Stable luminescent iridium(III) complexes with bis(N-heterocyclic carbene) ligands: Photo-stability, excited state properties, visible-light-driven radical cyclization and CO2 reduction, and cellular imaging

Chemical Science

Volumn 7, Issue 5, 2016, Pages 3123-3136

  Yang, Chen ^a,b   Mehmood, Faisal ^a   Lam, Tsz Lung ^c,d   Chan, Sharon Lai Fung ^c,d   Wu, Yuan ^a   Yeung, Chi Shun ^a   Guan, Xiangguo ^a   Li, Kai ^a,b   Chung, Clive Yik Sham ^a   Zhou, Cong Ying ^a,b   Zou, Taotao ^a   Che, Chi Ming ^a,b  

^a UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

^b UNIVERSITY OF HONG KONG   (China)

^c The Hong Kong Polytechnic University   (Hong Kong)

^d HONG KONG POLYTECHNIC UNIVERSITY   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

C (PROGRAMMING LANGUAGE); CARBON DIOXIDE; CATALYST SELECTIVITY; CELL CULTURE; CELL MEMBRANES; CHELATION; CYCLIZATION; DISEASES; EXCITED STATES; IONIC LIQUIDS; IRRADIATION; LIGANDS; LIGHT; ORGANIC COMPOUNDS; REDUCTION; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ENDOPLASMIC RETICULUM; EXCITED-STATE PROPERTIES; N-HETEROCYCLIC CARBENES; PHOTOLUMINESCENCE QUANTUM YIELDS; RADICAL CYCLIZATIONS; VISIBLE-LIGHT IRRADIATION; VISIBLE-LIGHT-DRIVEN; WATER-SOLUBLE COMPLEXES;

IRIDIUM COMPOUNDS;

EID: 84966709038     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5sc04458h     Document Type: Article

References (93)

