Photopharmacology: Beyond proof of principle

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 6, 2014, Pages 2178-2191

  Velema, Willem A ^a   Szymanski, Wiktor ^a   Feringa, Ben L ^a  

^a UNIVERSITY OF GRONINGEN   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMISTRY, PHARMACEUTICAL; LIGHT;

EID: 84894129042     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja413063e     Document Type: Review

References (117)

1. Goodman, L. S. Goodman and Gilman's the pharmacological basis of therapeutics; Pergamon Press: New York: 1990; Vol. 1157.
2. Chisholm-Burns, M. A.; Wells, B. G.; Schwinghammer, T. L.; Malone, P.; Kolesar, J.; Rotschafer, J.; Dipiro, J. Pharmacotherapy principles & practice; McGraw-Hill: New York, 2010.
3. Edwards, I. R.; Aronson, J. K. Lancet 2000, 356, 1255-1259
4. Longley, D. B.; Johnston, P. G. J. Pathol. 2005, 205, 275-292
5. Carlet, J.; Collignon, P.; Goldmann, D.; Goossens, H.; Gyssens, I. C.; Harbarth, S.; Jarlier, V.; Levy, S. B.; N'Doye, B.; Pittet, D.; Richtmann, R.; Seto, W. H.; van der Meer, J. W. M.; Voss, A. Lancet 2011, 378, 369-371
6. Hopkins, A. L. Nat. Chem. Biol. 2008, 4, 682-690
7. Overington, J. P.; Al-Lazikani, B.; Hopkins, A. L. Nat. Rev. Drug Discov. 2006, 5, 993-996
8. Malhotra, V.; Perry, M. C. Cancer Biol. Ther. 2003, 2, S2-S4
9. Paus, R.; Haslam, I. S.; Sharov, A. A.; Botchkarev, V. A. Lancet Oncol. 2013, 14, E50-E59
10. Sonis, S.; Elting, L.; Keefe, D.; Peterson, D.; Schubert, M.; Hauer-Jensen, M.; Bekele, B.; Raber-Durlacher, J.; Donnelly, J.; Rubenstein, E. Cancer 2004, 100, 1995-2025
11. Ludwig, H.; Van Belle, S.; Barrett-Lee, P.; Birgegard, G.; Bokemeyer, C.; Gascon, P.; Kosmidis, P.; Krzakowski, M.; Nortier, J.; Olmi, P.; Schneider, M.; Schrijvers, D. Eur. J. Cancer 2004, 40, 2293-2306
12. Langer, R. Nature 1998, 392 (6679 Suppl.) 5-10
13. Nicolaides, N. C.; Sass, P. M.; Grasso, L. Expert Opin. Drug. Discov. 2010, 5, 1123-1140
14. Raschi, E.; Vasina, V.; Ursino, M. G.; Boriani, G.; Martoni, A.; De Ponti, F. Pharmacol. Ther. 2010, 125, 196-218
15. Sawyers, C. L. Nature 2008, 452, 548-552
16. Léhar, J.; Krueger, A. S.; Avery, W.; Heilbut, A. M.; Johansen, L. M.; Price, E. R.; Rickles, R. J.; Short, G. F., III; Staunton, J. E.; Jin, X.; Lee, M. S.; Zimmermann, G. R.; Borisy, A. A. Nat. Biotechnol. 2009, 27, 659-666
17. DiMasi, J. A.; Feldman, L.; Seckler, A.; Wilson, A. Clin. Pharmacol. Ther. 2010, 87, 272-277
18. Martinez, J. L. Science 2008, 321, 365-367
19. Brieke, C.; Rohrbach, F.; Gottschalk, A.; Mayer, G.; Heckel, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8446-8476
20. Mayer, G.; Heckel, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4900-4921
21. Szymanski, W.; Beierle, J. M.; Kistemaker, H. A. V.; Velema, W. A.; Feringa, B. L. Chem. Rev. 2013, 113, 6114-6178
22. Beharry, A. A.; Woolley, G. A. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4422-4437
23. Gardner, L.; Deiters, A. Curr. Opin. Chem. Biol. 2012, 16, 292-299
24. Deiters, A. ChemBioChem 2010, 11, 47-53
25. Riggsbee, C. W.; Deiters, A. Trends Biotechnol. 2010, 28, 468-475
26. Deiters, A. Curr. Opin. Chem. Biol. 2009, 13, 678-686
27. Young, D. D.; Deiters, A. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 999-1005
28. Ellis-Davies, G. C. R. Nat. Methods 2007, 4, 619-628
29. Klan, P.; Solomek, T.; Bochet, C. G.; Blanc, A.; Givens, R.; Rubina, M.; Popik, V.; Kostikov, A.; Wirz, J. Chem. Rev. 2013, 113, 119-191
30. Skwarczynski, M.; Noguchi, M.; Hirota, S.; Sohma, Y.; Kimura, T.; Hayashi, Y.; Kiso, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 4492-4496
