Calcium Uncaging with Visible Light

Journal of the American Chemical Society

Volumn 138, Issue 11, 2016, Pages 3687-3693

  Agarwal, Hitesh K ^a   Janicek, Radoslav ^b   Chi, San Hui ^c   Perry, Joseph W ^c   Niggli, Ernst ^b   Ellis Davies, Graham C R ^a  

^a MOUNT SINAI SCHOOL OF MEDICINE   (United States)

^b UNIVERSITY OF BERN   (Switzerland)

^c GEORGIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; CALCIUM; CELL SIGNALING; CHROMOPHORES; ELECTROPHYSIOLOGY; PHOTOLYSIS; PHOTONS;

CARDIAC MYOCYTES; DINITRO DERIVATIVES; ISOLATED MOUSE; LASER FLASH PHOTOLYSIS; PATCH CLAMP METHOD; PROTECTING GROUP; SIGNALING EVENTS; TWO-PHOTON CROSS SECTION;

LIGHT;

BISSTYRYLTHIOPHENE; CALCIUM; CHELATING AGENT; THIOPHENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; CALCIUM DERIVATIVE; EGTAZIC ACID;

ANIMAL CELL; ARTICLE; CALCIUM BINDING; CALCIUM SIGNALING; CALCIUM TRANSPORT; CELL ISOLATION; CHROMATOPHORE; CONJUGATION; HEART MUSCLE CELL; LASER; LIGHT ABSORPTION; MOLECULE; MOUSE; NONHUMAN; PATCH CLAMP TECHNIQUE; PHOTOCHEMISTRY; PHOTOLYSIS; PHOTON; CHEMISTRY; LIGHT; SYNTHESIS;

CALCIUM COMPOUNDS; CHELATING AGENTS; EGTAZIC ACID; LIGHT; PHOTOCHEMICAL PROCESSES; THIOPHENES;

EID: 84962106675     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jacs.5b11606     Document Type: Article

References (59)

