Synthesis of Imidazolidin-4-ones via a Cytochrome P450-Catalyzed Intramolecular C-H Amination

ACS Catalysis

Volumn 6, Issue 10, 2016, Pages 6833-6837

  Ren, Xinkun ^a   O'Hanlon, Jack A ^a   Morris, Melloney ^b   Robertson, Jeremy ^a   Wong, Luet Lok ^a  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

^b JEALOTT S HILL INTERNATIONAL RESEARCH CENTRE   (United Kingdom)

Author keywords

C H activation; C H amination; heme monooxygenases; P450; protein engineering

Indexed keywords

ACTIVATION ANALYSIS; BACTERIOLOGY; BIOACTIVITY; CATALYSIS; SUBSTRATES;

C-H ACTIVATION; C-H AMINATION; MONOOXYGENASES; P450; PROTEIN ENGINEERING;

AMINES;

EID: 84990872382     PISSN: None     EISSN: 21555435     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acscatal.6b02189     Document Type: Article

References (37)

1. Tsuge, O.; Watanabe, H.; Masuda, K.; Yousif, M. M. J. Org. Chem. 1979, 44, 4543-4547 10.1021/jo00393a018
2. Vasvari-Debreczy, L.; Beckett, A. H.; Vutthikongsirigool, W. Tetrahedron 1981, 37, 4337-4342 10.1016/0040-4020(81)85031-4
3. Breslow, R.; Gellman, S. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 1400-1401 10.1039/c39820001400
4. Breslow, R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6728-6729 10.1021/ja00360a039
5. Zalatan, D. N.; Du Bois, J. In Topics in Current Chemistry; Yu, J.- Q.; Shi, Z., Eds.; Springer-Verlag: Berlin, 2010; Vol. 292, pp 347-378.
6. Mathew, S.; Yun, H. ACS Catal. 2012, 2, 993-1001 10.1021/cs300116n
7. Turner, N. J. Curr. Opin. Chem. Biol. 2011, 15, 234-240 10.1016/j.cbpa.2010.11.009
8. Heberling, M. M.; Wu, B.; Bartsch, S.; Janssen, D. B. Curr. Opin. Chem. Biol. 2013, 17, 250-260 10.1016/j.cbpa.2013.02.013
9. Dodani, S. C.; Cahn, J. K. B.; Heinisch, T.; Brinkmann-Chen, S.; McIntosh, J. A.; Arnold, F. H. ChemBioChem 2014, 15, 2259-2267 10.1002/cbic.201402241
10. Brunhuber, N. M.; Blanchard, J. S. Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 1994, 29, 415-467 10.3109/10409239409083486
11. Svastits, E. W.; Dawson, J. H.; Breslow, R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6427-6428 10.1021/ja00308a064
12. Mahy, J.-P.; Ciesielski, J.; Dauban, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 6862-6864 10.1002/anie.201403654
13. Singh, R.; Bordeaux, M.; Fasan, R. ACS Catal. 2014, 4, 546-552 10.1021/cs400893n
14. Singh, R.; Kolev, J. N.; Sutera, P. A.; Fasan, R. ACS Catal. 2015, 5, 1685-1691 10.1021/cs5018612
15. Hyster, T. K.; Farwell, C. C.; Buller, A. R.; McIntosh, J. A.; Arnold, F. H. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 15505-15508 10.1021/ja509308v
16. McIntosh, J. A.; Coelho, P. S.; Farwell, C. C.; Wang, Z. J.; Lewis, J. C.; Brown, T. R.; Arnold, F. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9309-9312 10.1002/anie.201304401
17. Ren, X.; Yorke, J. A.; Taylor, E.; Zhang, T.; Zhou, W.; Wong, L. L. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 15039-15047 10.1002/chem.201502020
18. Nelson, S. D.; Breck, G. D.; Trager, W. F. J. Med. Chem. 1973, 16, 1106-1112 10.1021/jm00268a009
19. Davis, A. C.; Levy, A. L. J. Chem. Soc. 1951, 3479-3489 10.1039/JR9510003479
20. Hruby, V. J.; Yamashiro, D.; du Vigneaud, V. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 7106-7110 10.1021/ja01027a040
