Palladium Mediated Rapid Deprotection of N-Terminal Cysteine under Native Chemical Ligation Conditions for the Efficient Preparation of Synthetically Challenging Proteins

Journal of the American Chemical Society

Volumn 138, Issue 15, 2016, Pages 5069-5075

  Jbara, Muhammad ^a   Maity, Suman Kumar ^a   Seenaiah, Mallikanti ^a   Brik, Ashraf ^a  

^a TECHNION ISRAEL INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Israel)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; BIOSYNTHESIS; PALLADIUM; PALLADIUM COMPOUNDS;

CHEMICAL PROTEIN SYNTHESIS; EFFICIENT SYNTHESIS; NATIVE CHEMICAL LIGATION; PALLADIUM COMPLEXES; PALLADIUM MEDIATED; PROTEIN CHEMISTRY; REMOVAL CONDITIONS; SYNTHETIC PROCESS;

PROTEINS;

CYSTEINE; HISTONE H2B; PALLADIUM COMPLEX; THIAZOLIDINE DERIVATIVE; PALLADIUM; PROTEIN;

AMINO TERMINAL SEQUENCE; ARTICLE; CARBOXY TERMINAL SEQUENCE; CHEMICAL PROCEDURES; CHROMATIN STRUCTURE; CIRCULAR DICHROISM; DESULFURIZATION; HISTONE METHYLATION; HISTONE UBIQUITINATION; MOLECULAR STABILITY; NATIVE CHEMICAL LIGATION; NEDDYLATION; NUCLEOPHILICITY; NUCLEOSOME; PROTEIN SYNTHESIS; PROTEIN TARGETING; RING OPENING; SONOGASHIRA REACTION; UBIQUITINATION; AMINO ACID SEQUENCE; CHEMISTRY; MOLECULAR GENETICS; SYNTHESIS;

AMINO ACID SEQUENCE; CYSTEINE; MOLECULAR SEQUENCE DATA; PALLADIUM; PROTEINS; THIAZOLIDINES;

EID: 84966263972     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jacs.5b13580     Document Type: Article

References (69)

