Coumarinylmethyl caging groups with redshifted absorption

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 51, 2013, Pages 17494-17507

  Fournier, Ludovic ^a   Aujard, Isabelle ^a   Le Saux, Thomas ^a,b   Maurin, Sylvie ^a   Beaupierre, Sandra ^a   Baudin, Jean Bernard ^a   Jullien, Ludovic ^a,b  

^a ECOLE NORMALE SUPÉRIEURE   (France)

^b SORBONNE UNIVERSITÉ   (France)

Author keywords

caged compounds; photochemistry; photolysis; protecting groups; UV Vis spectroscopy

Indexed keywords

CAGED COMPOUNDS; ELECTRON WITHDRAWING GROUP; ELECTRON-DONATING GROUP; PHOTOLABILE PROTECTING GROUPS; PROTECTING GROUP; REDSHIFTED ABSORPTION; UV/ VIS SPECTROSCOPY; WAVELENGTH RANGES;

LIGHT ABSORPTION; LIGHT SOURCES; PHOTOCHEMICAL REACTIONS; PHOTOLYSIS; ULTRAVIOLET VISIBLE SPECTROSCOPY;

WAVELENGTH;

COUMARIN DERIVATIVE;

ARTICLE; CAGED COMPOUNDS; CHEMISTRY; LIGHT; PHOTOCHEMISTRY; PHOTOLYSIS; PROTECTING GROUPS; SPECTROPHOTOMETRY; SYNTHESIS; ULTRAVIOLET RADIATION; UV/VIS SPECTROSCOPY;

CAGED COMPOUNDS; PHOTOCHEMISTRY; PHOTOLYSIS; PROTECTING GROUPS; UV/VIS SPECTROSCOPY;

COUMARINS; LIGHT; PHOTOLYSIS; SPECTROPHOTOMETRY; ULTRAVIOLET RAYS;

EID: 84890121904     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201302630     Document Type: Article

References (97)

