Emergence of diversity and stereochemical outcomes in the biosynthetic pathways of cyclobutane-centered marine alkaloid dimers

Natural Product Reports

Volumn 33, Issue 7, 2016, Pages 820-842

  Beniddir, Mehdi A ^a   Evanno, Laurent ^a   Joseph, Delphine ^a   Skiredj, Adam ^a   Poupon, Erwan ^a  

^a UNIVERSITÉ PARIS SUD   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOLOGICAL PRODUCT; CYCLOBUTANE DERIVATIVE; INDOLE ALKALOID; PYRROLE DERIVATIVE; SCEPTRIN;

BIOSYNTHESIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; MARINE BIOLOGY;

BIOLOGICAL PRODUCTS; BIOSYNTHETIC PATHWAYS; CYCLOBUTANES; INDOLE ALKALOIDS; MARINE BIOLOGY; MOLECULAR STRUCTURE; PYRROLES;

EID: 84976548808     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5np00159e     Document Type: Review

References (147)

1. H. Hoffmann T. Lindel Synthesis 2003 1753 1783
2. D. Bialonska J. Zjawiony Mar. Drugs 2009 7 166 183
3. A. Al-Mourabit M. A. Zancanella S. Tilvi D. Romo Nat. Prod. Rep. 2011 28 1229 1260
4. D. E. Jacquot T. Lindel Curr. Org. Chem. 2005 9 1551 1565
5. M. Köck A. Grube I. B. Seiple P. S. Baran Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 6586 6594
6. S. M. Weinreb Nat. Prod. Rep. 2007 24 931 948
7. B. Forte B. Malgesini C. Piutti F. Quartieri A. Scolaro G. Papeo Mar. Drugs 2009 7 705 753
8. E. M. Boyd J. Sperry Chem. N. Z. 2010 74 109 112
9. S. Forenza L. Minale R. Riccio E. Fattorusso J. Chem. Soc. D 1971 1129 1130
10. P. R. Burkholder G. Sharma Lloydia 1969 32 466
11. J. T. Gautschi S. Whitman T. R. Holman P. Crews J. Nat. Prod. 2004 67 1256 1261
12. E. Hao J. Fromont D. Jardine P. Karuso Molecules 2001 6 130 141
13. J. Kobayashi Y. Ohizumi H. Nakamura Y. Hirata Experientia 1986 42 1176 1177
14. J. J. Morales A. D. Rodríguez J. Nat. Prod. 1991 54 629 631
15. L. Chevolot S. Padua B. Ravi P. Blyth P. Scheuer Heterocycles 1977 7 891 894
16. C. Jiménez P. Crews Tetrahedron Lett. 1994 35 1375 1378
17. F. Cafieri E. Fattorusso A. Mangoni O. Taglialatela-Scafati Tetrahedron Lett. 1996 37 3587 3590
18. F. Cafieri R. Carnuccio E. Fattorusso O. Taglialatela-Scafati T. Vallefuoco Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997 7 2283 2288
19. H. Uemoto M. Tsuda J. i. Kobayashi J. Nat. Prod. 1999 62 1581 1583
20. E. Fattorusso O. Taglialatela-Scafati Tetrahedron Lett. 2000 41 9917 9922
21. A. Aiello M. D'Esposito E. Fattorusso M. Menna W. E. G. Müller S. Perović-Ottstadt H. C. Schröder Bioorg. Med. Chem. 2006 14 17 24
22. C. Vergne J. Appenzeller C. Ratinaud M.-T. Martin C. Debitus A. Zaparucha A. Al-Mourabit Org. Lett. 2008 10 493 496
23. T. Hertiani R. Edrada-Ebel S. Ortlepp R. W. M. van Soest N. J. de Voogd V. Wray U. Hentschel S. Kozytska W. E. G. Müller P. Proksch Bioorg. Med. Chem. 2010 18 1297 1311
24. S. S. Ebada M. H. Linh A. Longeon N. J. de Voogd E. Durieu L. Meijer M.-L. Bourguet-Kondracki A. N. B. Singab W. E. G. Müller P. Proksch Nat. Prod. Res. 2014 29 231 238
25. G. M. Sharma P. R. Burkholder J. Chem. Soc. D 1971 151 152
26. G. Sharma B. Magdoff-Fairchild J. Org. Chem. 1977 42 4118 4124