1. Brieke, C.; Rohrbach, F.; Gottschalk, A.; Mayer, G.; Heckel, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8446-8476 10.1002/anie.201202134
2. Barltrop, J. A.; Plant, P. J.; Schofield, P. Chem. Commun. 1966, 822-823 10.1039/c19660000822
3. Kaplan, J. H.; Forbush, B.; Hoffman, J. F. Biochemistry 1978, 17, 1929-1935 10.1021/bi00603a020
4. Ellis-Davies, G. C. R. Nat. Methods 2007, 4, 619-628 10.1038/nmeth1072
5. McGall, G. H.; Barone, A. D.; Diggelmann, M.; Fodor, S. P. A.; Gentalen, E.; Ngo, N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5081-5090 10.1021/ja964427a
6. Adams, S. R.; Tsien, R. Y. Annu. Rev. Physiol. 1993, 55, 755-84 10.1146/annurev.ph.55.030193.003543
7. Ellis-Davies, G. C. Methods Enzymol. 2003, 360, 226-238 10.1016/S0076-6879(03)60112-6
8. Warmuth, R.; Grell, E.; Lehn, J. M.; Bats, J. W.; Quinkert, G. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 671-681 10.1002/hlca.19910740402
9. Basa, P. N.; Antala, S.; Dempski, R. E.; Burdette, S. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 13027-13031 10.1002/anie.201505778
10. Wu, L.; Dai, Y.; Marriott, G. Org. Lett. 2011, 13, 2018-2021 10.1021/ol200408j
11. Li, D.; Hérault, K.; Isacoff, E. Y.; Oheim, M.; Ropert, N. J. Physiol. (Oxford, U. K.) 2012, 590, 855-873 10.1113/jphysiol.2011.219345
12. Ellis-Davies, G. C. R.; Kaplan, J. H.; Barsotti, R. J. Biophys. J. 1996, 70, 1006-1016 10.1016/S0006-3495(96)79644-3
13. DelPrincipe, F.; Egger, M.; Ellis-Davies, G. C.; Niggli, E. Cell Calcium 1999, 25, 85-91 10.1054/ceca.1998.0009
14. Momotake, A.; Lindegger, N.; Niggli, E.; Barsotti, R. J.; Ellis-Davies, G. C. Nat. Methods 2006, 3, 35-40 10.1038/nmeth821
15. Ellis-Davies, G. C. R. Chem. Rev. 2008, 108, 1603-1613 10.1021/cr078210i
16. Amatrudo, J. M.; Olson, J. P.; Agarwal, H. K.; Ellis-Davies, G. C. R. Eur. J. Neurosci 2015, 41, 5-16 10.1111/ejn.12785
17. Chiu, C. Q.; Lur, G.; Morse, T. M.; Carnevale, N. T.; Ellis-Davies, G. C. R.; Higley, M. J. Science 2013, 340, 759-762 10.1126/science.1234274
18. Rial Verde, E. M.; Zayat, L.; Etchenique, R.; Yuste, R. Front. Neural Circuits 2008, 2, 2 10.3389/neuro.04.002.2008
19. Olson, J. P.; Banghart, M. R.; Sabatini, B. L.; Ellis-Davies, G. C. R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 15948-15954 10.1021/ja408225k
20. Priestman, M. A.; Shell, T. A.; Sun, L.; Lee, H.-M.; Lawrence, D. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7684-7687 10.1002/anie.201202820
21. Fournier, L.; Gauron, C.; Xu, L.; Aujard, I.; Le Saux, T.; Gagey-Eilstein, N.; Maurin, S.; Dubruille, S.; Baudin, J. B.; Bensimon, D.; Volovitch, M.; Vriz, S.; Jullien, L. ACS Chem. Biol. 2013, 8, 1528-1536 10.1021/cb400178m
22. Goswami, P. P.; Syed, A.; Beck, C. L.; Albright, T. R.; Mahoney, K. M.; Unash, R.; Smith, E. A.; Winter, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 3783-3786 10.1021/jacs.5b01297
23. Rubinstein, N.; Liu, P.; Miller, E. W.; Weinstain, R. Chem. Commun. 2015, 51, 6369-6372 10.1039/C5CC00550G
24. Umeda, N.; Takahashi, H.; Kamiya, M.; Ueno, T.; Komatsu, T.; Terai, T.; Hanaoka, K.; Nagano, T.; Urano, Y. ACS Chem. Biol. 2014, 9, 2242-2246 10.1021/cb500525p
25. Zhou, W.; Kuebler, S. M.; Braun, K. L.; Yu, T.; Cammack, J. K.; Ober, C. K.; Perry, J. W.; Marder, S. R. Science 2002, 296, 1106-1109 10.1126/science.296.5570.1106
26. Hara, K.; Sato, T.; Katoh, R.; Furube, A.; Ohga, Y.; Shinpo, A.; Suga, S.; Sayama, K.; Sugihara, H.; Arakawa, H. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 597-606 10.1021/jp026963x
27. Gug, S.; Bolze, F.; Specht, A.; Bourgogne, C.; Goeldner, M.; Nicoud, J.-F. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9525-9529 10.1002/anie.200803964
28. Albota, M.; Beljonne, D.; Bredas, J.; Ehrlich, J.; Fu, J.; Heikal, A.; Hess, S.; Kogej, T.; Levin, M.; Marder, S.; McCord-Maughon, D.; Perry, J.; Rockel, H.; Rumi, M.; Subramaniam, C.; Webb, W.; Wu, X.; Xu, C. Science 1998, 281, 1653-1656 10.1126/science.281.5383.1653
29. Reinhardt, B.; Brott, L.; Clarson, S.; Dillard, A.; Bhatt, J.; Kannan, R.; Yuan, L.; He, G.; Prasad, P. Chem. Mater. 1998, 10, 1863-1874 10.1021/cm980036e
30. Ellis-Davies, G. C. R.; Barsotti, R. J. Cell Calcium 2006, 39, 75-83 10.1016/j.ceca.2005.10.003