1. M. S. Lowry J. I. Goldsmith J. D. Slinker R. Rohl J. Robert A. Pascal G. G. Malliaras S. Bernhard Chem. Mater. 2005 17 5712 5719
2. C. Yang S.-L. Lai S. L.-F. Chan K.-H. Low G. Cheng K.-T. Yeung C.-C. Kwok C.-M. Che Chem.-Asian J. 2014 9 3572 3585
3. A. B. Tamayo B. D. Alleyne P. I. Djurovich S. Lamansky I. Tsyba N. N. Ho R. Bau M. E. Thompson J. Am. Chem. Soc. 2003 125 7377 7387
4. M. A. Baldo D. F. O'Brien Y. You A. Shoustikov S. Sibley M. E. Thompson S. R. Forrest Nature 1998 395 151 154
5. M. A. Baldo M. E. Thompson S. R. Forrest Nature 2000 403 750 753
6. S. C. F. Kui P. K. Chow G. Cheng C.-C. Kwok C. L. Kwong K.-H. Low C.-M. Che Chem. Commun. 2013 49 1497 1499
7. K. Li G. Cheng C. Ma X. Guan W.-M. Kwok Y. Chen W. Lu C.-M. Che Chem. Sci. 2013 4 2630 2644
8. S. C. F. Kui P. K. Chow G. S. M. Tong S.-L. Lai G. Cheng C.-C. Kwok K.-H. Low M. Y. Ko C.-M. Che Chem.-Eur. J. 2013 19 69 73
9. K. Li T. Zou Y. Chen X. Guan C. M. Che Chem.-Eur. J. 2015 21 7441 7453
10. E. S.-H. Lam D. P.-K. Tsang W. H. Lam A. Y.-Y. Tam M.-Y. Chan W.-T. Wong V. W.-W. Yam Chem.-Eur. J. 2013 19 6385 6397
11. Z. He W.-Y. Wong X. Yu H.-S. Kwok Z. Lin Inorg. Chem. 2006 45 10922 10937
12. S.-L. Lai L. Wang C. Yang M.-Y. Chan X. Guan C.-C. Kwok C.-M. Che Adv. Funct. Mater. 2014 24 4655 4665
13. W. X. Ni M. Li J. Zheng S. Z. Zhan Y. M. Qiu S. W. Ng D. Li Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 13472 13476
14. M.-C. Tang D. P.-K. Tsang M. M.-Y. Chan K. M.-C. Wong V. W.-W. Yam Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 446 449
15. W.-P. To K. T. Chan G. S. M. Tong C. Ma W.-M. Kwok X. Guan K.-H. Low C.-M. Che Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 6648 6652
16. T. Zou C. T. Lum S. S.-Y. Chui C.-M. Che Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 2930 2933
17. F.-F. Hung W.-P. To J.-J. Zhang C. Ma W.-Y. Wong C.-M. Che Chem.-Eur. J. 2014 20 8604 8614
18. X.-S. Xiao W.-L. Kwong X. Guan C. Yang W. Lu C.-M. Che Chem.-Eur. J. 2013 19 9457 9462
19. R. Visbal J. M. Lopez-de-Luzuriaga A. Laguna M. C. Gimeno Dalton Trans. 2014 43 328 334
20. C.-M. Che, C.-C. Kwok, S. C. F. Kui, S.-L. Lai and K.-H. Low, in Compr. Inorg. Chem. II, ed., J. R. Poeppelmeier, Elsevier, Amsterdam, 2nd edn, 2013, pp. 607-655
21. H. Yersin and W. J. Finkenzeller, in Highly Efficient OLEDs with Phosphorescent Materials, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2008, pp. 1-97
22. Y. Ma H. Zhang J. Shen C. Che Synth. Met. 1998 94 245 248
23. K. K.-W. Lo A. W.-T. Choi W. H.-T. Law Dalton Trans. 2012 41 6021 6047
24. F. L. Thorp-Greenwood R. G. Balasingham M. P. Coogan J. Organomet. Chem. 2012 714 12 21
25. J. N. Demas B. A. DeGraff Anal. Chem. 1991 63 829A 837A
26. V. W.-W. Yam K. M.-C. Wong Chem. Commun. 2011 47 11579 11592
27. T. P. Yoon M. A. Ischay J. Du Nat. Chem. 2010 2 527 532
28. S. Lamansky P. Djurovich D. Murphy F. Abdel-Razzaq R. Kwong I. Tsyba M. Bortz B. Mui R. Bau M. E. Thompson Inorg. Chem. 2001 40 1704 1711
29. J. Li P. I. Djurovich B. D. Alleyne M. Yousufuddin N. N. Ho C. J. Thomas J. C. Peters R. Bau M. E. Thompson Inorg. Chem. 2005 44 1713 1727