27. G. de Nanteuil A. Ahond J. Guilhem C. Poupat E. T. H. Dau P. Potier M. Pusset J. Pusset P. Laboute Tetrahedron 1985 41 6019 6033
28. G. R. Pettit J. McNulty D. L. Herald D. L. Doubek J.-C. Chapuis J. M. Schmidt L. P. Tackett M. R. Boyd J. Nat. Prod. 1997 60 180 183
29. M. D'Ambrosio A. Guerriero C. Debitus O. Ribes J. Pusset S. Leroy F. Pietra J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993 1305 1306
30. A. Guerriero M. D'Ambrosio G. Chiasera F. Pietra Helv. Chim. Acta 1994 77 1895 1902
31. T. W. Hong D. R. Jímenez T. F. Molinski J. Nat. Prod. 1998 61 158 161
32. S. Tilvi C. Moriou M.-T. Martin J.-F. Gallard J. Sorres K. Patel S. Petek C. Debitus L. Ermolenko A. Al-Mourabit J. Nat. Prod. 2010 73 720 723
33. A. Grube M. Köck J. Nat. Prod. 2006 69 1212 1214
34. M. Tsuda T. Yasuda E. Fukushi J. Kawabata M. Sekiguchi J. Fromont J. i. Kobayashi Org. Lett. 2006 8 4235 4238
35. G. M. Sharma J. S. Buyer M. W. Pomerantz J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980 435 436
36. G. Cimino S. De Rosa S. De Stefano L. Mazzarella R. Puliti G. Sodano Tetrahedron Lett. 1982 23 767 768
37. I. Kitagawa M. Kobayashi K. Kitanaka M. Kido Y. Kyogoku Chem. Pharm. Bull. 1983 31 2321 2328
38. K. F. Albizati D. J. Faulkner J. Org. Chem. 1985 50 4163 4164
39. F. J. Schmitz S. P. Gunasekera V. Lakshmi L. M. V. Tillekeratne J. Nat. Prod. 1985 48 47 53
40. J. Kobayashi Y. Ohizumi H. Nakamura Y. Hirata K. Wakamatsu T. Miyazawa Experientia 1986 42 1064 1065
41. J. Kobayashi H. Nakamura Y. Ohizumi Experientia 1988 44 86 87
42. G. R. Pettit C. L. Herald J. E. Leet R. Gupta D. E. Schaufelberger R. B. Bates P. J. Clewlow D. L. Doubek K. P. Manfredi K. Rützler J. M. Schmidt L. P. Tackett F. B. Ward M. Bruck F. Camou Can. J. Chem. 1990 68 1621 1624
43. K. Inaba H. Sato M. Tsuda J. i. Kobayashi J. Nat. Prod. 1998 61 693 695
44. C. Eder P. Proksch V. Wray K. Steube G. Bringmann R. W. M. van Soest Sudarsono E. Ferdinandus L. A. Pattisina S. Wiryowidagdo W. Moka J. Nat. Prod. 1999 62 184 187
45. S. A. Fedoreyev N. K. Utkina S. G. Ilyin M. V. Reshetnyak O. B. Maximov Tetrahedron Lett. 1986 27 3177 3180
46. M. Assmann R. W. M. van Soest M. Köck J. Nat. Prod. 2001 64 1345 1347
47. M. Assmann M. Köck Z. Naturforsch., C: J. Biosci. 2002 57 153
48. M. Kuramoto N. Miyake Y. Ishimaru N. Ono H. Uno Org. Lett. 2008 10 5465 5468
49. S. A. Fedoreyev S. G. Ilyin N. K. Utkina O. B. Maximov M. V. Reshetnyak M. Y. Antipin Y. T. Struchkov Tetrahedron 1989 45 3487 3492
50. R. G. Linington D. E. Williams A. Tahir R. van Soest R. J. Andersen Org. Lett. 2003 5 2735 2738
51. M. Fujita Y. Nakao S. Matsunaga M. Seiki Y. Itoh J. Yamashita R. W. M. van Soest N. Fusetani J. Am. Chem. Soc. 2003 125 15700 15701
52. C. Vergne N. Boury-Esnault T. Perez M.-T. Martin M.-T. Adeline E. Tran Huu Dau A. Al-Mourabit Org. Lett. 2006 8 2421 2424
53. A. Al Mourabit P. Potier Eur. J. Org. Chem. 2001 237 243
54. X. Wang Z. Ma X. Wang S. De Y. Ma C. Chen Chem. Commun. 2014 50 8628 8639
55. R. P. Walker D. J. Faulkner D. Van Engen J. Clardy J. Am. Chem. Soc. 1981 103 6772 6773
