On the mechanism of the dehydroaromatization of hexane to benzene by an iridium pincer catalyst

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 12, 2013, Pages 4069-4077

  Thawani, Akanksha ^a   Rajeev, Ramanan ^a   Sunoj, Raghavan B ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY BOMBAY   (India)

Author keywords

C H activation; dehydroaromatization; density functional calculations; reaction mechanisms; transition states

Indexed keywords

BENZENE , TOLUENE , AND XYLENES; C-H ACTIVATION; DEHYDROAROMATIZATION; DENSITY FUNCTIONAL COMPUTATIONS; HOMOGENEOUS REACTION; REACTION MECHANISM; SATURATED HYDROCARBONS; TRANSITION STATE;

ACTIVATION ANALYSIS; BENZENE; CATALYSIS; CYCLIZATION; DEHYDROGENATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; IRIDIUM; IRIDIUM COMPOUNDS; OLEFINS;

HEXANE;

EID: 84875000791     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201204062     Document Type: Article

References (56)

1. A. Smiešková, E. Rojasová, P. Hudec, L. Šabo, Appl. Catal. A 2004, 268, 235
2. B. H. Davis, Catal. Today 1999, 53, 443
3. K. Arata, M. Hino, H. Matsuhashi, Appl. Catal. A 1993, 100, 19
4. M. Hino, K. Arata, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987, 1355.
5. S. Biswas, Z. Huang, Y. Choliy, D. Y. Wang, M. Brookhart, K. Krogh-Jespersen, A. S. Goldman, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13276
6. J. Choi, A. H. R. MacArthur, M. Brookhart, A. S. Goldman, Chem. Rev. 2011, 111, 1761
7. N. Selander, K. J. Szabo, Chem. Rev. 2011, 111, 2048
8. E. Balaraman, C. Gunanathan, J. Zhang, L. J. W. Shimon, D. Milstein, Nat. Chem. 2011, 3, 609
9. Z. Huang, P. S. White, M. Brookhart, Nature 2010, 465, 598
10. H. Nishiyama, J. Ito, Chem. Commun. 2010, 46, 203
11. M. Käß, A. Friedrich, M. Drees, S. Schneider, Angew. Chem. 2009, 121, 922
12. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 905
13. M. van der Boom, D. Milstein, Chem. Rev. 2003, 103, 1759.
14. M. W. Haenel, S. Oevers, K. Angermund, W. C. Kaska, F. Hua-Jun, M. B. Hall, Angew. Chem. 2001, 113, 3708
15. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3596
16. F. Liu, A. S. Goldman, Chem. Commun. 1999, 655
17. M. Gupta, C. Hagen, W. C. Kaska, R. E. Cramer, C. M. Jensen, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 840
18. W. Xu, G. P. Rosini, M. Gupta, C. M. Jensen, W. C. Kaska, K. Krogh-Jespersen, A. S. Goldman, Chem. Commun. 1997, 2273
19. I. Göttker-Schnetmann, P. S. White, M. Brookhart, Organometallics 2004, 23, 1766
20. F. Liu, E. B. Pak, B. Singh, C. M. Jensen, A. S. Goldman, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4086
21. M. Gupta, C. Hagen, R. J. Flesher, W. C. Kaska, C. M. Jensen, Chem. Commun. 1996, 2083
22. R. Rajeev, R. B. Sunoj, Dalton Trans. 2012, 41, 8430.
23. H. Li, G. Lu, J. Jiang, F. Huang, Z. Wang, Organometallics 2011, 30, 2349
24. I. Göttker-Schnetmann, M. Brookhart, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9330
25. K. Zhu, P. D. Achord, X. Zhang, K. Krogh-Jespersen, A. S. Goldman, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13044
26. K. B. Renkema, Y. V. Kissin, A. S. Goldman, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7770
27. K. Krogh-Jespersen, M. Czerw, N. Summa, K. B. Renkema, P. D. Achord, A. S. Goldman, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11404.
28. H.-J. Fan, M. B. Hall, J. Mol. Catal. A 2002, 189, 111
29. S. Li, M. B. Hall, Organometallics 2001, 20, 2153
30. S. Niu, M. B. Hall, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3992.
31. R. Ahuja, B. Punji, M. Findlater, C. Supplee, W. Schinski, M. Brookhart, A. S. Goldman, Nat. Chem. 2011, 3, 167.
32. J. R. Murdoch, J. Chem. Educ. 1981, 58, 32
33. S. Kozuch, S. Shaik, Acc. Chem. Res. 2011, 44, 101
34. M. Anand, R. B. Sunoj, Organometallics 2012, 31, 6466.
35. J. Li, Y. Shiota, K. Yoshizawa, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13584
36. X. Yang, M. B. Hall, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 120
37. R. Tanaka, M. Yamashita, L. W. Chung, K. Morokuma, K. Nozaki, Organometallics 2011, 30, 6742.
38. A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098
39. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785
40. J. P. Perdew, S. H. Chevary, K. A. Vosko, K. A. Jackson, M. R. Pederson, D. J. Singh, C. Fiolhais, Phys. Rev. B 1992, 46, 6671
41. J. P. Perdew, S. H. Chevary, K. A. Vosko, K. A. Jackson, M. R. Pederson, D. J. Singh, C. Fiolhais, Phys. Rev. B 1993, 48, 4978
42. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
43. J. P. Perdew, K. Burke, Y. Wang, Phys. Rev. B 1996, 54, 16533
44. C. Adamo, V. Barone, J. Chem. Phys. 1998, 108, 664.
45. Gaussian 09, Revision A.2, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
46. A. V. Marenich, C. J. Cramer, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378.
47. P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 299
48. P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 270
49. W. R. Wadt, P. J. Hay, J. Chem. Phys. 1985, 82, 284
50. C. C. Lovallo, M. Klobukowski, J. Comput. Chem. 2003, 24, 1009
51. L. E. Roy, P. J. Hay, R. L. Martin, J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1029.
52. Y. Zhao, D. G. Truhlar, J. Chem. Phys. 2006, 125, 194101
53. Y. Zhao, D. G. Truhlar, Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215.
54. W. Kuelche, M. Dolg, H. Stoll, H. Preuss, Mol. Phys. 1991, 74, 1245.
55. C. Gonzalez, H. B. Schlegel, J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154
56. C. Gonzalez, H. B. Schlegel, J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523.