Insights into the deselenization of selenocysteine into alanine and serine

Chemical Science

Volumn 6, Issue 11, 2015, Pages 6207-6212

  Dery, Shahar ^a   Reddy, Post Sai ^a   Dery, Linoy ^a   Mousa, Reem ^a   Dardashti, Rebecca Notis ^a   Metanis, Norman ^a  

^a HEBREW UNIVERSITY OF JERUSALEM   (Israel)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DESULFURIZATION;

AEROBIC CONDITION; ANAEROBIC CONDITIONS; CYSTEINE RESIDUES; NATIVE CHEMICAL LIGATION; OPTIMIZED CONDITIONS; OXYGEN SATURATION; PROTEIN SEQUENCES; SELENOCYSTEINE;

AMINO ACIDS;

EID: 84944036172     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5sc02528a     Document Type: Article

References (62)

1. S. B. H. Kent Chem. Soc. Rev. 2009 38 338 351
2. T. W. Muir Annu. Rev. Biochem. 2003 72 249 289
3. C. P. R. Hackenberger D. Schwarzer Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 10030 10074
4. K. S. A. Kumar S. N. Bavikar L. Spasser T. Moyal S. Ohayon A. Brik Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 6137 6141
5. R. B. Merrifield J. Am. Chem. Soc. 1963 85 2149 2154
6. P. E. Dawson T. W. Muir I. Clarklewis S. B. H. Kent Science 1994 266 776 779
7. J. Offer P. E. Dawson Org. Lett. 2000 2 23 26
8. C. Marinzi S. J. Bark J. Offer P. E. Dawson Bioorg. Med. Chem. 2001 9 2323 2328
9. J. Offer C. N. C. Boddy P. E. Dawson J. Am. Chem. Soc. 2002 124 4642 4646
10. C. Marinzi J. Offer R. Longhi P. E. Dawson Bioorg. Med. Chem. 2004 12 2749 2757
11. P. Botti M. R. Carrasco S. B. H. Kent Tetrahedron Lett. 2001 42 1831 1833
12. D. W. Low M. G. Hill M. R. Carrasco S. B. H. Kent P. Botti Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001 98 6554 6559
13. J. W. Bode R. M. Fox K. D. Baucom Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1248 1252
14. B. L. Nilsson L. L. Kiessling R. T. Raines Org. Lett. 2000 2 1939 1941
15. E. Saxon J. I. Armstrong C. R. Bertozzi Org. Lett. 2000 2 2141 2143
16. X. C. Li H. Y. Lam Y. F. Zhang C. K. Chan Org. Lett. 2010 12 1724 1727
17. L. Z. Yan P. E. Dawson J. Am. Chem. Soc. 2001 123 526 533
18. A. Brik Y. Y. Yang S. Ficht C. H. Wong J. Am. Chem. Soc. 2006 128 5626 5627
19. D. Crich A. Banerjee J. Am. Chem. Soc. 2007 129 10064 10065
20. M. Y. Lutsky N. Nepomniaschiy A. Brik Chem. Commun. 2008 1229 1231
21. J. Chen Q. Wan Y. Yuan J. L. Zhu S. J. Danishefsky Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8521 8524
22. C. Haase H. Rohde O. Seitz Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6807 6810
23. K. S. A. Kumar M. Haj-Yahya D. Olschewski H. A. Lashuel A. Brik Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 8090 8094
24. R. L. Yang K. K. Pasunooti F. P. Li X. W. Liu C. F. Liu J. Am. Chem. Soc. 2009 131 13592 13593
25. Z. Harpaz P. Siman K. S. A. Kumar A. Brik ChemBioChem 2010 11 1232 1235
26. J. Chen P. Wang J. L. Zhu Q. Wan S. J. Danishefsky Tetrahedron 2010 66 2277 2283
27. G. L. Thomas Y. S. Y. Hsieh C. K. Y. Chun Z. L. Cai J. R. Reimers R. J. Payne Org. Lett. 2011 13 4770 4773