56. A. Cipres D. P. O'Malley K. Li D. Finlay P. S. Baran K. Vuori ACS Chem. Biol. 2010 5 195 202
57. T. Lindel H. Hoffmann M. Hochgürtel J. R. Pawlik J. Chem. Ecol. 2000 26 1477 1496
58. V. S. Bernan D. M. Roll C. M. Ireland M. Greenstein W. M. Maiese D. A. Steinberg J. Antimicrob. Chemother. 1993 32 539 550
59. R. Rosa W. Silva G. E. Motta A. D. Rodríguez J. J. Morales M. Ortiz Experientia 1992 48 885 887
60. P. A. Keifer R. E. Schwartz M. E. S. Koker R. G. Hughes D. Rittschof K. L. Rinehart J. Org. Chem. 1991 56 2965 2975
61. X. Shen T. L. Perry C. D. Dunbar M. Kelly-Borges M. T. Hamann J. Nat. Prod. 1998 61 1302 1303
62. C. Eder P. Proksch V. Wray R. W. M. van Soest E. Ferdinandus L. A. Pattisina Sudarsono J. Nat. Prod. 1999 62 1295 1297
63. J. Appenzeller S. Tilvi M.-T. Martin J.-F. Gallard H. El-bitar E. T. H. Dau C. Debitus D. Laurent C. Moriou A. Al-Mourabit Org. Lett. 2009 11 4874 4877
64. J. Dai J. I. Jiménez M. Kelly P. G. Williams J. Org. Chem. 2010 75 2399 2402
65. R. Kazlauskas P. T. Murphy R. J. Quinn R. J. Wells Tetrahedron Lett. 1977 18 61 64
66. G. Guella I. Mancini H. Zibrowius F. Pietra Helv. Chim. Acta 1989 72 1444 1450
67. K. Kondo J. Nishi M. Ishibashi J. i. Kobayashi J. Nat. Prod. 1994 57 1008 1011
68. E. G. L. Koh H. Sweatman J. Exp. Mar. Biol. Ecol. 2000 251 141 160
69. S. Aoki Y. Ye K. Higuchi A. Takashima Y. Tanaka I. Kitagawa M. Kobayashi Chem. Pharm. Bull. 2001 49 1372 1374
70. N. L. Segraves P. Crews J. Nat. Prod. 2005 68 1484 1488
71. A. J. Kochanowska K. V. Rao S. Childress A. El-Alfy R. R. Matsumoto M. Kelly G. S. Stewart K. J. Sufka M. T. Hamann J. Nat. Prod. 2008 71 186 189
72. N. Cachet L. Loffredo O. O. Vicente O. P. Thomas Phytochem. Lett. 2013 6 205 208
73. T. Iwagawa M. Miyazaki H. Okamura M. Nakatani M. Doe K. Takemura Tetrahedron Lett. 2003 44 2533 2535
74. I. Mancini G. Guella H. Zibrowius F. Pietra Tetrahedron 2003 59 8757 8762
75. T. Iwagawa M. Miyazaki Y. Yokogawa H. Okamura M. Nakatani M. Doe Y. Morimoto K. Takemura Heterocycles 2008 75 2023 2028
76. J. Dai J. I. Jiménez M. Kelly S. Barnes P. Lorenzo P. Williams J. Nat. Prod. 2008 71 1287 1290
77. M. Meyer F. Delberghe F. Liron M. Guillaume A. Valentin M. Guyot Nat. Prod. Res. 2009 23 178 182
78. P. A. Keifer, M. E. S. Koker, R. E. Schwartz, R. G. Hughes Jr, D. Rittschof and K. L. Rinehart, Presented at the 26th Interscience Conference on Antimicrobial Agents and Chemotherapy, 1986
79. K. L. Rinehart Pure Appl. Chem. 1989 61 525 528
80. J. i. Kobayashi M. Tsuda T. Murayama H. Nakamura Y. Ohizumi M. Ishibashi M. Iwamura T. Ohta S. Nozoe Tetrahedron 1990 46 5579 5586
81. D. H. Williams D. J. Faulkner Tetrahedron 1996 52 5381 5390
82. T. Endo M. Tsuda T. Okada S. Mitsuhashi H. Shima K. Kikuchi Y. Mikami J. Fromont J. i. Kobayashi J. Nat. Prod. 2004 67 1262 1267
83. S. Urban P. de Almeida Leone A. R. Carroll G. A. Fechner J. Smith J. N. A. Hooper R. J. Quinn J. Org. Chem. 1999 64 731 735
84. These compounds should not be confused with the axinellamines isolated by Reynolds et al.
85. K. C. Bascombe S. R. Peter W. F. Tinto S. M. Bissada S. McLean W. F. Reynolds Heterocycles 1998 48 1461 1464
