/j.cbpa.2005.09.002
32. Karas, J. A.; Scanlon, D. B.; Forbes, B. E.; Vetter, I.; Lewis, R. J.; Gardiner, J.; Separovic, F.; Wade, J. D.; Hossain, M. A. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 9549-9552 10.1002/chem.201403574
33. Kotzur, N.; Briand, B.; Beyermann, M.; Hagen, V. Chem. Commun. 2009, 3255-3257 10.1039/b900865a
34. Ohmuro-Matsuyama, Y.; Tatsu, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7527-7529 10.1002/anie.200802731
35. Jiménez-Balsa, A.; Pazos, E.; Martínez-Albardonedo, B.; MascarenÌas, J. L.; Vázquez, M. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8825-8829 10.1002/anie.201201627
36. Grunwald, C.; Schulze, K.; Reichel, A.; Weiss, V. U.; Blaas, D.; Piehler, J.; Wiesmuller, K. H.; Tampe, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010, 107, 6146-6151 10.1073/pnas.0912617107
37. Nandy, S. K.; Agnes, R. S.; Lawrence, D. S. Org. Lett. 2007, 9, 2249-2252 10.1021/ol070238t
38. Johnson, E. C.; Kent, S. B. Chem. Commun. 2006, 1557-1559 10.1039/b600304d
39. Mosquera, J.; Sánchez, M. I.; MascarenÌas, J. L.; Vázquez, M. E. Chem. Commun. 2015, 51, 5501-5504 10.1039/C4CC08049A
40. Kalka, K.; Merk, H.; Mukhtar, H. J. Am. Acad. Dermatol. 2000, 42, 389-413 10.1016/S0190-9622(00)90209-3
41. Brash, D.; Rudolph, J.; Simon, J.; Lin, A.; Mckenna, G.; Baden, H.; Halperin, A.; Ponten, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1991, 88, 10124-10128 10.1073/pnas.88.22.10124
42. Protic-Sabljic, M.; Tuteja, N.; Munson, P.; Hauser, J.; Kraemer, K.; Dixon, K. Mol. Cell. Biol. 1986, 6, 3349-3356 10.1128/MCB.6.10.3349
43. Jacques, S. L. Phys. Med. Biol. 2013, 58, R37-R61 10.1088/0031-9155/58/11/R37
44. Hopkins, S. L.; Siewert, B.; Askes, S. H. C.; Veldhuizen, P.; Zwier, R.; Heger, M.; Bonnet, S. Photochem. Photobiol. Sci. 2016, 15, 644-653 10.1039/C5PP00424A
45. Desgrosellier, J. S.; Cheresh, D. A. Nat. Rev. Cancer 2010, 10, 9-22 10.1038/nrc2748
46. Auzzas, L.; Zanardi, F.; Battistini, L.; Burreddu, P.; Carta, P.; Rassu, G.; Curti, C.; Casiraghi, G. Curr. Med. Chem. 2010, 17, 1255-1299 10.2174/092986710790936301
47. Mas-Moruno, C.; Fraioli, R.; Rechenmacher, F.; Neubauer, S.; Kapp, T. G.; Kessler, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 7048-7067 10.1002/anie.201509782
48. Arosio, D.; Casagrande, C. Adv. Drug Delivery Rev. 2016, 97, 111-143 10.1016/j.addr.2015.12.001
49. Mukhopadhyay, S.; Barnés, C. M.; Haskel, A.; Short, S. M.; Barnes, K. R.; Lippard, S. J. Bioconjugate Chem. 2008, 19, 39-49 10.1021/bc070031k
50. Graf, N.; Bielenberg, D. R.; Kolishetti, N.; Muus, C.; Banyard, J.; Farokhzad, O. C.; Lippard, S. J. ACS Nano 2012, 6, 4530-4539 10.1021/nn301148e
51. Yuan, Y.; Kwok, R. T. K.; Tang, B. Z.; Liu, B. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2546-2554 10.1021/ja411811w
52. Barragán, F.; López-Senín, P.; Salassa, L.; Betanzos-Lara, S.; Habtemariam, A.; Moreno, V.; Sadler, P. J.; Marchán, V. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14098-14108 10.1021/ja205235m
53. Massaguer, A.; González-Cantó, A.; Escribano, E.; Barrabés, S.; Artigas, G.; Moreno, V.; Marchán, V. Dalton Trans. 2015, 44, 202-212 10.1039/C4DT02710H
54. Gandioso, A.; Shaili, E.; Massaguer, A.; Artigas, G.; González-Cantó, A.; Woods, J. A.; Sadler, P. J.; Marchán, V. Chem. Commun. 2015, 51, 9169-9172 10.1039/C5CC03180J
55. Soler, M.; Feliu, L.; Planas, M.; Ribas, X.; Costas, M. Dalton Trans. 2016, 45, 12970-12982 10.1039/C5DT04529K
56. Hagen, V.; Dekowski, B.; Kotzur, N.; Lechler, R.; Wiesner, B.; Briand, B.; Beyermann, M. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 1621-1627 10.1002/chem.200701142
57. Fournier, L.; Aujard, I.; Le Saux, T.; Maurin, S.; Beaupierre, S.; Baudin, J.-B.; Jullien, L. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 17494-17507 10.1002/chem.201302630
58. Schmidt, R.; Geissler, D.; Hagen, V.; Bendig, J. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 5768-5774 10.1021/jp071521c
59. Kirpichenok, M. A.; Gorozhankin, S. K.; Grandberg, I. I. Chem. Heterocycl. Compd. 1988, 24, 611-616 10.1007/BF00475593
60. Fournier, L.; Gauron, C.; Xu, L.; Aujard, I.; Le Saux, T.; Gagey-Eilstein, N.; Maurin, S.; Dubruille, S.; Baudin, J.-B.; Bensimon, D.; Volovitch, M.; Vriz, S.; Jullien, L. ACS Chem. Biol. 2013, 8, 1528-1536 10.1021/cb400178m
61. Fonseca, A. S. C.; Soares, A. M. S.; Gonçalves, M. S. T.; Costa, S. P. G. Tetrahedron 2012, 68, 7892-7900 10.1016/j.tet.2012.07.021
62. Yamazoe, S.; Liu, Q.; McQuade, L. E.; Deiters, A.; Chen, J. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 10114-10118 10.1002/anie.201405355
63. Jesberger, M.; Davis, T. P.; Barner, L. Synthesis 2003, 1929-1958 10.1055/s-2003-41447
64. Subirós-Funosas, R.; El-Faham, A.; Albericio, F. Tetrahedron 2011, 67, 8595-8606 10.1016/j.tet.2011.08.046
65. Michels, T.; Dölling, R.; Haberkorn, U.; Mier, W. Org. Lett. 2012, 14, 5218-5221 10.1021/ol3007925
66. Subirós-Funosas, R.; El Faham, A.; Albericio, F. Biopolymers 2012, 98, 89-97 10.1002/bip.21713
67. Gross, A.; Habig, D.; Metzler-Nolte, N. ChemBioChem 2013, 14, 2472-2479 10.1002/cbic.201300450