Synthesis, structure, and bonding properties of ruthenium complexes possessing a boron-based pbp pincer ligand and their application for catalytic hydrogenation

Organometallics

Volumn 33, Issue 23, 2014, Pages 6760-6770

  Miyada, Takuma ^a   Huang Kwan, Enrique ^a   Yamashita, Makoto ^a  

^a CHUO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ATOMS; BORON; CATALYST ACTIVITY; CHELATION; CHLORINE COMPOUNDS; HYDROGENATION; LIGANDS; METAL COMPLEXES; RUBIDIUM COMPOUNDS; RUTHENIUM COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

BONDING PROPERTY; BRIDGING HYDRIDE; CATALYTIC HYDROGENATION; CONTROL EXPERIMENTS; IONIC INTERACTION; RUTHENIUM COMPLEXES; STRUCTURAL FEATURE; VIBRATIONAL ANALYSIS;

RUTHENIUM;

EID: 84915807540     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om500585j     Document Type: Article

References (87)

1. Crocker, C.; Empsall, H. D.; Errington, R. J.; Hyde, E. M.; McDonald, W. S.; Markham, R.; Norton, M. C.; Shaw, B. L.; Weeks, B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1982, 1217-1224
2. Albrecht, M.; van Koten, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3750-3781
3. van der Boom, M. E.; Milstein, D. Chem. Rev. 2003, 103, 1759-1792
4. The Chemistry of Pincer Compounds; Elsevier: Oxford, U.K., 2007.
5. Choi, J.; MacArthur, A. H. R.; Brookhart, M.; Goldman, A. S. Chem. Rev. 2011, 111, 1761-1779
6. Haibach, M. C.; Kundu, S.; Brookhart, M.; Goldman, A. S. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 947-958
7. Morales-Morales, D.; Lee, D. W.; Wang, Z.; Jensen, C. M. Organometallics 2001, 20, 1144-1147
8. Kanzelberger, M.; Zhang, X. W.; Emge, T. J.; Goldman, A. S.; Zhao, J.; Incarvito, C.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13644-13645
9. Zhao, J.; Goldman, A. S.; Hartwig, J. F. Science 2005, 307, 1080-1082
10. Bernskoetter, W. H.; Brookhart, M. Organometallics 2008, 27, 2036-2045
11. Morgan, E.; MacLean, D. F.; McDonald, R.; Turculet, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14234-14236
12. Huang, Z.; Zhou, J.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11458-11460
13. Khaskin, E.; Iron, M. A.; Shimon, L. J. W.; Zhang, J.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8542-8543
14. Gutsulyak, D. V.; Piers, W. E.; Borau-Garcia, J.; Parvez, M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11776-11779
15. Chang, Y.-H.; Nakajima, Y.; Tanaka, H.; Yoshizawa, K.; Ozawa, F. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11791-11794
16. Fafard, C. M.; Adhikari, D.; Foxman, B. M.; Mindiola, D. J.; Ozerov, O. V. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10318-10319
17. Ozerov, O. V. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 83-88
18. Zhang, J.; Leitus, G.; Ben-David, Y.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10840-10841
19. Ben-Ari, E.; Leitus, G.; Shimon, L. J. W.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15390-15391
20. Zhang, J.; Leitus, G.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1113-1115
21. Gunanathan, C.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Science 2007, 317, 790-792
22. Prechtl, M. H. G.; Ben-David, Y.; Giunta, D.; Busch, S.; Taniguchi, Y.; Wisniewski, W.; Görls, H.; Mynott, R. J.; Theyssen, N.; Milstein, D.; Leitner, W. Chem. Eur. J. 2007, 13, 1539-1546
23. Zhang, J.; Gandelman, M.; Shimon, L. J. W.; Milstein, D. Dalton Trans. 2007, 107-113
