One-pot native chemical ligation of peptide hydrazides enables total synthesis of modified histones

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 12, Issue 29, 2014, Pages 5435-5441

  Li, Jiabin ^a   Li, Yiming ^a,b   Liu, Lei ^a   Li, Yuanyuan ^a   He, Qiaoqiao ^a,b   Li, Haitao ^a  

^a TSINGHUA UNIVERSITY   (China)

^b HEFEI UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL MODIFICATION; PEPTIDES;

ACID SENSITIVES; INTERMEDIATE PRODUCT; ITS APPLICATIONS; NATIVE CHEMICAL LIGATION; OXIDATION REACTIONS; PRACTICAL METHOD; PROTEIN SYNTHESIS; TOTAL SYNTHESIS;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

HISTONE; HYDRAZINE DERIVATIVE; LYSINE; PEPTIDE;

AMINO ACID SEQUENCE; CHEMISTRY; MASS SPECTROMETRY; METABOLISM; METHYLATION; MOLECULAR GENETICS; ORGANIC CHEMISTRY; PROCEDURES; PROTEIN MULTIMERIZATION; PROTEIN PROCESSING; SYNTHESIS;

AMINO ACID SEQUENCE; CHEMISTRY, ORGANIC; HISTONES; HYDRAZINES; LYSINE; MASS SPECTROMETRY; METHYLATION; MOLECULAR SEQUENCE DATA; PEPTIDES; PROTEIN MULTIMERIZATION; PROTEIN PROCESSING, POST-TRANSLATIONAL;

EID: 84903762615     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ob00715h     Document Type: Article

References (50)

