A long-tethered (P-B-P)-pincer ligand: Synthesis, complexation, and application to catalytic dehydrogenation of alkanes

Dalton Transactions

Volumn 45, Issue 40, 2016, Pages 15931-15941

  Kwan, Enrique Huang ^a   Kawai, Yasushi Jack ^a   Kamakura, Sei ^a   Yamashita, Makoto ^a  

^a CHUO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHELATION; CHLORINE COMPOUNDS; IRIDIUM; LIGANDS; PARAFFINS;

BORON-CONTAINING; CATALYTIC DEHYDROGENATION; CYCLOOCTENE; DIHYDRIDE COMPLEXES; PINCER LIGANDS;

DEHYDROGENATION;

EID: 84991284355     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c6dt02075e     Document Type: Article

References (88)

1. B. Elvers, Ullmann's Polymers and Plastics, 4 Volume Set: Products and Processes, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2016
2. Y. Kissin, Alkene Polymerization Reactions with Transition Metal Catalysts, Elsevier B.V., Amsterdam, the Netherlands, 2008
3. J. Falbe, H. Bahrmann, W. Lipps, D. Mayer and G. D. Frey, Alcohols, Aliphatic in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2013
4. H. Zimmermann and R. Walzl, Ethylene, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2000
5. H. Zimmermann, Propene, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2000
6. D. H. James and W. M. Castor, Styrene, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2000
7. R. H. Crabtree J. M. Mihelcic J. M. Quirk J. Am. Chem. Soc. 1979 101 7738
8. J. Choi A. H. R. MacArthur M. Brookhart A. S. Goldman Chem. Rev. 2011 111 1761
9. M. Gupta C. Hagen R. J. Flesher W. C. Kaska C. M. Jensen Chem. Commun. 1996 2083
10. M. Gupta C. Hagen R. J. Flesher W. C. Kaska R. E. Cramer C. M. Jensen J. Am. Chem. Soc. 1997 119 840
11. M. Gupta W. C. Kaska C. M. Jensen Chem. Commun. 1997 461
12. W. W. Xu G. P. Rosini M. Gupta C. M. Jensen W. C. Kaska K. Krogh-Jespersen A. S. Goldman Chem. Commun. 1997 2273
13. F. Liu A. S. Goldman Chem. Commun. 1999 655
14. I. Goettker-Schnetmann P. White M. Brookhart J. Am. Chem. Soc. 2004 126 1804
15. W. Yao Y. Zhang X. Jia Z. Huang Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 1390
16. A. R. Chianese A. Mo N. L. Lampland R. L. Swartz P. T. Bremer Organometallics 2010 29 3019
17. A. R. Chianese S. E. Shaner J. A. Tendler D. M. Pudalov D. Y. Shopov D. Kim S. L. Rogers A. Mo Organometallics 2012 31 7359
18. A. R. Chianese M. J. Drance K. H. Jensen S. P. McCollom N. Yusufova S. E. Shaner D. Y. Shopov J. A. Tendler Organometallics 2014 33 457
19. X. Jia Z. Huang Sci. China: Chem. 2015 1
20. X. Jia L. Zhang C. Qin X. Leng Z. Huang Chem. Commun. 2014 50 11056
21. A. S. Goldman A. H. Roy Z. Huang R. Ahuja W. Schinski M. Brookhart Science 2006 312 257
22. B. C. Bailey R. R. Schrock S. Kundu A. S. Goldman Z. Huang M. Brookhart Organometallics 2009 28 355
23. M. C. Haibach S. Kundu M. Brookhart A. S. Goldman Acc. Chem. Res. 2012 45 947
24. A. J. Nawara-Hultzsch J. D. Hackenberg B. Punji C. Suppleet T. J. Emge B. C. Bailey R. R. Schrock M. Brookhart A. S. Goldman ACS Catal. 2013 3 2505
25. R. Ahuja B. Punji M. Findlater C. Supplee W. Schinski M. Brookhart A. S. Goldman Nat. Chem. 2011 3 167
26. A. Thawani R. Rajeev R. B. Sunoj Chem.-Eur. J. 2013 19 4069
27. T. W. Lyons D. Guironnet M. Findlater M. Brookhart J. Am. Chem. Soc. 2012 134 15708
28. R. Yamaguchi and K. Fujita, Ligand Platforms in Homogeneous Catalytic Reactions with Metals: Practice and Applications for Green Organic Transformations, John Wiley & Sons, USA, 2015, p. 109
29. S. Kundu T. W. Lyons M. Brookhart ACS Catal. 2013 3 1768
30. M. Yamashita Bull. Chem. Soc. Jpn. 2016 89 269
31. Y. Segawa M. Yamashita K. Nozaki J. Am. Chem. Soc. 2009 131 9201
32. Y. Segawa M. Yamashita K. Nozaki Organometallics 2009 28 6234
33. K. Tanoue M. Yamashita Organometallics 2015 34 4011
34. M. Hasegawa Y. Segawa M. Yamashita K. Nozaki Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 6956
35. Y. Masuda M. Hasegawa M. Yamashita K. Nozaki N. Ishida M. Murakami J. Am. Chem. Soc. 2013 135 7142
36. T. Miyada M. Yamashita Organometallics 2013 32 5281
37. T. Miyada H. E. Kwan M. Yamashita Organometallics 2014 33 6760
38. A. F. Hill S. B. Lee J. Park R. Shang A. C. Willis Organometallics 2010 29 5661
39. A. F. Hill C. M. A. McQueen Organometallics 2014 33 1977
