Catalytic synthesis of n-alkyl arenes through alkyl group cross-metathesis

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 34, 2013, Pages 12572-12575

  Dobereiner, Graham E ^a   Yuan, Jian ^a   Schrock, Richard R ^a   Goldman, Alan S ^b   Hackenberg, Jason D ^b  

^a MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

^b RUTGERS UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYL GROUPS; CATALYTIC SYNTHESIS; CROSS METATHESIS; ELEVATED TEMPERATURE; EXTENDED REACTIONS; N-OCTANES; OLEFIN METATHESIS; PRODUCT CONCENTRATION;

AROMATIC COMPOUNDS;

TUNGSTEN COMPOUNDS;

ALKANE; ALKENE; ALKYL GROUP; ETHYLBENZENE; OCTANE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON; TUNGSTEN;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL REACTION; DEHYDROGENATION; HYDROGENATION; ONE POT SYNTHESIS; REACTION TIME; THERMOSTABILITY;

EID: 84883290859     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja4066392     Document Type: Article

References (38)

1. Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Nature 2002, 417, 507
2. Crabtree, R. H. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4083
3. Giri, R.; Shi, B.-F.; Engle, K. M.; Maugel, N.; Yu, J.-Q. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3242
4. Hashiguchi, B. G.; Bischof, S. M.; Konnick, M. M.; Periana, R. A. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 885
5. Baumgartner, F. N. Ind. Eng. Chem. 1954, 46, 1349
6. Kocal, J. A.; Vora, B. V.; Imai, T. Appl. Catal., A 2001, 221, 295
7. Kosswig, K. Surfactants. In Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2000.
8. Foley, N. A.; Lee, J. P.; Ke, Z.; Gunnoe, T. B.; Cundari, T. R. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 585
9. Luedtke, A. T.; Goldberg, K. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7694
10. Oxgaard, J.; Periana, R. A.; Goddard, W. A., III. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11658
11. Bhalla, G.; Bischof, S. M.; Ganesh, S. K.; Liu, X. Y.; Jones, C. J.; Borzenko, A.; Tenn, W. J., III; Ess, D. H.; Hashiguchi, B. G.; Lokare, K. S.; Leung, C. H.; Oxgaard, J.; Goddard, W. A., III; Periana, R. A. Green Chem. 2011, 13, 69
12. Oxgaard, J.; Muller, R. P.; Goddard, W. A., III; Periana, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 352
13. Matsumoto, T.; Periana, R. A.; Taube, D. J.; Yoshida, H. J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 180, 1
14. Lail, M.; Bell, C. M.; Conner, D.; Cundari, T. R.; Gunnoe, T. B.; Petersen, J. L. Organometallics 2004, 23, 5007
15. Ahuja, R.; Punji, B.; Findlater, M.; Supplee, C.; Schinski, W.; Brookhart, M.; Goldman, A. S. Nat. Chem. 2011, 3, 167
16. Haibach, M. C.; Kundu, S.; Brookhart, M.; Goldman, A. S. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 947
17. Goldman, A. S.; Roy, A. H.; Huang, Z.; Ahuja, R.; Schinski, W.; Brookhart, M. Science 2006, 312, 257
18. Gupta, M.; Kaska, W. C.; Jensen, C. M. Chem. Commun. 1997, 461
19. Liu, F.; Pak, E. B.; Singh, B.; Jensen, C. M.; Goldman, A. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4086
20. Biswas, S.; Huang, Z.; Choliy, Y.; Wang, D. Y.; Brookhart, M.; Krogh-Jespersen, K.; Goldman, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13276
21. Marinescu, S. C.; King, A. J.; Schrock, R. R.; Singh, R.; Müller, P.; Takase, M. K. Organometallics 2010, 29, 6816
22. Jiang, A. J.; Zhao, Y.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16630
23. Marinescu, S. C.; Levine, D. S.; Zhao, Y.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11512
24. Flook, M. M.; Jiang, A. J.; Schrock, R. R.; Müller, P.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7962
25. Meek, S. J.; O'Brien, R. V.; Llaveria, J.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. Nature 2011, 471, 461
26. Yu, M.; Ibrahem, I.; Hasegawa, M.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2788
27. Kiesewetter, E. T.; O'Brien, R. V.; Yu, E. C.; Meek, S. J.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6026
28. Wang, C.; Yu, M.; Kyle, A. F.; Jacubec, P.; Dixon, D. J.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 2726
29. Townsend, E. M.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11334
30. Bailey, B. C.; Schrock, R. R.; Kundu, S.; Goldman, A. S.; Huang, Z.; Brookhart, M. Organometallics 2009, 28, 355
31. Schrock, R. R. Chem. Rev. 2009, 109, 3211
32. Jeong, H.; Axtell, J. C.; Török, B.; Schrock, R. R.; Müller, P. Organometallics 2012, 31, 6522
33. Peryshkov, D. V.; Schrock, R. R.; Takase, M. K.; Müller, P.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20754
34. Yuan, J.; Schrock, R. R.; Müller, P.; Axtell, J. C.; Dobereiner, G. E. Organometallics 2012, 31, 4650
35. Kundu, S.; Choi, J.; Wang, D. Y.; Choliy, Y.; Emge, T. J.; Krogh-Jespersen, K.; Goldman, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5127
36. Ghosh, R.; Emge, T. J.; Krogh-Jespersen, K.; Goldman, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11317
37. Choi, J.; Wang, D. Y.; Kundu, S.; Choliy, Y.; Emge, T. J.; Krogh-Jespersen, K.; Goldman, A. S. Science 2011, 332, 1545
38. Kanzelberger, M.; Singh, B.; Czerw, M.; Krogh-Jespersen, K.; Goldman, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11017