1. Schnolzer, M.; Kent, S. B. H. Science 1992, 256, 221 10.1126/science.1566069
2. Bode, J. W.; Fox, R. M.; Baucom, K. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1248 10.1002/anie.200503991
3. Zhang, Y.; Xu, C.; Lam, H. Y.; Lee, C. L.; Li, X. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013, 110, 6657 10.1073/pnas.1221012110
4. Raj, M.; Wu, H.; Blosser, S. L.; Vittoria, M. A.; Arora, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 6932 10.1021/jacs.5b03538
5. Dawson, P. E.; Muir, T. W.; Clark-Lewis, I.; Kent, S. B. Science 1994, 266, 776 10.1126/science.7973629
6. Weinstock, M. T.; Jacobsen, M. T.; Kay, M. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2014, 111, 11679 10.1073/pnas.1410900111
7. Wang, P.; Dong, S.; Shieh, J. H.; Peguero, E.; Hendrickson, R.; Moore, M. A.; Danishefsky, S. J. Science 2013, 342, 1357 10.1126/science.1245095
8. Torbeev, V. Y.; Kent, S. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1667 10.1002/anie.200604087
9. Sato, K.; Shigenaga, A.; Kitakaze, K.; Sakamoto, K.; Tsuji, D.; Itoh, K.; Otaka, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7855 10.1002/anie.201303390
10. Kumar, K. S.; Bavikar, S. N.; Spasser, L.; Moyal, T.; Ohayon, S.; Brik, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6137 10.1002/anie.201101920
11. Hackeng, T. M.; Griffin, J. H.; Dawson, P. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1999, 96, 10068 10.1073/pnas.96.18.10068
12. Canne, L. E.; Botti, P.; Simon, R. J.; Chen, Y. J.; Dennis, E. A.; Kent, S. B. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8720 10.1021/ja9836287
13. Bang, D.; Kent, S. B. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2534 10.1002/anie.200353540
14. Villain, M.; Vizzavona, J.; Rose, K. Chem. Biol. 2001, 8, 673 10.1016/S1074-5521(01)00044-8
15. Li, J. B.; Li, Y. Y.; He, Q. Q.; Li, Y. M.; Li, H. T.; Liu, L. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 5435 10.1039/c4ob00715h
16. Boll, E.; Ebran, J. P.; Drobecq, H.; El-Mahdi, O.; Raibaut, L.; Ollivier, N.; Melnyk, O. Org. Lett. 2015, 17, 130 10.1021/ol503359w
17. Ueda, S.; Fujita, M.; Tamamura, H.; Fujii, N.; Otaka, A. ChemBioChem 2005, 6, 1983 10.1002/cbic.200500272
18. Pan, M.; He, Y.; Wen, M.; Wu, F. M.; Sun, D. M.; Li, S. J.; Zhang, L. H.; Li, Y. M.; Tian, C. L. Chem. Commun. 2014, 50, 5837 10.1039/c4cc00779d
19. Torbeev, V. Y.; Raghuraman, H.; Hamelberg, D.; Tonelli, M.; Westler, W. M.; Perozo, E.; Kent, S. B. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011, 108, 20982 10.1073/pnas.1111202108
20. Torbeev, V. Y.; Kent, S. B. H. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 5887 10.1039/c2ob25569c
21. Fauvet, B.; Butterfield, S. M.; Fuks, J.; Brik, A.; Lashuel, H. A. Chem. Commun. 2013, 49, 9254 10.1039/c3cc45353g
22. Haj-Yahya, M.; Fauvet, B.; Herman-Bachinsky, Y.; Hejjaoui, M.; Bavikar, S. N.; Karthikeyan, S. V.; Ciechanover, A.; Lashuel, H. A.; Brik, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013, 110, 17726 10.1073/pnas.1315654110
23. Hejjaoui, M.; Haj-Yahya, M.; Kumar, K. S. A.; Brik, A.; Lashuel, H. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 405 10.1002/anie.201005546
24. Shang, S. Y.; Tan, Z. P.; Danishefsky, S. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011, 108, 5986 10.1073/pnas.1103118108
25. Liu, S. H.; Pentelute, B. L.; Kent, S. B. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 993 10.1002/anie.201106060
26. Murakami, M.; Okamoto, R.; Izumi, M.; Kajihara, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3567 10.1002/anie.201109034
27. Hemantha, H. P.; Bavikar, S. N.; Herman-Bachinsky, Y.; Haj-Yahya, N.; Bondalapati, S.; Ciechanover, A.; Brik, A. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2665 10.1021/ja412594d
28. Siman, P.; Karthikeyan, S. V.; Nikolov, M.; Fischle, W.; Brik, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8059 10.1002/anie.201303844
29. Seenaiah, M.; Jbara, M.; Mali, S. M.; Brik, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 12374 10.1002/anie.201503309
30. Fierz, B.; Kilic, S.; Hieb, A. R.; Luger, K.; Muir, T. W. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19548 10.1021/ja308908p
31. Haj-Yahya, M.; Kumar, K. S. A.; Erlich, L. A.; Brik, A. Biopolymers 2010, 94, 504 10.1002/bip.21384
32. Sayers, J.; Thompson, R. E.; Perry, K. J.; Malins, L. R.; Payne, R. J. Org. Lett. 2015, 17, 4902 10.1021/acs.orglett.5b02468
33. Creech, G. S.; Paresi, C.; Li, Y. M.; Danishefsky, S. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2014, 111, 2891 10.1073/pnas.1400556111