24. Gunanathan, C.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8661-8664
25. Gunanathan, C.; Shimon, L. J. W.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3146-3147
26. Li, J.; Shiota, Y.; Yoshizawa, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13584-13585
27. Kohl, S. W.; Weiner, L.; Schwartsburd, L.; Konstantinovski, L.; Shimon, L. J. W.; Ben-David, Y.; Iron, M. A.; Milstein, D. Science 2009, 324, 74-77
28. Balaraman, E.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11702-11705
29. Gunanathan, C.; Milstein, D. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 588-602
30. Zhang, J.; Balaraman, E.; Leitus, G.; Milstein, D. Organometallics 2011, 30, 5716-5724
31. Khusnutdinova, J. R.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6269-6272
32. Srimani, D.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4012-4015
33. Khusnutdinova, J. R.; Ben-David, Y.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2998-3001
34. Segawa, Y.; Yamashita, M.; Nozaki, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9201-9203
35. Segawa, Y.; Yamashita, M.; Nozaki, K. Organometallics 2009, 28, 6234-6242
36. Hasegawa, M.; Segawa, Y.; Yamashita, M.; Nozaki, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6956-6960
37. Masuda, Y.; Hasegawa, M.; Yamashita, M.; Nozaki, K.; Ishida, N.; Murakami, M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7142-7145
38. Ogawa, H.; Yamashita, M. Dalton Trans. 2013, 42, 625-629
39. Ogawa, H.; Yamashita, M. Chem. Lett. 2014, 43, 664-666
40. Hill, A. F.; Lee, S. B.; Park, J.; Shang, R.; Willis, A. C. Organometallics 2010, 29, 5661-5669
41. Hill, A. F.; McQueen, C. M. A. Organometallics 2014, 33, 1977-1985
42. Miyada, T.; Yamashita, M. Organometallics 2013, 32, 5281-5284
43. Lin, T.-P.; Peters, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 15310-15313
44. Lin, T.-P.; Peters, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 13672-13683
45. Riehl, J. F.; Jean, Y.; Eisenstein, O.; Pelissier, M. Organometallics 1992, 11, 729-737
46. Riehl, J. F.; Jean, Y.; Eisenstein, O.; Pelissier, M. Organometallics 2002, 11, 729-737
47. Gusev, D. G.; Madott, M.; Dolgushin, F. M.; Lyssenko, K. A.; Antipin, M. Y. Organometallics 2000, 19, 1734-1739
48. Emsley, J. The Elements, 3 rd ed.; Oxford University Press: New York, 1998.
49. Statler, J. A.; Wilkinson, G.; Thornton-Pett, M.; Hursthouse, M. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 1731-1738
50. Rhodes, L. F.; Venanzi, L. M.; Sorato, C.; Albinati, A. Inorg. Chem. 1986, 25, 3335-3337
51. Thomas, S. A. J. Crystallogr. Spectrosc. Res. 1989, 19, 1017-1031
52. Chantler, V. L.; Chatwin, S. L.; Jazzar, R. F. R.; Mahon, M. F.; Saker, O.; Whittlesey, M. K. Dalton Trans. 2008, 2603-2614
53. Montiel-Palma, V.; Lumbierres, M.; Donnadieu, B.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5624-5625
54. Essalah, K.; Barthelat, J.-C.; Montiel, V.; Lachaize, S.; Donnadieu, B.; Chaudret, B.; Sabo-Etienne, S. J. Organomet. Chem. 2003, 680, 182-187
55. Lachaize, S.; Essalah, K.; Montiel-Palma, V.; Vendier, L.; Chaudret, B.; Barthelat, J.-C.; Sabo-Etienne, S. Organometallics 2005, 24, 2935-2943
56. Gloaguen, Y.; Alcaraz, G.; Pécharman, A.-F.; Clot, E.; Vendier, L.; Sabo-Etienne, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2964-2968
