How do the thiolate ligand and its relative position control the oxygen activation in the cysteine dioxygenase model?

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 116, Issue 22, 2012, Pages 5510-5517

  Che, Xin ^a   Gao, Jun ^a   Zhang, Dongju ^a   Liu, Chengbu ^a  

^a SHANDONG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; CHARGE TRANSFER; IRON COMPOUNDS; LIGANDS; REDOX REACTIONS;

ACTIVATION PROCESS; COMPARATIVE STUDIES; CYSTEINE DIOXYGENASE; KEY FACTORS; MODEL COMPOUND; NON-HEME IRON ENZYMES; NUCLEAR CHARGES; OXYGEN ACTIVATIONS; REACTION PATHS; REDOX POTENTIALS; RELATIVE POSITION CONTROL; RELATIVE POSITIONS; THIOLATE LIGANDS; THIOLATES;

BIOACTIVITY;

EID: 84962446785     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp3001515     Document Type: Article

References (70)

1. Solomon, E. I.; Brunold, T. C.; Davis, M. I.; Kemsley, J. N.; Lee, S.-K.; Lehnert, N.; Neese, F.; Skulan, A. J.; Yang, Y.-S.; Zhou, J. Chem. Rev. 1999, 100, 235-350
2. Costas, M.; Mehn, M. P.; Jensen, M. P.; Que, L. Chem. Rev. 2004, 104, 939-986
3. Kovaleva, E. G.; Lipscomb, J. D. Nat. Chem. Biol. 2008, 4, 186-193
4. Loenarz, C.; Schofield, C. J. Nat. Chem. Biol. 2008, 4, 152-156
5. Mukherjee, A.; Cranswick, M. A.; Chakrabarti, M.; Paine, T. K.; Fujisawa, K.; Münck, E.; Que, L. Inorg. Chem. 2010, 49, 3618-3628
6. Dong, Y.; Yan, S.; Young, V. G.; Que, L. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 618-620
7. Kim, S. O.; Sastri, C. V.; Seo, M. S.; Kim, J.; Nam, W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4178-4179
8. Raucoules, R.; de Bruin, T.; Raybaud, P.; Adamo, C. Organometallics 2008, 27, 3368-3377
9. Krebs, C.; Galonić Fujimori, D.; Walsh, C. T.; Bollinger, J. M. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 484-492
10. de Visser, S. P.; Straganz, G. D. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 1835-1846
11. Gardner, J. D.; Pierce, B. S.; Fox, B. G.; Brunold, T. C. Biochemistry 2010, 49, 6033-6041
12. Stipanuk, M. H.; Dominy, J. E., Jr.; Ueki, I.; Hirschberger, L. L. Current Protocols in Toxicology; John Wiley & Sons, Inc.: New York, 2001.
13. Dominy, J. E.; Hirschberger, L. L.; Coloso, R. M.; Stipanuk, M. H. Biochem. J. 2006, 394, 267-273
14. Andiné, P.; Orwar, O.; Jacobson, I.; Sandberg, M.; Hagberg, H. J. Neurochem. 1991, 57, 230-236
15. Montine, T. J.; Picklo, M. J.; Amarnath, V.; Whetsell, W. O., Jr.; Graham, D. G. Exp. Neurol. 1997, 148, 26-33
16. Heafield, M. T.; Fearn, S.; Steventon, G. B.; Waring, R. H.; Williams, A. C.; Sturman, S. G. Neurosci. Lett. 1990, 110, 216-220
17. Quinn, N. P.; Steiger, M. J. Curr. Opin. Neurol. 1991, 4, 331-336
18. Gordon, C.; Emery, P.; Bradley, H.; Waring, R. H. Lancet 1992, 339, 25-26
19. Emery, P.; Bradley, H.; Arthur, V.; Tunn, E.; Waring, R. Rheumatology 1992, 31, 449-451
20. Koehntop, K. D.; Emerson, J. P.; Que, L. J. Biol. Inorg. Chem. 2005, 10, 87-93
21. Leitgeb, S.; Nidetzky, B. Biochem. Soc. Trans. 2008, 36, 1180-1186
22. Hegg, E. L.; Que, L. Eur. J. Biochem. 1997, 250, 625-629
23. Groves, J. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 3569-3574
24. Shaik, S.; Cohen, S.; Wang, Y.; Chen, H.; Kumar, D.; Thiel, W. Chem. Rev. 2009, 110, 949-1017
25. Shaik, S.; Kumar, D.; de Visser, S. P.; Altun, A.; Thiel, W. Chem. Rev. 2005, 105, 2279-2328
26. Simmons, C. R.; Liu, Q.; Huang, Q. Q.; Hao, Q.; Begley, T. P.; Karplus, P. A.; Stipanuk, M. H. J. Biol. Chem. 2006, 281, 18723-18733
27. Stipanuk, M. H.; Ueki, I.; Dominy, J. E., Jr.; Simmons, C. R.; Hirschberger, L. L. Amino Acids 2009, 37, 55-63
28. Joseph, C. A.; Maroney, M. J. Chem. Commun. 2007, 3338-3349
29. Dey, A.; Jeffrey, S. P.; Darensbourg, M.; Hodgson, K. O.; Hedman, B.; Solomon, E. I. Inorg. Chem. 2007, 46, 4989-4996
30. Ye, S.; Wu, X.; Wei, L.; Tang, D. M.; Sun, P.; Bartlam, M.; Rao, Z. H. J. Biol. Chem. 2007, 282, 3391-3402
31. Kumar, D.; Thiel, W.; de Visser, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3869-3882
32. Aluri, S.; de Visser, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14846-14847