86. S. Nishimura S. Matsunaga M. Shibazaki K. Suzuki K. Furihata R. W. M. van Soest N. Fusetani Org. Lett. 2003 5 2255 2257
87. A. Grube S. Immel P. S. Baran M. Köck Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 6721 6724
88. A. Grube M. Köck Org. Lett. 2006 8 4675 4678
89. M. S. Buchanan A. R. Carroll R. Addepalli V. M. Avery J. N. A. Hooper R. J. Quinn J. Org. Chem. 2007 72 2309 2317
90. Z. Ma X. Wang X. Wang R. A. Rodriguez C. E. Moore S. Gao X. Tan Y. Ma A. L. Rheingold P. S. Baran C. Chen Science 2014 346 219 224
91. X. Wang Y. Gao Z. Ma R. A. Rodriguez Z.-X. Yu C. Chen Org. Chem. Front. 2015 2 978 984
92. W. C. Hamilton Acta Crystallogr. 1965 18 502 510
93. J. M. Bijvoet A. F. Peerdeman A. J. van Bommel Nature 1951 168 271 272
94. H. D. Flack CHIMIA International Journal for Chemistry 2014 68 26 30
95. P. G. Jones Chem. Soc. Rev. 1984 13 157 172
96. D. Rogers Acta Crystallogr., Sect. A: Cryst. Phys., Diffr., Theor. Gen. Crystallogr. 1981 37 734 741
97. H. D. Flack Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 1983 39 876 881
98. R. W. W. Hooft L. H. Straver A. L. Spek J. Appl. Crystallogr. 2008 41 96 103
99. S. Parsons T. Wagner O. Presly P. A. Wood R. I. Cooper J. Appl. Crystallogr. 2012 45 417 429
100. P. S. Baran K. Li D. P. O'Malley C. Mitsos Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 249 252
101. D. P. O'Malley K. Li M. Maue A. L. Zografos P. S. Baran J. Am. Chem. Soc. 2007 129 4762 4775
102. T. Yasuda A. Araki T. Kubota J. Ito Y. Mikami J. Fromont J. i. Kobayashi J. Nat. Prod. 2009 72 488 491
103. G. Guella I. Mancini H. Zibrowius F. Pietra Helv. Chim. Acta 1988 71 773 782
104. L. M. Sweeting D. C. Crans G. M. Whitesides J. Org. Chem. 1987 52 2273 2276
105. S. Egan T. Thomas Front. Microbiol. 2015 585 10.3389/fmicb.2015.00585
106. P. Andrade R. Willoughby S. A. Pomponi R. G. Kerr Tetrahedron Lett. 1999 40 4775 4778
107. G. Genta-Jouve N. Cachet S. Holderith F. Oberhänsli J.-L. Teyssié R. Jeffree A. Al-Mourabit O. P. Thomas ChemBioChem 2011 12 2298 2301
108. E. Richelle-Maurer M. J. De Kluijver S. Feio S. Gaudêncio H. Gaspar R. Gomez R. Tavares G. Van de Vyver R. W. M. Van Soest Biochem. Syst. Ecol. 2003 31 1073 1091
109. N. Cachet, L. Loffredo, O. O. Vicente and O. P. Thomas, among others, "The multiple sources of aplysinopsins suggest a common microbial origin, but, to date, no cellular localization study has come to confirm this hypothesis", see Phytochem. Lett., 2013, 6, 205 208
110. P. S. Baran A. L. Zografos D. P. O'Malley J. Am. Chem. Soc. 2004 126 3726 3727
111. V. B. Birman X.-T. Jiang Org. Lett. 2004 6 2369 2371
112. Z. Lu T. P. Yoon Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 10329 10332
113. T. P. Yoon ACS Catal. 2013 3 895 902
114. X. Wang C. Chen Tetrahedron 2015 71 3690 3693
115. W. R. Gutekunst P. S. Baran J. Org. Chem. 2014 79 2430 2452
116. S. A. Snyder A. M. ElSohly F. Kontes Nat. Prod. Rep. 2011 28 897 924
117. A. Skiredj M. A. Beniddir D. Joseph K. Leblanc G. Bernadat L. Evanno E. Poupon Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 6419 6424