31. Cruz, F.; Koh, J.; Link, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8777-8778
32. Deisseroth, K. Nat. Methods 2011, 8, 26-29
33. Williams, S. C. P.; Deisseroth, K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2013, 110, 16287-16287
34. Nat. Methods 2011, 8, 1 (Editorial).
35. Oesterhelt, D.; Stoeckenius, W. Nature-New Biol. 1971, 233, 149-152
36. Matsuno-Yagi, A.; Mukohata, Y. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1977, 78, 237-243
37. Deisseroth, K.; Feng, G.; Majewska, A. K.; Miesenbock, G.; Ting, A.; Schnitzer, M. J. J. Neurosci. 2006, 26, 10380-10386
38. Adamantidis, A. R.; Zhang, F.; Aravanis, A. M.; Deisseroth, K.; De Lecea, L. Nature 2007, 450, 420-424
39. Triesscheijn, M.; Baas, P.; Schellens, J. H. M.; Stewart, F. A. Oncologist 2006, 11, 1034-1044
40. Sharman, W.; Allen, C.; van Lier, J. Methods Enzymol. 2000, 319, 376-400
41. Feringa, B. L.; Browne, W. R., Eds. Molecular switches; Wiley-VCH: Weinheim, 2011.
42. Irie, M. Chem. Rev. 2000, 100, 1685-1716
43. Mager, D. E. Adv. Drug Delivery Rev. 2006, 58, 1326-1356
44. Holford, N. H.; Sheiner, L. B. Clin. Pharmacokinet. 1981, 6, 429-453
45. Bandara, H. M. D.; Burdette, S. C. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1809-1825
46. Gourlay, G. K.; Cherry, D. A.; Plummer, J. L.; Armstrong, P. J.; Cousins, M. J. Pain 1987, 31, 297-305
47. Drusano, G. L. Nat. Rev. Microbiol. 2004, 2, 289-300
48. Jorgensen, W. L. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 724-733
49. Stein, M.; Middendorp, S. I.; Carta, V.; Pejo, E.; Raines, D. E.; Forman, S. A.; Sigel, E.; Trauner, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10500-10504
50. Velema, W. A.; van der Berg, J. P.; Hansen, M. J.; Szymanski, W.; Driessen, A. J. M.; Feringa, B. L. Nat. Chem. 2013, 5, 924-928
51. Zhang, Y.; Erdmann, F.; Fischer, G. Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 724-726
52. Chittasupho, C. Ther. Deliv. 2012, 3, 1171-1187
53. Portoghese, P. S. J. Med. Chem. 2001, 44, 2259-2269
54. Cairns, H.; Fitzmaurice, C.; Hunter, D.; Johnson, P. B.; King, J.; Lee, T. B.; Lord, G. H; Minshull, R.; Cox, J. S. G. J. Med. Chem. 1972, 15, 583-589
55. Velema, W. A.; van der Toorn, M.; Szymanski, W.; Feringa, B. L. J. Med. Chem. 2013, 56, 4456-4464
56. Kuil, J.; van Wandelen, L. T. M.; de Mol, N. J.; Liskamp, R. M. J. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 1393-1399
57. Dias, A.; Dapiedada, M.; Simoes, J.; Simoni, J.; Teixeira, C.; Diogo, H.; Yang, M.; Pilcher, G. J. Chem. Thermodyn. 1992, 24, 439-447
58. Szymanski, W.; Wu, B.; Poloni, C.; Janssen, D. B.; Feringa, B. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2068-2072
59. Samanta, S.; Qin, C.; Lough, A. J.; Woolley, G. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6452-6455
60. Bleger, D.; Schwarz, J.; Brouwer, A. M.; Hecht, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20597-20600
61. Brash, D.; Rudolph, J.; Simon, J.; Lin, A.; Mckenna, G.; Baden, H.; Halperin, A.; Ponten, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 10124-10128
