Energy transfer in near-orthogonally arranged chromophores separated through a single bond

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 116, Issue 23, 2012, Pages 12489-12498

  Cheriya, Rijo T ^a   Joy, Jimmy ^a   Alex, Andrews P ^a   Shaji, Anil ^a   Hariharan, Mahesh ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE EDUCATION AND RESEARCH   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHROMOPHORES; FLUORESCENCE; PHOTOEXCITATION; QUANTUM YIELD;

BIOLOGICAL APPLICATIONS; COULOMBIC COUPLING; COULOMBIC INTERACTIONS; DONOR AND ACCEPTOR; EFFICIENT ENERGY TRANSFER; ELECTRON TRANSFER; ENERGY ACCEPTORS; ENERGY DONORS; ENERGY-TRANSFER RATE; EXCITATION RANGE; FLUORESCENCE QUANTUM YIELD; HIGHER ORDER; ORBITAL OVERLAP; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; SHORT DISTANCES; SHORT SEPARATIONS; SINGLE BOND; SINGLET EXCITED STATE; SOLVATOCHROMIC; STOKE'S SHIFT; THEORETICAL STUDY; TRANSITION DENSITY; ULTRA-FAST; ULTRAFAST EXCITATION;

ENERGY TRANSFER;

EID: 84962429380     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp303406p     Document Type: Article

References (85)