33. Simmons, C. R.; Krishnamoorthy, K.; Granett, S. L.; Schuller, D. J.; Dominy, J. E.; Begley, T. P.; Stipanuk, M. H.; Karplus, P. A. Biochemistry 2008, 47, 11390-11392
34. Roth, K. M.; Zhou, Y.; Yang, W.; Morse, D. E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 127, 325-330
35. Wulff, G.; Liu, J. Acc. Chem. Res. 2011, 45, 239-247
36. Barton, B. E.; Rauchfuss, T. B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14877-14885
37. Royer, A. M.; Salomone-Stagni, M.; Rauchfuss, T. B.; Meyer-Klaucke, W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16997-17003
38. Small, B. L.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7143-7144
39. Small, B. L.; Brookhart, M.; Bennett, A. M. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4049-4050
40. Britovsek, G. J. P.; Gibson, V. C.; Kimberley, B. S.; Maddox, P. J.; McTavish, S. J.; Solan, G. A.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem. Commun. 1998, 849-850
41. Britovsek, G. J. P.; Bruce, M.; Gibson, V. C.; Kimberley, B. S.; Maddox, P. J.; Mastroianni, S.; McTavish, S. J.; Redshaw, C.; Solan, G. A.; Strömberg, S.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8728-8740
42. Fukuzawa, S.-I.; Komuro, Y.; Nakano, N.; Obara, S. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3671-3674
43. Lovrić, M.; Zelić, M.; Komorsky-Lovrić, Š. Collect. Czech. Chem. Commun. 2001, 66, 423-433
44. Bart, S. C.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13794-13807
45. Archer, A. M.; Bouwkamp, M. W.; Cortez, M.-P.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. Organometallics 2006, 25, 4269-4278
46. Denisov, I. G.; Makris, T. M.; Sligar, S. G.; Schlichting, I. Chem. Rev. 2005, 105, 2253-2278
47. Venkateswara Rao, P.; Holm, R. H. Chem. Rev. 2003, 104, 527-560
48. Yi, X.; Mroczko, M.; Manoj, K. M.; Wang, X.; Hager, L. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 12412-12417
49. Auclair, K.; Moënne-Loccoz, P.; Ortiz de Montellano, P. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4877-4885
50. Ogliaro, F.; Cohen, S.; Filatov, M.; Harris, N.; Shaik, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 112, 4009-4013
51. Poulos, T. L. J. Biol. Inorg. Chem. 1996, 1, 356-359
52. Kumar, D.; Sastry, G. N.; Goldberg, D. P.; de Visser, S. P. J. Phys. Chem. A 2012, 116, 582-591
53. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision B.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
54. Becke, A. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
55. Kumar, D.; Karamzadeh, B.; Sastry, G. N.; de Visser, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7656-7667
56. Miertuš, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117-129
57. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299
58. Schafer, A.; Huber, C.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829-5835
59. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899-926
60. Flükiger, P.; Lüthi, H. P.; Portmann, S.; Weber, J. MOLEKEL 4.1; Swiss Center for Scientific Computing: Manno, Switzerland, 2001.
61. Badiei, Y. M.; Siegler, M. A.; Goldberg, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1274-1277
62. Crawford, J. A.; Li, W.; Pierce, B. S. Biochemistry 2011, 50, 10241-10253
63. de Visser, S. P.; Nam, W. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 12887-12895
64. de Visser, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9813-9824
65. de Visser, S. P.; Oh, K.; Han, A.-R.; Nam, W. Inorg. Chem. 2007, 46, 4632-4641
66. Fukui, K. Science 1982, 218, 747-754
67. McNaughton, R. L.; Tipton, A. A.; Rubie, N. D.; Conry, R. R.; Kirk, M. L. Inorg. Chem. 2000, 39, 5697-5706
68. Davis, M. I.; Orville, A. M.; Neese, F.; Zaleski, J. M.; Lipscomb, J. D.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 602-614
69. Fox, D. C.; Fiedler, A. T.; Halfen, H. L.; Brunold, T. C.; Halfen, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7627-7638
70. Dey, A.; Jenney, F. E.; Adams, M. W. W.; Johnson, M. K.; Hodgson, K. O.; Hedman, B.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12418-12431