Boryl-metal bonds facilitate cobalt/nickel-catalyzed olefin hydrogenation

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 39, 2014, Pages 13672-13683

  Lin, Tzu Pin ^a   Peters, Jonas C ^a  

^a California Institute of Technology   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYST ACTIVITY; CHELATION; CHLORINE COMPOUNDS; DIMERS; HYDROGENATION; LIGANDS; NICKEL; OLEFINS; PRECIOUS METALS;

BIMETALLIC COMPLEXES; NEW APPROACHES; NOBLE METAL CATALYSTS; OLEFIN HYDROGENATION; RATE DETERMINING STEP; REDUCTIVE TRANSFORMATIONS; ROOM TEMPERATURE; TRANS INFLUENCE;

COBALT COMPOUNDS;

ALKENE; COBALT; DIMER; NICKEL;

ARTICLE; CATALYST; CHEMICAL BOND; CHEMICAL STRUCTURE; COVALENT BOND; ELECTRON SPIN RESONANCE; HYDROGENATION; KINETICS; ROOM TEMPERATURE; SYNTHESIS;

EID: 84949117502     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja504667f     Document Type: Article

References (131)

1. The Handbook of Homogeneous Hydrogenation; de Vries, J. G., Elsevier, C. J., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2007.
2. Catalysis without Precious Metals; Bullock, R. M., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2010.
3. Hartwig, J. F. Organotransition Metal Chemistry: From Bonding to Catalysis; University Science Books: Sausalito, CA, 2010.
4. Knijnenburg, Q.; Horton, A. D.; van der Heijden, H.; Kooistra, T. M.; Hetterscheid, D. G. H.; Smits, J. M. M.; de Bruin, B.; Budzelaar, P. H. M.; Gal, A. W. J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 232, 151-159
5. Monfette, S.; Turner, Z. R.; Semproni, S. P.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4561-4564
6. Zhang, G.; Scott, B. L.; Hanson, S. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12102-12106
7. Lin, T.-P.; Peters, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 15310-15313
8. Yu, R. P.; Darmon, J. M.; Milsmann, C.; Margulieux, G. W.; Stieber, S. C. E.; DeBeer, S.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13168-13184
9. Camacho-Bunquin, J.; Ferguson, M. J.; Stryker, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5537-5540
10. Zhang, G.; Vasudevan, K. V.; Scott, B. L.; Hanson, S. K. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8668-8681
11. Gärtner, D.; Welther, A.; Rad, B. R.; Wolf, R.; Jacobi von Wangelin, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 3722-3726
12. Angulo, I. M.; Kluwer, A. M.; Bouwman, E. Chem. Commun. 1998, 2689-2690
13. Angulo, I. M.; Bouwman, E. J. Mol. Catal. A: Chem. 2001, 175, 65-72
14. Vasudevan, K. V.; Scott, B. L.; Hanson, S. K. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 4898-4906
15. Wu, J.; Faller, J. W.; Hazari, N.; Schmeier, T. J. Organometallics 2012, 31, 806-809
16. Harman, W. H.; Peters, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5080-5082
17. Ray, K.; Petrenko, T.; Wieghardt, K.; Neese, F. Dalton Trans. 2007, 1552-1566
18. Chirik, P. J. Inorg. Chem. 2011, 50, 9737-9740
19. Luca, O. R.; Crabtree, R. H. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 1440-1459
20. Daida, E. J.; Peters, J. C. Inorg. Chem. 2004, 43, 7474-7485
21. Fong, H.; Moret, M.-E.; Lee, Y.; Peters, J. C. Organometallics 2013, 32, 3053-3062
22. Bonanno, J. B.; Henry, T. P.; Wolczanski, P. T.; Pierpont, A. W.; Cundari, T. R. Inorg. Chem. 2007, 46, 1222-1232
23. Alcaraz, G.; Helmstedt, U.; Clot, E.; Vendier, L.; Sabo-Etienne, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12878-12879
24. Yang, J. Y.; Bullock, R. M.; Shaw, W. J.; Twamley, B.; Fraze, K.; DuBois, M. R.; DuBois, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5935-5945