21. Smissman, E. E.; Inloes, R. L.; El-Antably, S.; Shaffer, P. J. J. Med. Chem. 1976, 19, 161-163 10.1021/jm00223a028
22. Whitehouse, C. J.; Bell, S. G.; Tufton, H. G.; Kenny, R. J.; Ogilvie, L. C.; Wong, L. L. Chem. Commun. 2008, 966-968 10.1039/b718124h
23. Whitehouse, C. J.; Bell, S. G.; Wong, L. L. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 10905-10908 10.1002/chem.200801927
24. Whitehouse, C. J.; Bell, S. G.; Yang, W.; Yorke, J. A.; Blanford, C. F.; Strong, A. J.; Morse, E. J.; Bartlam, M.; Rao, Z.; Wong, L. L. ChemBioChem 2009, 10, 1654-1656 10.1002/cbic.200900279
25. Whitehouse, C. J.; Yang, W.; Yorke, J. A.; Rowlatt, B. C.; Strong, A. J.; Blanford, C. F.; Bell, S. G.; Bartlam, M.; Wong, L. L.; Rao, Z. ChemBioChem 2010, 11, 2549-2556 10.1002/cbic.201000421
26. Whitehouse, C. J.; Yang, W.; Yorke, J. A.; Tufton, H. G.; Ogilvie, L. C.; Bell, S. G.; Zhou, W.; Bartlam, M.; Rao, Z.; Wong, L. L. Dalton Trans 2011, 40, 10383-10396 10.1039/c1dt10098j
27. Whitehouse, C. J.; Bell, S. G.; Wong, L. L. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1218-1260 10.1039/C1CS15192D
28. Shao, Y.; Molnar, L. F.; Jung, Y.; Kussmann, J.; Ochsenfeld, C.; Brown, S. T.; Gilbert, A. T. B.; Slipchenko, L. V.; Levchenko, S. V.; O'Neill, D. P.; DiStasio, R. A., Jr.; Lochan, R. C.; Wang, T.; Beran, G. J. O.; Besley, N. A.; Herbert, J. M.; Lin, C. Y.; Van Voorhis, T.; Chien, S. H.; Sodt, A.; Steele, R. P.; Rassolov, V. A.; Maslen, P. E.; Korambath, P. P.; Adamson, R. D.; Austin, B.; Baker, J.; Byrd, E. F. C.; Dachsel, H.; Doerksen, R. J.; Dreuw, A.; Dunietz, B. D.; Dutoi, A. D.; Furlani, T. R.; Gwaltney, S. R.; Heyden, A.; Hirata, S.; Hsu, C.-P.; Kedziora, G.; Khalliulin, R. Z.; Klunzinger, P.; Lee, A. M.; Lee, M. S.; Liang, W. Z.; Lotan, I.; Nair, N.; Peters, B.; Proynov, E. I.; Pieniazek, P. A.; Rhee, Y. M.; Ritchie, J.; Rosta, E.; Sherrill, C. D.; Simmonett, A. C.; Subotnik, J. E.; Woodcock, H. L., III; Zhang, W.; Bell, A. T.; Chakraborty, A. K.; Chipman, D. M.; Keil, F. J.; Warshel, A.; Hehre, W. J.; Schaefer, H. F.; Kong, J.; Krylov, A. I.; Gill, P. M. W.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 3172-3191 10.1039/B517914A
29. Han, G.; McIntosh, M. C.; Weinreb, S. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5813-5816 10.1016/S0040-4039(00)78191-3
30. Han, G.; LaPorte, M. G.; McIntosh, M. C.; Weinreb, S. M.; Parvez, M. J. Org. Chem. 1996, 61, 9483-9493 10.1021/jo961529a
31. Eiermann, B.; Edlund, P. O.; Tjernberg, A.; Dalén, P.; Dahl, M.-L.; Bertilsson, L. Drug Metab. Dispos. 1998, 26, 1096-1101
32. Hiroi, T.; Chow, T.; Imaoka, S.; Funae, Y. Drug Metab. Dispos. 2002, 30, 970-976 10.1124/dmd.30.9.970
33. Shirakawa, E.; Yoneda, T.; Moriya, K.; Ota, K.; Uchiyama, N.; Nishikawa, R.; Hayashi, T. Chem. Lett. 2011, 40, 1041-1043 10.1246/cl.2011.1041
34. Ma, L.; Chen, W.; Seidel, D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15305-15308 10.1021/ja308009g
35. Kang, Y.; Chen, W.; Breugst, M.; Seidel, D. J. Org. Chem. 2015, 80, 9628-9640 10.1021/acs.joc.5b01384
36. Lahm, G.; Opatz, T. Org. Lett. 2014, 16, 4201-4203 10.1021/ol501935d
37. O'Hanlon, J.; Robertson, J.; Wong, L. L., unpublished work.