1. Jiao, G. S.; Thoresen, L. H.; Kim, T. G.; Haaland, W. C.; Gao, F.; Topp, M. R.; Hochstrasser, R. M.; Metzker, M. L.; Burgess, K. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 7816-7826
2. Wan, C.-W.; Burghart, A.; Chen, J.; Bergström, F.; Johansson, L. B. A.; Wolford, M. F.; Kim, T. G.; Topp, M. R.; Hochstrasser, R. M.; Burgess, K. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 4430-4441
3. Lin, W.; Yuan, L.; Cao, Z.; Feng, Y.; Song, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 375-379
4. Schlichting, P.; Duchscherer, B.; Seisenberger, G.; Basché, T.; Bräuchle, C.; Müllen, K. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 2388-2395
5. Moore, T. A.; Moore, A. L.; Gust, D. Philos. Trans. R. Soc. London B 2002, 357, 1481-1498
6. Metivier, R.; Kulzer, F.; Weil, T.; Muellen, K.; Basche, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14364-14365
7. Hinze, G.; Haase, M.; Nolde, F.; Muellen, K.; Basche, T. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 6725-6729
8. Metivier, R.; Nolde, F.; Muellen, K.; Basche, T. Phys. Rev. Lett. 2007, 98, 047802
9. Fuckel, B.; Hinze, G.; Nolde, F.; Mullen, K.; Basche, T. Phys. Rev. Lett. 2009, 103, 103003
10. Curutchet, C.; Feist, F. A.; Averbeke, B. V.; Mennucci, B.; Jacob, J.; Mullen, K.; Basche, T.; Beljonne, D. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12
11. Maus, M.; De, R.; Lor, M.; Weil, T.; Mitra, S.; Wiesler, U.-M.; Herrmann, A.; Hofkens, J.; Vosch, T.; Müllen, K.; De Schryver, F. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7668-7676
12. Gronheid, R.; Hofkens, J.; Kohn, F.; Weil, T.; Reuther, E.; Muellen, K.; De Schryver, F. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2418-2419
13. Cotlet, M.; Gronheid, R.; Habuchi, S.; Stefan, A.; Barbafina, A.; Muellen, K.; Hofkens, J.; De Schryver, F. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13609-13617
14. Maeda, C.; Kim, P.; Cho, S.; Park, J. K.; Lim, J. M.; Kim, D.; Vura-Weis, J.; Wasielewski, M. R.; Shinokubo, H.; Osuka, A. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 5052-5061
15. Yoon, M.-C.; Yoon, Z. S.; Cho, S.; Kim, D.; Takagi, A.; Matsumoto, T.; Kawai, T.; Hori, T.; Peng, X.; Aratani, N.; Osuka, A. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 9233-9239
16. Bahng, H. W.; Yoon, M.-C.; Lee, J.-E.; Murase, Y.; Yoneda, T.; Shinokubo, H.; Osuka, A.; Kim, D. J. Phys. Chem. B 2012, 116, 1244-1255
17. Kirmaier, C.; Song, H.-e.; Yang, E.; Schwartz, J. K.; Hindin, E.; Diers, J. R.; Loewe, R. S.; Tomizaki, K.-y.; Chevalier, F.; Ramos, L.; Birge, R. R.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F.; Holten, D. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 14249-14264
18. Muthukumaran, K.; Loewe, R. S.; Kirmaier, C.; Hindin, E.; Schwartz, J. K.; Sazanovich, I. V.; Diers, J. R.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 3431-3442
19. Langhals, H.; Saulich, S. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 5630-5643
20. Langhals, H.; Jaschke, H.; Bastani-Oskoui, H.; Speckbacher, M. Eur. J. Org. Chem. 2005, 4313-4321
21. Langhals, H.; Poxleitner, S.; Krotz, O.; Pust, T.; Walter, A. Eur. J. Org. Chem. 2008, 2008, 4559-4562
22. Hayes, R. T.; Walsh, C. J.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 3253-3260
23. Kelley, R. F.; Goldsmith, R. H.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6384-6385
24. Gunderson, V. L.; Wilson, T. M.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 11936-11942
25. Bullock, J. E.; Vagnini, M. T.; Ramanan, C.; Co, D. T.; Wilson, T. M.; Dicke, J. W.; Marks, T. J.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 1794-1802
26. You, C.-C.; Hippius, C.; Grüne, M.; Würthner, F. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 7510-7519
27. Sautter, A.; Kaletas, B. K.; Schmid, D. G.; Dobrawa, R.; Zimine, M.; Jung, G.; van Stokkum, I. H. M.; De Cola, L.; Williams, R. M.; Wuerthner, F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6719-6729
28. Flamigni, L.; Ventura, B.; You, C.-C.; Hippius, C.; Wuerthner, F. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 622-630
29. Kumar, M.; Kumar, N.; Bhalla, V.; Singh, H.; Sharma Parduman, R.; Kaur, T. Org. Lett. 2011, 13, 1422-1425
30. Jiao, G.-S.; Kim, T. G.; Topp, M. R.; Burgess, K. Org. Lett. 2004, 6, 1701-1704
31. Han, J. Y.; Loudet, A.; Barhoumi, R.; Burghardt, R. C.; Burgess, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1642-1643
32. Muthiah, C.; Kee, H. L.; Diers, J. R.; Fan, D.; Ptaszek, M.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. Photochem. Photobiol. 2008, 84, 786-801
33. Otsuki, J.; Kanazawa, Y.; Kaito, A.; Islam, D. M. S.; Araki, Y.; Ito, O. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 3776-3784
34. Ren, X.-F.; Ren, A.-M.; Feng, J.-K.; Zhou, X. Org. Electron. 2010, 11, 979-989