25. He, T.; Tsvetkov, N. P.; Andino, J. G.; Gao, X.; Fullmer, B. C.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 132, 910-911
26. Miller, A. J. M.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3301-3303
27. Gunanathan, C.; Milstein, D. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 588-602
28. Wade, C. R.; Gabbaï, F. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7369-7372
29. Tsoureas, N.; Kuo, Y.-Y.; Haddow, M. F.; Owen, G. R. Chem. Commun. 2011, 47, 484-486
30. Lin, T.-P.; Gabbaï, F. P. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12230-12238
31. Pan, B.; Bezpalko, M. W.; Foxman, B. M.; Thomas, C. M. Dalton Trans. 2012, 41, 9083-9090
32. Podiyanachari, S. K.; Fröhlich, R.; Daniliuc, C. G.; Petersen, J. L.; Mück-Lichtenfeld, C.; Kehr, G.; Erker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8830-8833
33. Gutsulyak, D. V.; Piers, W. E.; Borau-Garcia, J.; Parvez, M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11776-11779
34. Boone, M. P.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8508-8511
35. Gloaguen, Y.; Jacobs, W.; de Bruin, B.; Lutz, M.; van der Vlugt, J. I. Inorg. Chem. 2013, 52, 1682-1684
36. Ostapowicz, T. G.; Merkens, C.; Hölscher, M.; Klankermayer, J.; Leitner, W. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2104-2107
37. Sgro, M. J.; Stephan, D. W. Chem. Commun. 2013, 49, 2610-2612
38. Zeng, G.; Sakaki, S. Inorg. Chem. 2013, 52, 2844-2853
39. Harman, W. H.; Lin, T.-P.; Peters, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 1081-1086
40. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483
41. Waltz, K. M.; Hartwig, J. F. Science 1997, 277, 211-213
42. Irvine, G. J.; Lesley, M. J. G.; Marder, T. B.; Norman, N. C.; Rice, C. R.; Robins, E. G.; Roper, W. R.; Whittell, G. R.; Wright, L. J. Chem. Rev. 1998, 98, 2685-2722
43. Braunschweig, H.; Colling, M. Coord. Chem. Rev. 2001, 223, 1-51
44. Cho, J.-Y.; Tse, M. K.; Holmes, D.; Maleczka, R. E.; Smith, M. R. Science 2002, 295, 305-308
45. Dang, L.; Lin, Z.; Marder, T. B. Chem. Commun. 2009, 3987-3995
46. Iverson, C. N.; Smith, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4403-4404
47. Dai, C.; Stringer, G.; Marder, T. B.; Baker, R. T.; Scott, A. J.; Clegg, W.; Norman, N. C. Can. J. Chem. 1996, 74, 2026-2031
48. Sakaki, S.; Kai, S.; Sugimoto, M. Organometallics 1999, 18, 4825-4837
49. Zhu, J.; Lin, Z.; Marder, T. B. Inorg. Chem. 2005, 44, 9384-9390
50. Braunschweig, H.; Brenner, P.; Müller, A.; Radacki, K.; Rais, D.; Uttinger, K. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 7171-7176
51. van der Vlugt, J. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 252-255
52. Segawa, Y.; Yamashita, M.; Nozaki, K. Organometallics 2009, 28, 6234-6242
53. Pandey, K. K. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 37-55
54. Dapporto, P.; Midollini, S.; Sacconi, L. Inorg. Chem. 1975, 14, 1643-1650
55. Fryzuk, M. D.; Ng, J. B.; Rettig, S. J.; Huffman, J. C.; Jonas, K. Inorg. Chem. 1991, 30, 2437-2441
56. Kersten, J. L.; Rheingold, A. L.; Theopold, K. H.; Casey, C. P.; Widenhoefer, R. A.; Hop, C. E. C. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1341-1343
57. Green, M. L. H. J. Organomet. Chem. 1995, 500, 127-148
58. Green, J. C.; Green, M. L. H.; Parkin, G. Chem. Commun. 2012, 48, 11481-11503
59. Evans, D. F. J. Chem. Soc. 1959, 2003-2005
60. Evans, R.; Deng, Z.; Rogerson, A. K.; McLachlan, A. S.; Richards, J. J.; Nilsson, M.; Morris, G. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3199-3202