30. A. F. Rausch M. E. Thompson H. Yersin J. Phys. Chem. A 2009 113 5927 5932
31. S. Lamansky P. Djurovich D. Murphy F. Abdel-Razzaq H.-E. Lee C. Adachi P. E. Burrows S. R. Forrest M. E. Thompson J. Am. Chem. Soc. 2001 123 4304 4312
32. K. K.-W. Lo B. T.-N. Chan H.-W. Liu K. Y. Zhang S. P.-Y. Li T. S.-M. Tang Chem. Commun. 2013 49 4271 4273
33. S. P.-Y. Li T. S.-M. Tang K. S.-M. Yiu K. K.-W. Lo Chem.-Eur. J. 2012 18 13342 13354
34. W. H.-T. Law L. C.-C. Lee M.-W. Louie H.-W. Liu T. W.-H. Ang K. K.-W. Lo Inorg. Chem. 2013 52 13029 13041
35. K. K.-W. Lo K. K.-S. Tso Inorg. Chem. Front. 2015 2 510 524
36. K. K.-W. Lo K. Y. Zhang RSC Adv. 2012 2 12069 12083
37. C. K. Prier D. A. Rankic D. W. C. MacMillan Chem. Rev. 2013 113 5322 5363
38. D. A. Nicewicz D. W. C. MacMillan Science 2008 322 77 80
39. Z. Lu T. P. Yoon Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 10329 10332
40. M. A. Ischay M. E. Anzovino J. Du T. P. Yoon J. Am. Chem. Soc. 2008 130 12886 12887
41. D. M. Schultz T. P. Yoon Science 2014 343 1239176
42. J. W. Tucker J. D. Nguyen J. M. R. Narayanam S. W. Krabbe C. R. J. Stephenson Chem. Commun. 2010 46 4985 4987
43. J. M. R. Narayanam C. R. J. Stephenson Chem. Soc. Rev. 2011 40 102 113
44. J. M. R. Narayanam J. W. Tucker C. R. J. Stephenson J. Am. Chem. Soc. 2009 131 8756 8757
45. J. D. Nguyen E. M. D'Amato J. M. R. Narayanam C. R. J. Stephenson Nat. Chem. 2012 4 854 859
46. P.-K. Chow G. Cheng G. S. M. Tong W.-P. To W.-L. Kwong K.-H. Low C.-C. Kwok C. Ma C.-M. Che Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 2084 2089
47. J.-J. Zhong Q.-Y. Meng G.-X. Wang Q. Liu B. Chen K. Feng C.-H. Tung L.-Z. Wu Chem.-Eur. J. 2013 19 6443 6450
48. B. Kumar M. Llorente J. Froehlich T. Dang A. Sathrum C. P. Kubiak Annu. Rev. Phys. Chem. 2012 63 541 569
49. C. D. Windle R. N. Perutz Coord. Chem. Rev. 2012 256 2562 2570
50. C. Costentin M. Robert J.-M. Savéant Chem. Soc. Rev. 2013 42 2423 2436
51. D. Behar A. T. Dhanasekaran P. Neta C. M. Hosten A. D. Ejeh P. Hambright E. Fujita J. Phys. Chem. A 1998 102 2870 2877
52. R. Ziessel J. Hawecker J.-M. Lehn Helv. Chim. Acta 1986 69 1065 1084
53. H. Hori F. P. A. Johnson K. Koike O. Ishitani T. Ibusuki J. Photochem. Photobiol., A 1996 96 171 174
54. S. Sato T. Morikawa T. Kajino O. Ishitani Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 988 992
55. V. S. Thoi N. Kornienko C. G. Margarit P. Yang C. J. Chang J. Am. Chem. Soc. 2013 135 14413 14424
56. J. Bonin M. Robert M. Routier J. Am. Chem. Soc. 2014 136 16768 16771
57. S. L.-F. Chan T. L. Lam C. Yang S.-C. Yan N. M. Cheng Chem. Commun. 2015 51 7799 7801
58. L. Chen Z. Guo X.-G. Wei C. Gallenkamp J. Bonin E. Anxolabéhère-Mallart K.-C. Lau T.-C. Lau M. Robert J. Am. Chem. Soc. 2015 137 10918 10921
59. R. S. Khnayzer V. S. Thoi M. Nippe A. E. King J. W. Jurss K. A. El Roz J. R. Long C. J. Chang F. N. Castellano Energy Environ. Sci. 2014 7 1477 1488
60. C.-F. Leung S.-M. Ng C.-C. Ko W.-L. Man J. Wu L. Chen T.-C. Lau Energy Environ. Sci. 2012 5 7903 7907
61. A. B. Tossi H. Görner J. Photochem. Photobiol., B 1993 17 115 125