1. V. N. Rajasekharan Pillai, Synthesis 1980, 1-26.
2. C. G. Bochet, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2002, 125-142.
3. A. P. Pelliccioli, J. Wirz, Photochem. Photobiol. Sci. 2002, 1, 441-458.
4. Dynamic Studies in Biology (Eds.:, M. Goeldner, R. Givens,), Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
5. G. Mayer, A. Heckel, Angew. Chem. 2006, 118, 5020-5042
6. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4900-4921.
7. G. C. R. Ellis-Davies, Nat. Methods 2007, 4, 619-628.
8. D. D. Young, A. Deiters, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 999-1005.
9. H.-M. Lee, D. R. Larson, D. S. Lawrence, ACS Chem. Biol. 2009, 4, 409-427.
10. A. Specht, F. Bolze, Z. Omran, J.-F. Nicoud, M. Goeldner, HFSP J. 2009, 3, 255-264.
11. H. Yu, J. Li, D. Wu, Z. Qiu, Y. Zhang, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 464-473.
12. A. Deiters, ChemBioChem 2009, 11, 47-53.
13. C. Brieke, F. Rohrbach, A. Gottschalk, G. Mayer, A. Heckel, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 8446-8476.
14. P. Klán, T. Solomek, C. G. Bochet, A. Blanc, R. Givens, M. Rubina, V. Popik, A. Kostikov, J. Wirz, Chem. Rev. 2013, 113, 119-191.
15. J. Baier, T. Maisch, M. Maier, E. Engel, M. Landthaler, W. Baümler, Biophys. J. 2006, 91, 1452-1459.
16. G. Kick, G. Messer, G. Plewig, P. Kind, A. E. Goetz, Br. J. Cancer 1996, 74, 30-36.
17. L.-O. Klotz, C. Pellieux, K. Briviba, C. Pierlot, J.-M. Aubry, H. Sies, Eur. J. Biochem. 1999, 260, 917-922.
18. K. Wertz, N. Seifert, P. Buchwald Hunziker, G. Riss, A. Wyss, W. Hunziker, R. Goralczyk, Pure Appl. Chem. 2006, 78, 1539-1550.
19. Y. Chen, M. G. Steinmetz, Org. Lett. 2005, 7, 3729-3732.
20. Y. Chen, M. G. Steinmetz, J. Org. Chem. 2006, 71, 6053-6060.
21. P. Sebej, J. Wintner, P. Müller, T. Slanina, J. A. Anshori, L. A. P. Antony, P. Klan, J. Wirz, J. Org. Chem. 2013, 78, 1833-1843.
22. L. Zayat, C. Calero, P. Albores, L. Baraldo, R. Etchenique, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 882-883.
23. L. Zayat, M. Salierno, R. Etchenique, Inorg. Chem. 2006, 45, 1728-1731.
24. L. Zayat, M. G. Noval, J. Campi, C. I. Calero, D. J. Calvo, R. Etchenique, ChemBioChem 2007, 8, 2035-2038.
25. M. Salierno, C. Fameli, R. Etchenique, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 1125-1128.
26. E. M. Rial Verde, L. Zayat, R. Etchenique, R. Yuste, Front. Neural Circuits 2008, 2, 1-7.
27. K. Lee, D. E. Falvey, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9361-9366.
28. C. Sundararajan, D. E. Falvey, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8000-8001.
29. J. B. Borak, S. Lõpez-Sola, D. E. Falvey, Org. Lett. 2008, 10, 457-460.
30. S. Gug, F. Bolze, A. Specht, C. Bourgogne, M. Goeldner, J.-F. Nicoud, Angew. Chem. 2008, 120, 9667-9671
31. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 9525-9529.
32. L. Donato, A. Mourot, C. M. Davenport, C. Herbivo, D. Warther, J. Léonard, F. Bolze, J.-F. Nicoud, R. H. Kramer, M. Goeldner, A. Specht, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 1840-1843.
33. J. P. Olson, H.-B. Kwon, K. T. Takasaki, Q. Chiayu, C. Q. Chiu, M. J. Higley, B. L. Sabatini, G. C. R. Ellis-Davies, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5954-5957.
34. I. Aujard, C. Benbrahim, M. Gouget, O. Ruel, J. B. Baudin, P. Neveu, L. Jullien, Chem. Eur. J. 2006, 12, 6865-6879.