61. Cordero, B.; Gomez, V.; Platero-Prats, A. E.; Reves, M.; Echeverria, J.; Cremades, E.; Barragan, F.; Alvarez, S. Dalton Trans. 2008, 2832-2838
62. Kahn, O. Molecular Magnetism; VCH: New York, 1993.
63. Green, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7939-7940
64. Marchand, A. P.; Marchand, N. W. Tetrahedron Lett. 1971, 12, 1365-1368
65. Luehring, P.; Schumpe, A. J. Chem. Eng. Data 1989, 34, 250-252
66. Osborn, J. A.; Jardine, F. H.; Young, J. F.; Wilkinson, G. J. Chem. Soc. A 1966, 1711-1732
67. Sánchez-Delgado, R. A.; Rosales, M. Coord. Chem. Rev. 2000, 196, 249-280
68. Gómez-Gallego, M.; Sierra, M. A. Chem. Rev. 2011, 111, 4857-4963
69. Jeske, G.; Lauke, H.; Mauermann, H.; Schumann, H.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 8111-8118
70. Zuffa, J. L.; Blohm, M. L.; Gladfelter, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 552-553
71. Reed, S. A.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3316-3318
72. Powers, D. C.; Ritter, T. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 840-850
73. Pérez-Temprano, M. H.; Casares, J. A.; Espinet, P. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 1864-1884
74. Radlauer, M. R.; Day, M. W.; Agapie, T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1478-1481
75. Mazzacano, T. J.; Mankad, N. P. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17258-17261
76. Jones, R. A.; Norman, N. C.; Seeberger, M. H.; Atwood, J. L.; Hunter, W. E. Organometallics 1983, 2, 1629-1634
77. Tanabe, M.; Yumoto, R.; Osakada, K. Chem. Commun. 2012, 48, 2125-2127
78. Nova, A.; Suh, H.-W.; Schmeier, T. J.; Guard, L. M.; Eisenstein, O.; Hazari, N.; Maseras, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 1103-1108
79. Bach, I.; Goddard, R.; Kopiske, C.; Seevogel, K.; Pörschke, K.-R. Organometallics 1999, 18, 10-20
80. Li, T.; García, J. J.; Brennessel, W. W.; Jones, W. D. Organometallics 2010, 29, 2430-2445
81. Adhikari, D.; Huffman, J. C.; Mindiola, D. J. Chem. Commun. 2007, 4489-4491
82. Morris, R. H. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 2381-2394
83. Gründemann, S.; Limbach, H.-H.; Buntkowsky, G.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 4752-4754
84. Gelabert, R.; Moreno, M.; Lluch, J. M.; Lledós, A.; Pons, V.; Heinekey, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8813-8822
85. Pfirrmann, S.; Yao, S.; Ziemer, B.; Stösser, R.; Driess, M.; Limberg, C. Organometallics 2009, 28, 6855-6860
86. Lill, S. O. N.; Siegbahn, P. E. M. Biochemistry 2009, 48, 1056-1066
87. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules: A Quantum Theory; Oxford University Press: Oxford, U.K., 1994.
88. Barnett, B. L.; Krüger, C.; Tsay, Y.-H.; Summerville, R. H.; Hoffmann, R. Chem. Ber. 1977, 110, 3900-3909
89. Fryzuk, M. D.; Clentsmith, G. K. B.; Leznoff, D. B.; Rettig, S. J.; Geib, S. J. Inorg. Chim. Acta 1997, 265, 169-177
90. Cornella, J.; Gómez-Bengoa, E.; Martin, R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1997-2009
91. Segawa, Y.; Yamashita, M.; Nozaki, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9201-9203
92. Darensbourg, D. J.; Darensbourg, M. Y.; Goh, L. Y.; Ludvig, M.; Wiegreffe, P. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7539-7540
93. Darensbourg, M. Y.; Ludwig, M.; Riordan, C. G. Inorg. Chem. 1989, 28, 1630-1634
94. Chakraborty, S.; Zhang, J.; Krause, J. A.; Guan, H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8872-8873