40. H. Ogawa M. Yamashita Dalton Trans. 2013 42 625
41. H. Ogawa M. Yamashita Chem. Lett. 2014 43 664
42. T.-P. Lin J. C. Peters J. Am. Chem. Soc. 2013 135 15310
43. T.-P. Lin J. C. Peters J. Am. Chem. Soc. 2014 136 13672
44. N. Curado C. Maya J. Lopez-Serrano A. Rodriguez Chem. Commun. 2014 50 15718
45. J. F. Riehl Y. Jean O. Eisenstein M. Pelissier Organometallics 1992 11 729
46. A. Kumar A. S. Goldman Top. Organomet. Chem. 2016 54 307
47. S. Biswas Z. Huang Y. Choliy D. Y. Wang M. Brookhart K. Krogh-Jespersen A. S. Goldman J. Am. Chem. Soc. 2012 134 13276
48. th ACS National Meeting & Exposition, New Orleans, LA, United States, April 7-11, 2013, INOR-1202
49. D. C. Leitch Y. C. Lam J. A. Labinger J. E. Bercaw J. Am. Chem. Soc. 2013 135 10302
50. D. C. Leitch J. A. Labinger J. E. Bercaw Organometallics 2014 33 3353
51. A. S. Goldman, R. Ahuja and W. Schinski, Rutgers, The State University of New Jersey, USA, US 20130123552A, 2013
52. D. F. Brayton P. R. Beaumont E. Y. Fukushima H. T. Sartain D. Morales-Morales C. M. Jensen Organometallics 2014 33 5198
53. D. Morales-Morales R. Ro C. Yung C. M. Jensen Inorg. Chim. Acta 2004 357 2953
54. W. Yao Y. Zhang X. Jia Z. Huang Angew. Chem., Int. Ed. 2014 126 1414
55. Y. Shi T. Suguri C. Dohi H. Yamada S. Kojima Y. Yamamoto Chem.-Eur. J. 2013 19 10672
56. G. E. Dobereiner J. Yuan R. R. Schrock A. S. Goldman J. D. Hackenberg J. Am. Chem. Soc. 2013 135 12572
57. I. Goettker-Schnetmann M. Brookhart J. Am. Chem. Soc. 2004 126 9330
58. D. Bezier M. Brookhart ACS Catal. 2014 4 3411
59. S. A. Kuklin A. M. Sheloumov F. M. Dolgushin M. G. Ezernitskaya A. S. Peregudov P. V. Petrovskii A. A. Koridze Organometallics 2006 25 5466
60. Z. Huang M. Brookhart A. S. Goldman S. Kundu A. Ray S. L. Scott B. C. Vicente Adv. Synth. Catal. 2009 351 188
61. K. Zhu P. D. Achord X. Zhang K. Krogh-Jespersen A. S. Goldman J. Am. Chem. Soc. 2004 126 13044
62. B. Punji T. J. Emge A. S. Goldman Organometallics 2010 29 2702
63. F. Liu E. B. Pak B. Singh C. M. Jensen A. S. Goldman J. Am. Chem. Soc. 1999 121 4086
64. M. Findlater J. Choi A. S. Goldman M. Brookhart Catal. Met. Complexes 2012 38 113
65. J. Choi A. H. R. MacArthur M. Brookhart A. S. Goldman Chem. Rev. 2011 111 1761
66. J. Choi A. S. Goldman Top. Organomet. Chem. 2011 34 139
67. D. Tanaka S. P. Romeril A. G. Myers J. Am. Chem. Soc. 2005 127 10323
68. J. F. Hartwig, Elimination Reactions in Organotransition Metal Chemistry: From Bonding to Catalysis, University Science Books, Sausalito, CA, 2010
69. W.-C. Shih W. Gu M. C. Maclnnis S. D. Timpa N. Bhuvanesh J. Zhou O. V. Ozerov J. Am. Chem. Soc. 2016 138 2086
70. C. M. Jensen Chem. Commun. 1999 2443
71. M. W. Haenel S. Oevers K. Angermund W. C. Kaska H. J. Fan M. B. Hall Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 3596
72. C. Kabuto S. Akine T. Nemoto E. Kwon Nippon Kessho Gakkaishi 2009 51 218
73. A. Altomare M. C. Burla M. Camalli G. L. Cascarano C. Giacovazzo A. Guagliardi A. G. G. Moliterni G. Polidori R. Spagna J. Appl. Crystallogr. 1999 32 115 119
74. G. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008 64 112
75. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. J. Bearpark, J. Heyd, E. N. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. P. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, N. J. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian09, Revision D.01, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, USA, 2013
76. A. D. Becke Phys. Rev. A 1988 38 3098
77. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988 37 785
78. B. Miehlich A. Savin H. Stoll H. Preuss Chem. Phys. Lett. 1989 157 200
79. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
80. P. J. Hay W. R. Wadt J. Chem. Phys. 1985 82 299
81. W. R. Wadt P. J. Hay J. Chem. Phys. 1985 82 284
82. P. J. Hay W. R. Wadt J. Chem. Phys. 1985 82 270
83. S. Huzinaga, J. Andzelm, M. Klobukowski, E. Radzio-Andzelm, Y. Sakai and H. Tatewaki, Gaussian basis sets for molecular calculations, Elsevier, 1984
84. F. London J. Phys. Radium 1937 8 397
85. R. McWeeny Phys. Rev. 1962 126 1028
86. R. Ditchfield Mol. Phys. 1974 27 789
87. K. Wolinski J. F. Hinton P. Pulay J. Am. Chem. Soc. 1990 112 8251
88. J. R. Cheeseman G. W. Trucks T. A. Keith M. J. Frisch J. Chem. Phys. 1996 104 5497