34. Johnson, E. C. B.; Malito, E.; Shen, Y. Q.; Rich, D.; Tang, W. J.; Kent, S. B. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11480 10.1021/ja072870n
35. Piontek, C.; Silva, D. V.; Heinlein, C.; Pohner, C.; Mezzato, S.; Ring, P.; Martin, A.; Schmid, F. X.; Unverzagt, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1941 10.1002/anie.200804735
36. Fang, G. M.; Wang, J. X.; Liu, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10347 10.1002/anie.201203843
37. Tilley, S. D.; Francis, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1080 10.1021/ja057106k
38. Li, J.; Chen, P. R. ChemBioChem 2012, 13, 1728 10.1002/cbic.201200353
39. Spicer, C. D.; Davis, B. G. Nat. Commun. 2014, 5, 4740 10.1038/ncomms5740
40. Kodama, K.; Fukuzawa, S.; Nakayama, H.; Kigawa, T.; Sakamoto, K.; Yabuki, T.; Matsuda, N.; Shirouzu, M.; Takio, K.; Tachibana, K.; Yokoyama, S. ChemBioChem 2006, 7, 134 10.1002/cbic.200500290
41. Chalker, J. M.; Wood, C. S.; Davis, B. G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16346 10.1021/ja907150m
42. Ojida, A.; Tsutsumi, H.; Kasagi, N.; Hamachi, I. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3301 10.1016/j.tetlet.2005.03.094
43. Kodama, K.; Fukuzawa, S.; Nakayama, H.; Sakamoto, K.; Kigawa, T.; Yabuki, T.; Matsuda, N.; Shirouzu, M.; Takio, K.; Yokoyama, S.; Tachibana, K. ChemBioChem 2007, 8, 232 10.1002/cbic.200600432
44. Li, N.; Lim, R. K. V.; Edwardraja, S.; Lin, Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15316 10.1021/ja2066913
45. Vinogradova, E. V.; Zhang, C.; Spokoyny, A. M.; Pentelute, B. L.; Buchwald, S. L. Nature 2015, 526, 687 10.1038/nature15739
46. Li, J.; Yu, J. T.; Zhao, J. Y.; Wang, J.; Zheng, S. Q.; Lin, S. X.; Chen, L.; Yang, M. Y.; Jia, S.; Zhang, X. Y.; Chen, P. R. Nat. Chem. 2014, 6, 352 10.1038/nchem.1887
47. Li, S. H.; Lin, Y. J.; Cao, J. G.; Zhang, S. B. J. Org. Chem. 2007, 72, 4067 10.1021/jo0626257
48. Johnson, E. C. B.; Kent, S. B. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6640 10.1021/ja058344i
49. Wu, L. P.; Zee, B. M.; Wang, Y. M.; Garcia, B. A.; Dou, Y. L. Mol. Cell 2011, 43, 132 10.1016/j.molcel.2011.05.015
50. Shema-Yaacoby, E.; Nikolov, M.; Haj-Yahya, M.; Siman, P.; Allemand, E.; Yamaguchi, Y.; Muchardt, C.; Urlaub, H.; Brik, A.; Oren, M.; Fischle, W. Cell Rep. 2013, 4, 601 10.1016/j.celrep.2013.07.014
51. Lee, D. J.; Mandal, K.; Harris, P. W. R.; Brimble, M. A.; Kent, S. B. H. Org. Lett. 2009, 11, 5270 10.1021/ol902131n
52. Amatore, C.; Jutand, A.; Thuilliez, A. Organometallics 2001, 20, 3241 10.1021/om0101137
53. Metanis, N.; Keinan, E.; Dawson, P. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7049 10.1002/anie.201001900
54. Dery, S.; Reddy, P. S.; Dery, L.; Mousa, R.; Dardashti, R. N.; Metanis, N. Chem. Sci. 2015, 6, 6207 10.1039/C5SC02528A
55. Malins, L. R.; Mitchell, N. J.; McGowan, S.; Payne, R. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 12716 10.1002/anie.201504639
56. Mitchell, N. J.; Malins, L. R.; Liu, X. Y.; Thompson, R. E.; Chan, B.; Radom, L.; Payne, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 14011 10.1021/jacs.5b07237
57. Malins, L. R.; Mitchell, N. J.; Payne, R. J. J. Pept. Sci. 2014, 20, 64 10.1002/psc.2581
58. Reddy, P. S.; Dery, S.; Metanis, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 992 10.1002/anie.201509378
59. Enchev, R. I.; Schulman, B. A.; Peter, M. Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2015, 16, 30 10.1038/nrm3919
60. Pan, Z. Q.; Kentsis, A.; Dias, D. C.; Yamoah, K.; Wu, K. Oncogene 2004, 23, 1985 10.1038/sj.onc.1207414
61. Spasser, L.; Brik, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6840 10.1002/anie.201200020
62. Weller, C. E.; Pilkerton, M. E.; Chatterjee, C. Biopolymers 2014, 101, 144 10.1002/bip.22253
63. Abeywardana, T.; Pratt, M. R. ChemBioChem 2014, 15, 1547 10.1002/cbic.201402117
64. Pham, G. H.; Strieter, E. R. Curr. Opin. Chem. Biol. 2015, 28, 57 10.1016/j.cbpa.2015.06.001
65. Kumar, K. S. A.; Spasser, L.; Ohayon, S.; Erlich, L. A.; Brik, A. Bioconjugate Chem. 2011, 22, 137 10.1021/bc1004735
66. Blanco-Canosa, J. B.; Nardone, B.; Albericio, F.; Dawson, P. E. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 7197 10.1021/jacs.5b03504
67. Wan, Q.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 9248 10.1002/anie.200704195
68. Wada, H.; Kito, K.; Caskey, L. S.; Yeh, E. T. H.; Kamitani, T. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1998, 251, 688 10.1006/bbrc.1998.9532
69. Linghu, B.; Callis, J.; Goebl, M. G. Eukaryotic Cell 2002, 1, 491 10.1128/EC.1.3.491-494.2002