95. Schmeier, T. J.; Hazari, N.; Incarvito, C. D.; Raskatov, J. A. Chem. Commun. 2011, 47, 1824-1826
96. Suh, H.-W.; Schmeier, T. J.; Hazari, N.; Kemp, R. A.; Takase, M. K. Organometallics 2012, 31, 8225-8236
97. Chakraborty, S.; Patel, Y. J.; Krause, J. A.; Guan, H. Polyhedron 2012, 32, 30-34
98. Chakraborty, S.; Zhang, J.; Patel, Y. J.; Krause, J. A.; Guan, H. Inorg. Chem. 2013, 52, 37-47
99. Venkanna, G. T.; Tammineni, S.; Arman, H. D.; Tonzetich, Z. J. Organometallics 2013, 32, 4656-4663
100. Gibson, D. H. Coord. Chem. Rev. 1999, 185-186, 335-355
101. van der Vlugt, J. I.; Lutz, M.; Pidko, E. A.; Vogt, D.; Spek, A. L. Dalton Trans. 2009, 1016-1023
102. Vogt, M.; Rivada-Wheelaghan, O.; Iron, M. A.; Leitus, G.; Diskin-Posner, Y.; Shimon, L. J. W.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Organometallics 2013, 32, 300-308
103. Benito-Garagorri, D.; Bocokić, V.; Mereiter, K.; Kirchner, K. Organometallics 2006, 25, 3817-3823
104. Gómez-Benítez, V.; Baldovino-Pantaleón, O.; Herrera-álvarez, C.; Toscano, R. A.; Morales-Morales, D. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5059-5062
105. Pandarus, V.; Zargarian, D. Organometallics 2007, 26, 4321-4334
106. Boro, B. J.; Dickie, D. A.; Goldberg, K. I.; Kemp, R. A. Acta Crystallogr., Sect. E 2008, 64, m1304
107. Chakraborty, S.; Krause, J. A.; Guan, H. Organometallics 2009, 28, 582-586
108. Zhang, J.; Medley, C. M.; Krause, J. A.; Guan, H. Organometallics 2010, 29, 6393-6401
109. Duncan, D.; Hope, E. G.; Singh, K.; Stuart, A. M. Dalton Trans. 2011, 40, 1998-2005
110. Castonguay, A.; Sui-Seng, C.; Zargarian, D.; Beauchamp, A. L. Organometallics 2006, 25, 602-608
111. Mitton, S. J.; McDonald, R.; Turculet, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8568-8571
112. Liang, L.-C.; Chien, P.-S.; Lee, P.-Y. Organometallics 2008, 27, 3082-3093
113. Boro, B. J.; Duesler, E. N.; Goldberg, K. I.; Kemp, R. A. Inorg. Chem. 2009, 48, 5081-5087
114. Steinke, T.; Shaw, B. K.; Jong, H.; Patrick, B. O.; Fryzuk, M. D. Organometallics 2009, 28, 2830-2836
115. Martínez-Prieto, L. M.; Melero, C.; del Río, D.; Palma, P.; Cámpora, J.; álvarez, E. Organometallics 2012, 31, 1425-1438
116. Sgro, M. J.; Stephan, D. W. Organometallics 2012, 31, 1584-1587
117. Keim, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 235-244
118. Threlkel, R. S.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2650-2659
119. Parkin, G.; Bunel, E.; Burger, B. J.; Trimmer, M. S.; Van Asselt, A.; Bercaw, J. E. J. Mol. Catal. 1987, 41, 21-39
120. Cheng, T.-Y.; Bullock, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3150-3155
121. Jones, W. D. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 140-146
122. Bullock, R. M.; Samsel, E. G. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6886-6898
123. Böhm, V. P. W.; Schulze, V.; Brönstrup, M.; Müller, M.; Hoffmann, R. W. Organometallics 2003, 22, 2925-2930
124. Sheldrick, G. M. SADABS, version 2007/4; Bruker Analytical X-ray Systems: Madison, WI, 2007.
125. Sheldrick, G. M.; SHELXTL, version 6.1; Bruker Analytical X-ray Systems: Madison, WI, 2000.
126. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
127. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822-8824
128. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
129. Hall, M. B.; Fenske, R. F. Inorg. Chem. 1972, 11, 768-775
130. Manson, J.; Webster, C. E.; Pérez, L. M.; Hall, M. B. http://www.chem.tamu.edu/jimp2/index.html.
131. Konig, F. B.; Schonbohm, J.; Bayles, D. J. Comput. Chem. 2001, 22, 545-559