57. Bontemps, S.; Vendier, L.; Sabo-Etienne, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1671-1674
58. Hesp, K. D.; Rankin, M. A.; McDonald, R.; Stradiotto, M. Inorg. Chem. 2008, 47, 7471-7473
59. Rankin, M. A.; Hesp, K. D.; Schatte, G.; McDonald, R.; Stradiotto, M. Dalton Trans. 2009, 4756-4765
60. Hesp, K. D.; Kannemann, F. O.; Rankin, M. A.; McDonald, R.; Ferguson, M. J.; Stradiotto, M. Inorg. Chem. 2011, 50, 2431-2444
61. Kawano, Y.; Shimoi, M. Chem. Lett. 1998, 27, 935-936
62. Gunanathan, C.; Hölscher, M.; Pan, F.; Leitner, W. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14349-14352
63. Merle, N.; Frost, C. G.; Kociok-Köhn, G.; Willis, M. C.; Weller, A. S. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 2829-2834
64. Merle, N.; Koicok-Kohn, G.; Mahon, M. F.; Frost, C. G.; Ruggerio, G. D.; Weller, A. S.; Willis, M. C. Dalton Trans. 2004, 3883-3892
65. Baker, R. T.; Calabrese, J. C.; Westcott, S. A.; Marder, T. B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8777-8784
66. Koren-Selfridge, L.; Query, I. P.; Hanson, J. A.; Isley, N. A.; Guzei, I. A.; Clark, T. B. Organometallics 2010, 29, 3896-3900
67. Braunschweig, H.; Kollann, C.; Klinkhammer, K. W. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 1999, 1523-1529
68. Braunschweig, H.; Koster, M.; Wang, R. Inorg. Chem. 1999, 38, 415-416
69. Bénac-Lestrille, G.; Helmstedt, U.; Vendier, L.; Alcaraz, G.; Clot, E.; Sabo-Etienne, S. Inorg. Chem. 2011, 50, 11039-11045
70. Rickard, C. E. F.; Roper, W. R.; Williamson, A.; Wright, L. J. Organometallics 2000, 19, 4344-4355
71. Pierce, G. A.; Vidovic, D.; Kays, D. L.; Coombs, N. D.; Thompson, A. L.; Jemmis, E. D.; De, S.; Aldridge, S. Organometallics 2009, 28, 2947-2960
72. Câmpian, M. V.; Perutz, R. N.; Procacci, B.; Thatcher, R. J.; Torres, O.; Whitwood, A. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3480-3497
73. Rankin, M. A.; MacLean, D. F.; McDonald, R.; Ferguson, M. J.; Lumsden, M. D.; Stradiotto, M. Organometallics 2008, 28, 74-83
74. Vidovic, D.; Aldridge, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3669-3672
75. Bader, R. F. W. Atoms In Molecules-A Quantum Theory; Oxford University Press: New York, 1990.
76. Bader, R. F. W. Chem. Rev. 1991, 91, 893-928
77. Bader, R. F. W. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7314-7323
78. Keith, T. A. AIMALL (version 14.04.17); TK Gristmill Software, Overland Park, KS, USA, 2014.
79. Wienhöfer, G.; Westerhaus, F. A.; Junge, K.; Ludwig, R.; Beller, M. Chem. Eur. J. 2013, 19, 7701-7707
80. Zhang, G.; Scott, B. L.; Hanson, S. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12102-12106
81. Baratta, W.; Barbato, C.; Magnolia, S.; Siega, K.; Rigo, P. Chem. Eur. J. 2010, 16, 3201-3206
82. Ahmad, N.; Levison, J. J.; Robinson, S. D.; Uttlky, M. F.; Wonchoba, E. R.; Parshall, G. W. Inorg. Synth. 1974, 15, 45-64
83. Robinson, S. D.; Uttley, M. F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1973, 1912-1920
84. Kabuto, C.; Akine, S.; Kwon, E. J. Cryst. Soc. Jpn. 2009, 51, 218-224
85. Burla, M. C.; Caliandro, R.; Camalli, M.; Carrozzini, B.; Cascarano, G. L.; De Caro, L.; Giacovazzo, C.; Polidori, G.; Spagna, R. J. Appl. Crystallogr. 2005, 38, 381-388
86. Sheldrick, G. Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 112-122
87. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian09, Revision C.01; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2010.