Recent Developments in the Direct Methylation of Electron-Deficient N -Heteroarenes

Synlett

Volumn 27, Issue 18, 2016, Pages 2525-2529

  Kim, Junghoon ^a   Cho, Seung Hwan ^a  

^a Pohang University of Science and Technology (POSTECH)   (South Korea)

Author keywords

catalysis; methylation; N heteroarenes; radical reaction; transition metal free

Indexed keywords

CARBON; ESOMEPRAZOLE; ESZOPICLONE; ETORICOXIB; FASUDIL; HYDROGEN; LANSOPRAZOLE; N HETEROARENE DERIVATIVE; NEVIRAPINE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON DERIVATIVE; PYRIDOXINE; SILVER; TRANSITION ELEMENT; UNCLASSIFIED DRUG; VARENICLINE; VORICONAZOLE;

ARTICLE; CATALYSIS; DRUG STRUCTURE; METHYLATION; RADICAL REACTION;

EID: 84986581367     PISSN: 09365214     EISSN: 14372096     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0036-1588073     Document Type: Article

References (34)

1. Barreiro E. J., Kummerle A. E., Fraga C. A. M. Chem. Rev.: 2011; 111 5215
2. Schonherr H., Cernak T. Angew. Chem. Int. Ed.: 2013; 52 12256
3. Bioactive Heterocyclic Compound Classes: Pharmaceuticals. Dinges J., Lamberth C. Wiley-VCH Weinheim: 2012
4. Baumann M., Baxendale I. R. Beilstein J. Org. Chem.: 2013; 9 2265
5. Kakiuchi F., Chatani N. Adv. Synth. Catal.: 2003; 345 1077
6. Lewis J. C., Bergman R. G., Ellman J. A. Acc. Chem. Res.: 2008; 41 1013
7. Cho S. H., Kim J. Y., Kwak J., Chang S. Chem. Soc. Rev.: 2011; 40 5068
8. McMurray L., O'Hara F., Gaunt M. J. Chem. Soc. Rev.: 2011; 40 1885
9. Yamaguchi J., Yamaguchi A. D., Itami K. Angew. Chem. Int. Ed.: 2012; 51 8960
10. Nakao Y. Synthesis: 2011; 3209
11. Lewis J. C., Bergman R. G., Ellman J. A. J. Am. Chem. Soc.: 2007; 129 5332
12. Ryu J., Cho S. H., Chang S. Angew. Chem. Int. Ed.: 2012; 51 3677
13. Nakao Y., Yamada Y., Kashihara N., Hiyama T. J. Am. Chem. Soc.: 2010; 132 13666
14. Xiao B., Liu Z.-J, Liu L., Fu Y. J. Am. Chem. Soc.: 2013; 135 616
15. Andou T., Saga Y., Komai H., Matsunaga S., Kanai M. Angew. Chem. Int. Ed.: 2013; 52 3213
16. Shibata T., Takano H. Org. Chem. Front.: 2015; 2 383
17. Deng G., Ueda K., Yanagisawa S., Itami K., Li C.-J. Chem. Eur. J.: 2009; 15 333
18. Molander G. A., Colombel V., Braz V. A. Org. Lett.: 2011; 13 1852
19. Antonchick A. P., Burgmann L. Angew. Chem. Int. Ed.: 2013; 52 3267
20. Jin J., MacMillan D. W. C. Angew. Chem. Int. Ed.: 2015; 54 1565
21. Andersson H., Almqvist F., Olsson R. Org. Lett.: 2007; 9 1335
22. Andersson H., Sainte-Luce Banchelin T., Das S., Olsson R., Almqvist F. Chem. Commun.: 2010; 46 3384
23. Zhang F., Duan X.-F. Org. Lett.: 2011; 13 6102
24. Londregan A. T., Jennings S., Wei L. Org. Lett.: 2011; 13 1840
25. Jeffrey J. L., Sarpong R. Org. Lett.: 2012; 14 5400
26. Chen Q., Mollat du Jourdin X., Knochel P. J. Am. Chem. Soc.: 2013; 135 4958
27. Nicolaou K. C., Koumbis A. E., Snyder S. A., Simonsen K. B. Angew. Chem. Int. Ed.: 2000; 39 2529
28. Minisci F., Bernardi R., Bertini F., Galli R., Perchinummo M. Tetrahedron: 1971; 27 3575
29. Duncton M. A. J. MedChemComm: 2011; 2 1135
30. Gui J., Zhou Q., Pan C.-M, Yabe Y., Burns A. C., Collins M. R., Ornelas M. A., Ishihara Y., Baran P. S. J. Am. Chem. Soc.: 2014; 136 4853
31. DiRocco D. A., Dykstra K., Krska S., Vachal P., Conway D. V., Tudge M. Angew. Chem. Int. Ed.: 2014; 53 4802
32. Jin J., MacMillan D. W. C. Nature (London, U.K.): 2015; 525 87
33. Yao B., Song R.-J, Liu Y., Xie Y.-X, Li J.-H, Wang M.-K, Tang R.-Y, Zhang X.-G, Deng C.-L. Adv. Synth. Catal.: 2012; 354 1890
34. Jo W., Kim J., Choi S., Cho S. H. Angew. Chem. Int. Ed.: 2016; 55 9690