A DFT study of the kinetic isotope effects on the competing SN2 and E2 reactions between hypochlorite anion and ethyl chloride

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 5, Issue 1, 2009, Pages 33-36

  Pabis, Anna ^a   Paluch, Piotr ^a   Szala, Joanna ^a   Paneth, Piotr ^a  

^a LODZ UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84961978371     PISSN: 15499618     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct800412h     Document Type: Article

References (33)

1. (a) Gronert, S. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 848.
2. (b) Bickelhaupt, F. M.; Baerends, E. J.; Nibbering, N. M. M. Chem. Eur. J. 1996, 2, 196.
3. Hu, W.-P.; Truhlar, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 860.
4. Villano, S. M.; Kato, S.; Bierbaum, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 736.
5. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215.
6. Goffin, V.; Piérard, G. E.; Henry, F.; Legawe, C.; Maibach, H. I. Ecotoxicol. Environ. Saf. 1997, 37, 199.
7. Weinberg, H. S.; Delcomyn, C. A.; Unnam, V. Environ. Sci. Technol. 2003, 37, 3104.
8. Yeh, E.; Blasiak, L. C.; Koglin, A.; Drennan, C. L.; Walsh, C. T. Biochemistry 2007, 46, 1284.
9. Paneth, P. Chlorine Isotope Effects in Biological Systems. In Isotope Effects in Chemistry and Biology, 1st ed.; Kohen, A., Limbach, H. H., Eds.; CRC Press, Inc.: Baton Rouge, LA, 2006; pp 875-891.
10. (a) Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
11. (b) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
12. (c) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
13. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1981, 55, 117.
14. Rappe, A. K.; Casewit, C.; Colwell, K.; Goddard, W. A., III; Skiff, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10024.
15. (a) Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
16. (b) Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; DeFrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654.
17. Zhao, Y.; Schultz, N. E.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2005, 123, 161103.
18. (a) Zhao, Y.; Schultz, N. E.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput 2006, 2, 364.
19. (b) Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215. Erratum: Theor. Chem. Acc. 2008, 119, 525.
20. Müller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618.
21. Woon, D. E.; Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1358.
22. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; Revision E.01 ed.; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2008.
23. (a) Xidos, J. D.; Li, J.; Hawkins, G. D.; Winget, P.; Zhu, T.; Rinaldi, D.; Liotard, D. A.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G.; Frisch, M. J. MN-GSM-version 99.8; University of Minnesota: Minneapolis, 2001.
24. (b) Olson, R. M.; Marenich, A. V.; Chamberlin, A. C.; Kelly, C. P.; Thompson, J. D.; Xidos, J. D.; Li, J.; Hawkins, G. D.; Winget, P.; Zhu, T.; Rinaldi, D.; Liotard, D. A.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G.; Frisch, M. J. MN-GSM-2008; University of Minnesota: Minneapolis, 2008.
25. Anisimov, V.; Paneth, P. J. Math. Chem. 1999, 26, 75.
26. (a) Lingwood, M.; Hammond, J. R.; Hrovat, D. A.; Mayer, J. M.; Thatcher Borden, W. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 740.
27. (b) Lynch, B.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 2936.
28. (c) Ignatyev, I. S.; Sundius, T. Chem. Phys. Lett. 2006, 326, 101.
29. (d) Baptisto, L.; Bauerfeldt, G. F.; Arbilla G.; Silva, E. C. J. Mol. Struct. THEOCHEM 2006, 761, 73.
30. (e) Bento, A. P.; Sola, M.; Bickelhaupt, F. M. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 929.
31. Mulliken, R. S. J. Chem. Phys. 1955, 23, 1833.
32. Dybala-Defratyka, A.; Szatkowski, L.; Kaminski, R.; Wujec, M.; Siwek, A.; Paneth, P. Environ. Sci. Technol. 2008, 42, 7744.
33. Paneth, P. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 120.