62. Protic-Sabljic, M.; Tuteja, N.; Munson, P.; Hauser, J.; Kraemer, K.; Dixon, K. Mol. Cell. Biol. 1986, 6, 3349-3356
63. Banerjee, G.; Gupta, N.; Kapoor, A.; Raman, G. Cancer Lett. 2005, 223, 275-284
64. Kamarajan, P.; Chao, C. Biosci. Rep. 2000, 20, 99-108
65. Kalka, K.; Merk, H.; Mukhtar, H. J. Am. Acad. Dermatol. 2000, 42, 389-413
66. Frazier, C. C. Int. J. Dermatol. 1996, 35, 312-316
67. Agostinis, P.; Berg, K.; Cengel, K. A.; Foster, T. H.; Girotti, A. W.; Gollnick, S. O.; Hahn, S. M.; Hamblin, M. R.; Juzeniene, A.; Kessel, D.; Korbelik, M.; Moan, J.; Mroz, P.; Nowis, D.; Piette, J.; Wilson, B. C.; Golab, J. CA: Cancer J. Clin. 2011, 61, 250-281
68. Meyer, U. A. Lancet 2000, 356, 1667-1671
69. Zheng, W.; Yates, S. R.; Bradford, S. A. Environ. Sci. Technol. 2008, 42, 530-535
70. Yamamoto, A.; Kakutani, N.; Yamamoto, K.; Kamiura, T.; Miyakoda, H. Environ. Sci. Technol. 2006, 40, 4132-4137
71. Samanta, S.; Beharry, A. A.; Sadovski, O.; McCormick, T. M.; Babalhavaeji, A.; Tropepe, V.; Woolley, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9777-9784
72. Beharry, A. A.; Sadovski, O.; Woolley, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19684-19687
73. Samanta, S.; McCormick, T. M.; Schmidt, S. K.; Seferos, D. S.; Woolley, G. A. Chem. Commun. 2013, 49, 10314-10316
74. Allison, R. R.; Sibata, C. H. Photodiagn. Photodyn. Ther. 2010, 7, 61-75
75. Pawlicki, M.; Collins, H. A.; Denning, R. G.; Anderson, H. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3244-3266
76. Bort, G.; Gallavardin, T.; Ogden, D.; Dalko, P. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4526-4537
77. Mourot, A.; Kienzler, M. A.; Banghart, M. R.; Fehrentz, T.; Huber, F. M. E.; Stein, M.; Kramer, R. H.; Trauner, D. ACS Chem. Neurosci. 2011, 2, 536-543
78. Nishimura, N.; Sueyoshi, T.; Yamanaka, H.; Imai, E.; Yamamoto, S.; Hasegawa, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976, 49, 1381-1387
79. Standaert, R. F.; Park, S. B. J. Org. Chem. 2006, 71, 7952-7966
80. Renner, C.; Moroder, L. ChemBioChem 2006, 7, 868-878
81. Boulègue, C.; Löweneck, M.; Renner, C.; Moroder, L. ChemBioChem 2007, 8, 591-594
82. Beharry, A. A.; Wong, L.; Tropepe, V.; Woolley, G. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1325-1327
83. Zbaida, S. Drug Metab. Rev. 1995, 27, 497-516
84. Levine, W. G. Drug Metab. Rev. 1991, 23, 253-309
85. López-Mirabal, H. R.; Winther, J. R. Biochim. Biophys. Acta-Mol. Cell Res. 2008, 1783, 629-640
86. Kosower, N. S.; Kosower, E. M. Int. Rev. Cytol. 1978, 54, 109-160
87. Behrendt, R.; Schenk, M.; Musiol, H.; Moroder, L. J. Pept. Sci. 1999, 5, 519-529
88. Milbradt, A.; Löweneck, M.; Krupka, S. S.; Reif, M.; Sinner, E.-K.; Moroder, L.; Renner, C. Biopolymers 2005, 77, 304-313
89. Kosower, E.; Kanety-Londner, H. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3001-3007
90. Samanta, S.; Babalhavaeji, A.; Dong, M.; Woolley, G. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 14127-14130
91. Brown, M. A.; De Vito, S. C. Crit. Rev. Environ. Sci. Technol. 1993, 23, 249-324