62. Y.-J. Yuan Z.-T. Yu X.-J. Liu J.-G. Cai Z.-J. Guan Z.-G. Zou Sci. Rep. 2014 4 4045
63. S. Schmidbauer A. Hohenleutner B. König Beilstein J. Org. Chem. 2013 9 2088 2096
64. W. A. Herrmann Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1290 1309
65. A. Azua S. Sanz E. Peris Chem.-Eur. J. 2011 17 3963 3967
66. Y. Unger A. Zeller M. A. Taige T. Strassner Dalton Trans. 2009 4786 4794
67. A. G. Tennyson E. L. Rosen M. S. Collins V. M. Lynch C. W. Bielawski Inorg. Chem. 2009 48 6924 6933
68. M. N. Hopkinson C. Richter M. Schedler F. Glorius Nature 2014 510 485 496
69. D. Martin M. Melaimi M. Soleilhavoup G. Bertrand Organometallics 2011 30 5304 5313
70. B. Rao H. Tang X. Zeng L. Liu M. Melaimi G. Bertrand Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 14915 14919
71. L.-A. Schaper S. J. Hock W. A. Herrmann F. E. Kühn Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 270 289
72. C.-H. Yang J. Beltran V. Lemaur J. Cornil D. Hartmann W. Sarfert R. Fröhlich C. Bizzarri L. De Cola Inorg. Chem. 2010 49 9891 9901
73. Y. Li C.-P. Tan W. Zhang L. He L.-N. Ji Z.-W. Mao Biomaterials 2015 39 95 104
74. J. Jin H.-W. Shin J. H. Park J. H. Park E. Kim T. K. Ahn D. H. Ryu S. U. Son Organometallics 2013 32 3954 3959
75. D. N. Kozhevnikov V. N. Kozhevnikov M. Z. Shafikov A. M. Prokhorov D. W. Bruce J. A. Gareth Williams Inorg. Chem. 2011 50 3804 3815
76. E. J. Hart J. W. Boag J. Am. Chem. Soc. 1962 84 4090 4095
77. M. H. Elkins H. L. Williams A. T. Shreve D. M. Neumark Science 2013 342 1496 1499
78. K. C. Cho C. M. Che Chem. Phys. Lett. 1986 124 313 315
79. R. Y. N. Gengler D. S. Badali D. Zhang K. Dimos K. Spyrou D. Gournis R. J. D. Miller Nat. Commun. 2013 4 2560
80. A. K. El Omar U. Schmidhammer P. Pernot S. Murata M. Mostafavi J. Phys. Chem. A 2012 116 11989 11996
81. C. Xia J. Peon B. Kohler J. Chem. Phys. 2002 117 8855 8866
82. A. Juris V. Balzani P. Belser A. von Zelewsky Helv. Chim. Acta 1981 64 2175 2182
83. H. Kim C. Lee Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 12303 12306
84. M. Majek U. Faltermeier B. Dick R. Pérez-Ruiz A. Jacobivon Wangelin Chem.-Eur. J. 2015 21 15496 15501
85. G. Revol T. McCallum M. Morin F. Gagosz L. Barriault Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 13342 13345
86. M. Arun Prasad M. V. Sangaranarayanan Chem. Phys. Lett. 2005 414 55 60
87. R. W.-Y. Sun A. L.-F. Chow X.-H. Li J. J. Yan S. S.-Y. Chui C.-M. Che Chem. Sci. 2011 2 728 736
88. T. Zou C.-N. Lok Y. M. E. Fung C.-M. Che Chem. Commun. 2013 49 5423 5425
89. T. Zou C. T. Lum C.-N. Lok W.-P. To K.-H. Low C.-M. Che Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 5810 5814
90. J. L.-L. Tsai A. O.-Y. Chan C.-M. Che Chem. Commun. 2015 51 8547 8550
91. D. Y. Q. Wong W. W. F. Ong W. H. Ang Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 6483 6487
92. C. M. Crudden D. P. Allen Coord. Chem. Rev. 2004 248 2247 2273
93. L. Flamigni, A. Barbieri, C. Sabatini, B. Ventura and F. Barigelletti, Top. Curr. Chem., ed., V. Balzani, and, S. Campagna, Springer, Berlin/Heidelberg, 2007, vol. 281, pp. 143-203