31. Ellis-Davies, G. C. R.; Kaplan, J. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1994, 91, 187-191 10.1073/pnas.91.1.187
32. Olson, J. P.; Kwon, H. B.; Takasaki, K. T.; Chiu, C. Q.; Higley, M. J.; Sabatini, B. L.; Ellis-Davies, G. C. R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5954-5957 10.1021/ja4019379
33. Kaplan, J. H.; Ellis-Davies, G. C. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1988, 85, 6571-6575 10.1073/pnas.85.17.6571
34. Thorley, K. J.; Hales, J. M.; Kim, H.; Ohira, S.; Bredas, J. L.; Perry, J. W.; Anderson, H. L. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 10370-10377 10.1002/chem.201300609
35. Woo, H. Y.; Liu, B.; Kohler, B.; Korystov, D.; Mikhailovsky, A.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14721-14729 10.1021/ja052906g
36. Martell, A. E.; Smith, R. M. Critical Stability Constants; Plenum: New York, 1974; Vol. 1, pp 139-199.
37. Higley, M. J.; Sabatini, B. L. Neuron 2008, 59, 902-913 10.1016/j.neuron.2008.08.020
38. Niggli, E. Annu. Rev. Physiol. 1999, 61, 311-335 10.1146/annurev.physiol.61.1.311
39. Lipp, P.; Niggli, E. J. Physiol. 1998, 508, 801-809 10.1111/j.1469-7793.1998.801bp.x
40. Lindegger, N.; Niggli, E. J. Physiol. 2005, 565, 801-813 10.1113/jphysiol.2005.084376
41. Ogrodnik, J.; Niggli, E. J. Physiol. (Oxford, U. K.) 2010, 588, 225-242 10.1113/jphysiol.2009.181800
42. Cheng, H.; Lederer, W. J. Physiol. Rev. 2008, 88, 1491-1545 10.1152/physrev.00030.2007
43. Binkley, R. W.; Flechtner, T. W. In Synthetic Organic Photochemistry; Horspool, W. M., Ed.; Plenum: New York, 1984; p 375-423.
44. McCray, J. A.; Herbette, L.; Kihara, T.; Trentham, D. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1980, 77, 7237-7241 10.1073/pnas.77.12.7237
45. Goldman, Y. E.; Hibberd, M. G.; McCray, J. A.; Trentham, D. R. Nature 1982, 300, 701-705 10.1038/300701a0
46. Rapp, G.; Poole, K. J. V.; Maeda, Y.; Ellis-Davies, G. C. R.; Kaplan, J. H.; Mccray, J.; Goody, R. S. Berichte Der Bunsen-Gesellschaft-Physical Chemistry Chemical Physics 1989, 93, 410-415 10.1002/bbpc.19890930338
47. Nerbonne, J. M.; Richard, S.; Nargeot, J.; Lester, H. A. Nature 1984, 310, 74-76 10.1038/310074a0
48. Gradinaru, V.; Thompson, K. R.; Zhang, F.; Mogri, M.; Kay, K.; Schneider, M. B.; Deisseroth, K. J. Neurosci. 2007, 27, 14231-14238 10.1523/JNEUROSCI.3578-07.2007
49. Sjoback, R.; Nygren, J.; Kubista, M. Spectrochim. Acta, Part A 1995, 51, L7-L21 10.1016/0584-8539(95)01421-P
50. Cueto Diaz, E. J.; Picard, S.; Chevasson, V.; Daniel, J.; Hugues, V.; Mongin, O.; Genin, E.; Blanchard-Desce, M. Org. Lett. 2015, 17, 102-105 10.1021/ol5033046
51. Rumi, M.; Barlow, S.; Wang, J.; Perry, J. W.; Marder, S. R. Adv. Polym. Sci. 2008, 213, 1-95 10.1007/12-2008-133
52. Zheng, S.; Beverina, L.; Barlow, S.; Zojer, E.; Fu, J.; Padilha, L. A.; Fink, C.; Kwon, O.; Yi, Y.; Shuai, Z.; Van Stryland, E. W.; Hagan, D. J.; Bredas, J. L.; Marder, S. R. Chem. Commun. (Cambridge, U. K.) 2007, 1372-1374 10.1039/B618265H
53. Pond, S. J. K.; Rumi, M.; Levin, M. D.; Parker, T. C.; Beljonne, D.; Day, M. W.; Bredas, J. L.; Marder, S. R.; Perry, J. W. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11470-11480 10.1021/jp0267104
54. Makarov, N. S.; Drobizhev, M.; Rebane, A. Opt. Express 2008, 16, 4029-4047 10.1364/OE.16.004029
55. Rumi, M.; Ehrlich, J. E.; Heikal, A. A.; Perry, J. W.; Barlow, S.; Hu, Z. Y.; McCord-Maughon, D.; Parker, T. C.; Rockel, H.; Thayumanavan, S.; Marder, S. R.; Beljonne, D.; Bredas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9500-9510 10.1021/ja994497s
56. Powell, C. E.; Morrall, J. P.; Ward, S. A.; Cifuentes, M. P.; Notaras, E. G. A.; Samoc, M.; Humphrey, M. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12234-12235 10.1021/ja048608l
57. Ullrich, N. D.; Fanchaouy, M.; Gusev, K.; Shirokova, N.; Niggli, E. Am. J. Physiol Heart Circ Physiol 2009, 297, H1992-2003 10.1152/ajpheart.00602.2009
58. Adams, S. R.; Kao, J. P. Y.; Grynkiewicz, G.; Minta, A.; Tsien, R. Y. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3212-3220 10.1021/ja00218a034
59. Adams, S. R.; Lev-Ram, V.; Tsien, R. Y. Chem. Biol. 1997, 4, 867-878 10.1016/S1074-5521(97)90119-8