92. McGirt, L. Y.; Vasagar, K.; Gober, L. M.; Saini, S. S.; Beck, L. A. Arch. Dermatol. 2006, 142, 1337-1342
93. Kruis, W.; Schreiber, S.; Theuer, D.; Brandes, J. W.; Schutz, E.; Howaldt, S.; Krakamp, B.; Hamling, J.; Monnikes, H.; Koop, I.; Stolte, M.; Pallant, D.; Ewald, U. Gut 2001, 49, 783-789
94. Abramsson-Zetterberg, L.; Ilback, N.-G. Food Chem. Toxicol. 2013, 59, 86-89
95. Taylor, S. H.; Shillingford, J. P. Br. Heart J. 1959, 21, 497-504
96. Willner, I.; Rubin, S. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 367-385
97. Bieth, J.; Vratsanos, S. M.; Wassermann, N.; Erlanger, B. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1969, 64, 1103-1106
98. Deal, W. J.; Erlanger, B. F.; Nachmansohn, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1969, 64, 1230-1234
99. Westmark, P. R.; Kelly, J. P.; Smith, B. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3416-3419
100. Harvey, A. J.; Abell, A. D. Tetrahedron 2000, 56, 9763-9771
101. Pearson, D.; Alexander, N.; Abell, A. D. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 7358-7365
102. Fujita, D.; Murai, M.; Nishioka, T.; Miyoshi, H. Biochemistry 2006, 45, 6581-6586
103. Banghart, M. R.; Mourot, A.; Fortin, D. L.; Yao, J. Z.; Kramer, R. H.; Trauner, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9097-9101
104. Stawski, P.; Sumser, M.; Trauner, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5748-5751
105. Mourot, A.; Fehrentz, T.; Le Feuvre, Y.; Smith, C. M.; Herold, C.; Dalkara, D.; Nagy, F.; Trauner, D.; Kramer, R. H. Nat. Methods 2012, 9, 396-402
106. Fehrentz, T.; Kuttruff, C. A.; Huber, F. M. E.; Kienzler, M. A.; Mayer, P.; Trauner, D. ChemBioChem 2012, 13, 1746-1749
107. Stein, M.; Breit, A.; Fehrentz, T.; Gudermann, T.; Trauner, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9845-9848
108. Stewart, D. S.; Savechenkov, P. Y.; Dostalova, Z.; Chiara, D. C.; Ge, R.; Raines, D. E.; Cohen, J. B.; Forman, S. A.; Bruzik, K. S.; Miller, K. W. J. Med. Chem. 2011, 54, 8124-8135
109. Julius, D.; Basbaum, A. I. Nature 2001, 413, 203-210
110. De Castro, F.; Silos-Santiago, I.; De Armentia, M. L.; Barbacid, M.; Belmonte, C. Eur. J. Neurosci. 1998, 10, 146-152
111. Adriaenssens, N.; Coenen, S.; Versporten, A.; Muller, A.; Minalu, G.; Faes, C.; Vankerckhoven, V.; Aerts, M.; Hens, N.; Molenberghs, G.; Goossens, H. J. Antimicrob. Chemother. 2011, 66, vi3-vi12
112. Abell, A. D.; Jones, M. A.; Neffe, A. T.; Aitken, S. G.; Cain, T. P.; Payne, R. J.; McNabb, S. B.; Coxon, J. M.; Stuart, B. G.; Pearson, D.; Lee, H. Y.-Y.; Morton, J. D. J. Med. Chem. 2007, 50, 2916-2920
113. Kuil, J.; van Wandelen, L. T. M.; de Mol, N. J.; Liskamp, R. M. J. J. Pept. Sci. 2009, 15, 685-691
114. Kumaran, S.; Grucza, R. A.; Waksman, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 14828-14833
115. Banerjee, A. L.; Eiler, D.; Roy, B. C.; Jia, X.; Haldar, M. K.; Mallik, S.; Srivastava, D. K. Biochemistry 2005, 44, 3211-3224
116. Vomasta, D.; Högner, C.; Branda, N. R.; König, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7644-7647
117. Fischer, G. Angew. Chem., Int. Ed. 1994, 33, 1415-1436