1. B. D. Strahl C. D. Allis Nature 2000 403 41
2. J.-S. Lee E. Smith A. Shilatifard Cell 2010 142 682
3. A. Dhall C. Chatterjee ACS Chem. Biol. 2011 6 987
4. B. Fierz T. W. Muir Nat. Chem. Biol. 2012 8 417
5. J. Guo J. Wang J. S. Lee P. G. Schultz Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6399
6. H. Neumann S. Y. Peak-Chew J. W. Chin Nat. Chem. Biol. 2008 4 232
7. M. D. Simon F. Chu L. R. Racki C. C. de la Cruz A. L. Burlingame B. Panning G. J. Narlikar K. M. Shokat Cell 2007 128 1003
8. F. Li A. Allahverdi R. Yang G. B. J. Lua X. Zhang Y. Cao N. Korolev L. Nordenskiöld C. F. Liu Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 9611
9. M. A. Shogren-Knaak C. J. Fry C. L. Peterson J. Biol. Chem. 2003 278 15744
10. S. He D. Bauman J. S. Davis A. Loyola K. Nishioka J. L. Gronlund D. Reinberg F. Meng N. Kelleher D. G. McCafferty Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 12033
11. M. Shogren-Knaak H. Ishii J. M. Sun M. J. Pazin J. R. Davie C. L. Peterson Science 2006 311 844
12. R. K. McGinty J. Kim C. Chatterjee R. G. Roeder T. W. Muir Nature 2008 453 812
13. C. Chatterjee R. K. McGinty B. Fierz T. W. Muir Nat. Chem. Biol. 2010 6 267
14. J. M. Kee B. Villani L. R. Carpenter T. W. Muir J. Am. Chem. Soc. 2010 132 14327
15. B. Fierz S. Kilic A. R. Hieb K. Luger T. W. Muir J. Am. Chem. Soc. 2012 134 19548
16. X. Zhang F. Li C. F. Liu Chem. Commun. 2011 47 1746
17. S. B. H. Kent Chem. Soc. Rev. 2009 38 338
18. V. R. Pattabiraman J. W. Bode Nature 2011 480 471
19. L. Raibaut N. Ollivier O. Melnyk Chem. Soc. Rev. 2012 41 7001
20. J. C. Shimko J. A. North A. N. Bruns M. G. Poirier J. J. Ottesen J. Mol. Biol. 2011 408 187
21. M. Simon J. A. North J. C. Shimko R. A. Forties M. B. Ferdinand M. Manohar M. Zhang R. Fishel J. J. Ottesen M. G. Poirier Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011 108 12711
22. J. A. North J. C. Shimko S. Javaid A. M. Mooney M. A. Shoffner S. D. Rose R. Bundschuh R. Fishel J. J. Ottesen M. G. Poirier Nucleic Acids Res. 2012 40 10215
23. S. K. Mahto C. J. Howard J. C. Shimko J. J. Ottesen ChemBioChem 2011 12 2488
24. T. Kawakami Y. Akai H. Fujimoto C. Kita Y. Aoki T. Konishi M. Waseda L. Takemura S. Aimoto Bull. Chem. Soc. Jpn. 2013 86 690
25. G. M. Fang Y. M. Li F. Shen Y. C. Huang J. B. Li Y. Lin H. K. Cui L. Liu Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 7645
26. G. M. Fang J. X. Wang L. Liu Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 10347
27. J. S. Zheng S. Tang Y. K. Qi Z. P. Wang L. Liu Nat. Protoc. 2013 8 2483
28. J. S. Zheng S. Tang Y. C. Huang L. Liu Acc. Chem. Res. 2013 46 2475
29. P. Wang R. Layfield M. Landon R. J. Mayer R. Ramage Tetrahedron Lett. 1998 39 8711
30. P. Wang K. T. Shaw B. Whigham R. Ramage Tetrahedron Lett. 1998 39 8719
31. J. S. Zheng M. Yu Y. K. Qi S. Tang F. Shen Z. P. Wang L. Xiao L. H. Zhang C. L. Tian L. Liu J. Am. Chem. Soc. 2014 136 3695
32. Y. M. Li Y. T. Li M. Pan X. Q. Kong Y. C. Huang Z. Y. Hong L. Liu Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 2198
33. P. Siman S. V. Karthikeyan M. Nikolov W. Fischle A. Brik Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 8059
34. D. Bang S. B. H. Kent Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 2534
35. D. Bang B. L. Pentelute S. B. H. Kent Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 3985
36. Z. Tan S. Shang S. J. Danishefsky Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9500
37. N. Ollivier J. Vicogne A. Vallin H. Drobecq R. Desmet O. Mahdi B. Leclercq G. Goormachtigh V. Fafeur O. Melnyk Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 209
38. R. Okamoto K. Morooka Y. Kajihara Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 191
39. A. Otaka K. Sato H. Ding A. Shigenaga K. Sato A. Shigenaga K. Kitakaze K. Sakamoto D. Tsuji K. Itoh A. Otaka Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 7855
40. L. Z. Yan P. E. Dawson J. Am. Chem. Soc. 2001 123 526
41. B. L. Pentelute S. B. H. Kent Org. Lett. 2007 9 687
42. Y. Y. Yang S. Ficht A. Brik C. H. Wong J. Am. Chem. Soc. 2007 129 7690
43. Q. Wan S. J. Danishefsky Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 9248
44. E. Brustad M. L. Bushey J. W. Lee D. Groff W. Liu P. G. Schultz Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8220
45. F. Wang W. Niu J. Guo P. G. Schultz Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 10132
46. G. C. Van de Bittner E. A. Dubikovskaya C. R. Bertozzi C. J. Chang Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 21316
47. D. S. Kemp D. C. Roberts Tetrahedron Lett. 1975 16 4629
48. K. S. A. Kumar S. N. Bavikar L. Spasser T. Moyal S. Ohayon A. Brik Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 6137
49. S. Ohayon L. Spasser A. Aharoni A. Brik J. Am. Chem. Soc. 2012 134 3281
50. Y. Shim M. R. Duan X. Chen M. J. Smerdon J. H. Min Anal. Biochem. 2012 427 190