35. R. S. Givens, B. Matuszewski, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6860-6861.
36. T. Furuta, H. Torigai, T. Osawa, M. Iwamura, J. Org. Chem. 1995, 60, 3953-3956.
37. T. Furuta, M. Iwamura, Methods Enzymol. 1998, 291, 50-63.
38. R. S. Givens, M. Rubina, J. Wirz, Photochem. Photobiol. Sci. 2012, 11, 472-488.
39. T. Furuta, S. S.-H. Wang, J. L. Dantzker, T. M. Dore, W. J. Bybee, E. M. Callaway, W. Denk, R. Y. Tsien, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 1193-1200.
40. R. O. Schönleber, J. Bendig, V. Hagen, B. Giese, Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 97-101.
41. W. Lin, D. S. Lawrence, J. Org. Chem. 2002, 67, 2723-2726.
42. A. Z. Suzuki, T. Watanabe, M. Kawamoto, K. Nishiyama, H. Yamashita, M. Ishii, M. Iwamura, T. Furuta, Org. Lett. 2003, 5, 4867-4870.
43. N. Kotzur, B. Briand, M. Beyermann, V. Hagen, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16927-16931.
44. V. Hagen, F. Kilic, J. Schaal, B. Dekowski, R. Schmidt, N. Kotzur, J. Org. Chem. 2010, 75, 2790-2792.
45. V. Hagen, J. Bendig, S. Frings, B. Wiesner, B. Schade, S. Helm, D. Lorenz, U. B. Kaupp, J. Photochem. Photobiol. B 1999, 53, 91-102.
46. M. Skwarczynski, M. Noguchi, S. Hirota, Y. Sohma, T. Kimura, Y. Hayashi, Y. Kiso, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 4492-4496.
47. T. Eckardt, V. Hagen, B. Schade, R. Schmidt, C. Schweitzer, J. Bendig, J. Org. Chem. 2002, 67, 703-710.
48. B. Schade, V. Hagen, R. Schmidt, R. Herbrich, E. Krause, T. Eckardt, J. Bendig, J. Org. Chem. 2002, 67, 703-710.
49. R. Schmidt, D. Geissler, V. Hagen, J. Bendig, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 5000-5004.
50. V. Hagen, S. Frings, B. Wiesner, S. Helm, U. B. Kaupp, J. Bendig, ChemBioChem 2003, 4, 434-442.
51. T. Furuta, H. Takeuchi, M. Isozaki, Y. Takahashi, M. Kanehara, M. Sugimoto, T. Watanabe, K. Noguchi, T. M. Dore, T. Kurahashi, M. Iwamura, R. Y. Tsien, ChemBioChem 2004, 5, 1119-1128.
52. V. R. Shembekar, Y. Chen, B. K. Carpenter, G. P. Hess, Biochemistry 2005, 44, 7107-7114.
53. C. Bao, G. Fan, Q. Lin, B. Li, S. Cheng, Q. Huang, L. Zhu, Org. Lett. 2012, 14, 572-575.
54. A. S. C. Fonseca, A. M. S. Soares, M. S. T. Goncalves, S. P. G. Costa, Tetrahedron 2012, 68, 7892-7900.
55. L. Fournier, C. Gauron, L. Xu, I. Aujard, T. Le Saux, N. Gagey-Eilstein, S. Maurin, S. Dubruille, J.-B. Baudin, D. Bensimon, M. Volovitch, S. Vriz, L. Jullien, ACS Chem. Biol., 2013, 8, 1528-1536.
56. M. A. Kirpichënok, V. M. Baukulev, L. A. Karandashova, Chem. Heterocycl. Compd. 1991, 27, 1193-1199.
57. I. I. Tkach, A. V. Reznichenko, E. A. Lukyanets, Chem. Heterocycl. Compd. 1992, 28, 872-880.
58. J. Yu, Y. Shirota, Chem. Lett. 2002, 31, 984-985.
59. K. Komatsu, Y. Urano, H. Kojima, T. Nagano, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13447-13454.
60. M. Wilcox, R. W. Viola, K. W. Johnson, A. P. Billington, B. K. Carpenter, J. A. McCray, A. P. Guzikowski, G. P. Hess, J. Org. Chem. 1990, 55, 1585-1589.
61. B. Schade, V. Hagen, R. Schmidt. R. Herbrich, J. Bendig, J. Org. Chem. 1999, 64, 9109-9117.
62. A. M. Piloto, A. S. C. Fonseca, S. P. G. Costa, M. S. T. Gonçalves, Tetrahedron 2006, 62, 9258-9276.
63. S. Scheibye, J. Kristensen, S.-O. Lawesson, Tetrahedron 1979, 35, 1339-1343.