118. A. Skiredj M. A. Beniddir D. Joseph G. Bernadat L. Evanno E. Poupon Synthesis 2015 47 2367 2376
119. A. Skiredj M. A. Beniddir D. Joseph K. Leblanc G. Bernadat L. Evanno E. Poupon Org. Lett. 2014 16 4980 4983
120. P. S. Baran D. P. O'Malley A. L. Zografos Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 2674 2677
121. B. H. Northrop D. P. O'Malley A. L. Zografos P. S. Baran K. N. Houk Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 4126 4130
122. D. P. O'Malley K. Li M. Maue A. L. Zografos P. S. Baran J. Am. Chem. Soc. 2007 129 4762 4775
123. R. B. Kinnel H.-P. Gehrken R. Swali G. Skoropowski P. J. Scheuer J. Org. Chem. 1998 63 3281 3286
124. H. Ding A. G. Roberts P. G. Harran Chem. Sci. 2013 4 303 306
125. H. Ding A. G. Roberts P. G. Harran Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 4340 4343
126. D. P. O'Malley J. Yamaguchi I. S. Young I. B. Seiple P. S. Baran Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3581 3583
127. S. Su I. B. Seiple I. S. Young P. S. Baran J. Am. Chem. Soc. 2008 130 16490 16491
128. X. Tan C. Chen Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 4345 4348
129. X. Wang X. Wang X. Tan J. Lu K. W. Cormier Z. Ma C. Chen J. Am. Chem. Soc. 2012 134 18834 18842
130. E. P. Stout Y.-G. Wang D. Romo T. F. Molinski Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 4877 4881
131. E. P. Stout B. I. Morinaka Y.-G. Wang D. Romo T. F. Molinski J. Nat. Prod. 2012 75 527 530
132. T. C. Sherwood A. H. Trotta S. A. Snyder J. Am. Chem. Soc. 2014 136 9743 9753
133. S. L. Drew A. L. Lawrence M. S. Sherburn Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 4221 4224
134. R. S. Harvey E. G. Mackay L. Roger M. N. Paddon-Row M. S. Sherburn A. L. Lawrence Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 1795 1798
135. P. D. Brown A. C. Willis M. S. Sherburn A. L. Lawrence Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 13273 13275
136. P. Ellerbrock N. Armanino D. Trauner Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 13414 13418
137. T. Wang T. R. Hoye Nat. Chem. 2015 7 641 645
138. J. Muñoz C. Moriou J.-F. Gallard P. D. Marie A. Al-Mourabit Tetrahedron Lett. 2012 53 5828 5832
139. Q. Wang X. Tang X. Luo N. J. de Voogd P. Li G. Li Org. Lett. 2015 17 3458 3461
140. S. A. Snyder Nature 2010 465 560 561
141. M. H. Keylor B. S. Matsuura C. R. J. Stephenson Chem. Rev. 2015 115 8976 9027
142. B. R. Balthaser M. C. Maloney A. B. Beeler J. A. Porco J. K. Snyder Nat. Chem. 2011 3 969 973
143. R. W. Huigens III K. C. Morrison R. W. Hicklin T. A. Flood Jr M. F. Richter P. J. Hergenrother Nat. Chem. 2013 5 195 202
144. R. J. Rafferty R. W. Hicklin K. A. Maloof P. J. Hergenrother Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 220 224
145. H.-U. Reissig R. Zimmer Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 5009 5011
146. A. D. Gammack Yamagata S. Datta K. E. Jackson L. Stegbauer R. S. Paton D. J. Dixon Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 4899 4903
147. D. Kalaitzakis D. Noutsias G. Vassilikogiannakis Org. Lett. 2015 17 3596 3599