28. S. Y. Shang Z. P. Tan S. W. Dong S. J. Danishefsky J. Am. Chem. Soc. 2011 133 10784 10786
29. L. R. Malins K. M. Cergol R. J. Payne ChemBioChem 2013 14 559 563
30. R. E. Thompson K. A. Jolliffe R. J. Payne Biopolymers 2013 100 320 321
31. R. E. Thompson B. Chan L. Radom K. A. Jolliffe R. J. Payne Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 9723 9727
32. P. E. Dawson Isr. J. Chem. 2011 51 862 867
33. Q. Wan S. J. Danishefsky Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 9248 9252
34. C. Walling R. Rabinowitz J. Am. Chem. Soc. 1957 79 5326
35. F. W. Hoffmann R. J. Ess T. C. Simmons R. S. Hanzel J. Am. Chem. Soc. 1956 78 6414
36. B. L. Pentelute S. B. H. Kent Org. Lett. 2007 9 687 690
37. Y. Y. Yang S. Ficht A. Brik C. H. Wong J. Am. Chem. Soc. 2007 129 7690 7701
38. T. Durek V. Y. Torbeev S. B. H. Kent Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 4846 4851
39. R. J. Hondal B. L. Nilsson R. T. Raines J. Am. Chem. Soc. 2001 123 5140 5141
40. R. Quaderer A. Sewing D. Hilvert Helv. Chim. Acta 2001 84 1197 1206
41. M. D. Gieselman L. L. Xie W. A. van der Donk Org. Lett. 2001 3 1331 1334
42. G. V. Kryukov S. Castellano S. V. Novoselov A. V. Lobanov O. Zehtab R. Guigo V. N. Gladyshev Science 2003 300 1439 1443
43. N. Metanis, J. Beld and D. Hilvert, Patai's Chemistry of Functional Groups, 2011 10.1002/9780470682531.pat0582
44. N. Metanis D. Hilvert Curr. Opin. Chem. Biol. 2014 22 27 34
45. C. J. Armishaw N. L. Daly S. T. Nevin D. J. Adams D. J. Craik P. F. Alewood J. Biol. Chem. 2006 281 14136 14143
46. A. D. de Araujo B. Callaghan S. T. Nevin N. L. Daly D. J. Craik M. Moretta G. Hopping M. J. Christie D. J. Adams P. F. Alewood Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 6527 6529
47. N. Metanis D. Hilvert Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 5585 5588
48. N. Metanis D. Hilvert Chem. Sci. 2015 6 322 325
49. A. M. Steiner K. J. Woycechowsky B. M. Olivera G. Bulaj Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 5580 5584
50. D. T. Cohen C. Zhang B. L. Pentelute S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2015 137 9784 9787
51. N. Metanis E. Keinan P. E. Dawson Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 7049 7053
52. L. R. Malins R. J. Payne Org. Lett. 2012 14 3142 3145
53. S. D. Townsend Z. P. Tan S. W. Dong S. Y. Shang J. A. Brailsford S. J. Danishefsky J. Am. Chem. Soc. 2012 134 3912 3916
54. L. R. Malins N. J. Mitchell R. J. Payne J. Pept. Sci. 2014 20 64 77
55. N. Ollivier A. Blanpain E. Boll L. Raibaut H. Drobecq O. Melnyk Org. Lett. 2014 16 4032 4035
56. A. L. Adams D. Macmillan J. Pept. Sci. 2013 19 65 73
57. R. Okamoto S. Souma Y. Kajihara J. Org. Chem. 2009 74 2494 2501
58. I. Pusterla J. W. Bode Nat. Chem. 2015 7 668 672
59. N. Metanis E. Keinan P. E. Dawson J. Am. Chem. Soc. 2006 128 16684 16691
60. T. Nauser S. Dockheer R. Kissner W. H. Koppenol Biochemistry 2006 45 6038 6043
61. C. Walling R. Rabinowitz J. Am. Chem. Soc. 1959 81 1243 1249
62. Z. Wang T. Rejtar Z. S. Zhou B. L. Karger Rapid Commun. Mass Spectrom. 2010 24 267 275