64. J. N. Gadre, A. A. Audi, N. P. Karambelkar, Ind. J. Chem. 1996, 35B, 60-62.
65. M. Yokoyama, M. Irie, K. Sujino, T. Kagemoto, H. Togo, M. Funabashi, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1992, 2127-2134.
66. W. Przychodzeń, Eur. J. Org. Chem. 2005, 2002-2014.
67. W. Przychodzeń, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1992, 2127-2134.
68. P. N. Bhargava, S. Prakash, J. Indian Chem. Soc. 1979, 56, 937-938.
69. P. Reynaud, J.-D. Brion, G. Ménard, Bull. Soc. Chim. Fr. 1976, 1-2, 301-306.
70. Ya. L. Garazd, M. M. Garazd, V. A. Turov, V. P. Khilya, Chem. Nat. Compd. 2006, 42, 652-655.
71. P. Stegmaier, J. M. Alonso, A. del Campo, Langmuir 2008, 24, 11872-11879.
72. K. Ito, J. Maruyama, Chem. Pharm. Bull. 1983, 31, 3014-3023.
73. H. Abdel-Ghany, H. M. Moustafa, A. Khodairy, Synth. Commun. 1998, 28, 3431-3441.
74. N. Latif, I. Fathy, Can. J. Chem. 1966, 44, 1075-1081.
75. S. S. Lele, M. G. Patel, S. Sethna, J. Org. Chem. 1962, 27, 637-639.
76. K. H. Al-Zghoul, K. S. M. Salih, M. T. Ayoub, M. S. Mubarak, Heterocycles 2005, 65, 2937-2947.
77. R. P. Steer, V. Ramamurthy, Acc. Chem. Res. 1988, 21, 380-386.
78. A. Maciejewski, R. P. Steer, Chem. Rev. 1993, 93, 67-98.
79. K. Bhattacharyya, P. K. Das, V. Ramamurthy, V. P. Rao, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 2 1986, 82, 135-147
80. S. Devanathan, V. Ramamurthy, J. Org. Chem. 1988, 53, 741-744
81. R. S. Becker, S. Chakravorti, C. A. Gartner, M. de Graca Miguel, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1993, 89, 1007-1019
82. G. Burdzinskia, G. Buntinx, O. Poizat, C. Lapouge, J. Mol. Struct. 2005, 735-736, 115-122.
83. C. G. Bochet, Angew. Chem. 2001, 113, 2140-2142
84. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2071-2073.
85. S. Kantevari, M. Matsuzaki, Y. Kanemoto, H. Kasai, G. C. R. Ellis-Davies, Nat. Methods 2010, 7, 123-125.
86. D. Goguen, A. Aemissegger, B. Imperiali, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11038-11041.
87. M. Priestman, L. Sun, D. S. Lawrence, ACS Chem. Biol. 2011, 6, 377-384.
88. V. San Miguel, C. G. Bochet, A. del Campo, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5380-5388.
89. C. Menge, A. Heckel, Org. Lett. 2011, 13, 4620-4623.
90. M. N. Stanton-Humphreys, R. D. T. Taylor, C. McDougall, M. L. Hart, C. Tom, A. Brown, N. J. Emptage, S. J. Conway, Chem. Commun. 2012, 48, 657-659.
91. J. N. Demás, G. A. Crosby, J. Phys. Chem. 1971, 75, 991-1024.
92. P. Neveu, I. Aujard, C. Benbrahim, T. Le Saux, J.-F. Allemand, S. Vriz, D. Bensimon, L. Jullien, Angew. Chem. 2008, 120, 3804-3806
93. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3744-3746
94. P. Neveu, D. Sinha, P. Kettunen, S. Vriz, L. Jullien, D. Bensimon, in Nobel Volume on Single Molecule Spectroscopy in Chemistry, Physics and Biology, Springer, Heidelberg, 2009
95. D. K. Sinha, P. Neveu, N. Gagey, I. Aujard, C. Benbrahim-Bouzidi, T. Le Saux, C. Rampon, C. Gauron, B. Goetz, S. Dubruille, M. Baaden, M. Volovitch, D. Bensimon, S. Vriz, L. Jullien, ChemBioChem 2010, 11, 653-663
96. D. K. Sinha, P. Neveu, N. Gagey, I. Aujard, T. Le Saux, C. Rampon, C. Gauron, K. Kawakami, C. Leucht, L. Bally-Cuif, M. Volovitch, D. Bensimon, L. Jullien, S. Vriz, Zebrafish 2010, 7, 199-204.
97. P. F. Wang, L. Jullien, B. Valeur, J.-S. Filhol, J. Canceill, J.-M. Lehn, New J. Chem. 1996, 20, 895-907.