35. Yang, J.-S.; Yan, J.-L.; Lin, C.-K.; Chen, C.-Y.; Xie, Z.-Y.; Chen, C.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9936-9939
36. Kim, T. G.; Castro, J. C.; Loudet, A.; Jiao, J. G. S.; Hochstrasser, R. M.; Burgess, K.; Topp, M. R. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 20-27
37. Eng, M. P.; Albinsson, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5626-5629
38. Eng, M. P.; Mårtensson, J.; Albinsson, B. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 2819-2826
39. Langhals, H.; Esterbauer, A. J.; Walter, A.; Riedle, E.; Pugliesi, I. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16777-16782
40. Diring, S.; Ziessel, R.; Barigelletti, F.; Barbieri, A.; Ventura, B. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 9226-9236
41. Curutchet, C.; Mennucci, B.; Scholes, G. D.; Beljonne, D. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 3759-3766
42. Beljonne, D.; Pourtois, G.; Silva, C.; Hennebicq, E.; Herz, L. M.; Friend, R. H.; Scholes, G. D.; Setayesh, S.; Mullen, K.; Bredas, J. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 10982-10987
43. Agyin, J. K.; Morrison, H.; Siemiarczuk, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3875-3876
44. Scholes, G. D. Annu. Rev. Phys. Chem. 2003, 54, 57-87
45. Förster, T. Naturwissenschaften 1946, 6, 166-175
46. Dexter, D. L. J. Chem. Phys. 1953, 21, 836-850
47. Krueger, B. P.; Scholes, G. D.; Fleming, G. R. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 5378-5386
48. Krueger, B. P.; Scholes, G. D.; Fleming, G. R. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 9603-9604
49. Hsu, C.-P. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 13640-13641
50. Hsu, C.-P.; You, Z.-Q.; Chen, H.-C. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 1204-1212
51. Hsu, C.-P. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 509-518
52. Krueger, B. P. The role of carotenoids in bacterial light harvesting. Ph.D. Thesis, University of Chicago, Chicago, IL, 1999.
53. Sissa, C.;; Terenziani, F.;; Painelli, A.;; Manna, A. K.;; Pati, S. K. Chem. Phys. 2012, DOI: 10.1016/j.chemphys.2012.01.004.
54. Scholes, G. D. J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 2-8
55. Olaya-Castro, A.; Scholes, G. D. Int. Rev. Phys. Chem. 2011, 30, 49-77
56. Munoz-Losa, A.; Curutchet, C.; Krueger, B. P.; Hartsell, L. R.; Mennucci, B. Biophys. J. 2009, 96, 4779-4788
57. Jiao, G. S.; Thoresen, L. H.; Burgess, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14668-14669
58. Reichardt, C. Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry; VCH: Weinheim, Germany, 1988.
59. Margineanu, A.; Hotta, J.-i.; Van der Auweraer, M.; Ameloot, M.; Stefan, A.; Beljonne, D.; Engelborghs, Y.; Herrmann, A.; Müllen, K.; De Schryver, F. C.; Hofkens, J. Biophys. J. 2007, 93, 2877-2891
60. Signore, G.; Nifosi, R.; Albertazzi, L.; Storti, B.; Bizzarri, R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1276-1288
61. Meca, L.; Eha, D.; Havlas, Z. J. Org. Chem. 2003, 68, 5677-5680
62. Berlman, I. B. Handbook of Fluorescence Spectra of Aromatic Molecules; Academic Press: New York, 1971.
63. Rehm, D.; Weller, A. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1969, 73, 834-836
64. Weller, A. Z. Phys. Chem. 1982, 133, 93-98
65. McWeeny, R.; Sutcliffe, B. T. Methods of Molecular Quantum Mechanics; Academic Press: London, 1969.
66. Feiler, L.; Langhals, H.; Polborn, K. Liebigs Ann. 1995, 1229-1244
67. Holtrup, F. O.; Müller, G. R. J.; Uebe, J.; Müllen, K. Tetrahedron 1997, 53, 6847-6860
68. McAdam, C. J.; Morgan, J. L.; Murray, R. E.; Robinson, B. H.; Simpson, J. Aust. J. Chem. 2004, 57, 525-530
69. Boixel, J.; Blart, E.; Pellegrin, Y.; Odobel, F.; Perin, N.; Chiorboli, C.; Fracasso, S.; Ravaglia, M.; Scandola, F. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 9140-9153
70. Jung, C.; Ruthardt, N.; Lewis, R.; Michaelis, J.; Sodeik, B.; Nolde, F.; Peneva, K.; Müllen, K.; Bräuchle, C. ChemPhysChem 2009, 10, 180-190
71. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2003.
72. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
73. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
74. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1981, 55, 117-129
75. Preat, J.; Jacquemin, D.; Wathelet, V.; Andre, J.-M.; Perpete, E. A. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 8144-8150
76. Rogers, J. E.; Kelly, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3854-3861
77. Rachford, A. A.; Goeb, S. b.; Castellano, F. N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2766-2767
78. Ford, W. E.; Kamat, P. V. J. Phys. Chem. 1987, 91, 6373-6380
79. Cho, D. W.; Fujitsuka, M.; Sugimoto, A.; Yoon, U. C.; Mariano, P. S.; Majima, T. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 11062-11068
80. Veldman, D.; Chopin, S. p. M. A.; Meskers, S. C. J.; Janssen, R. A. J. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 8617-8632
81. Sariciftci, N. S.; Smilowitz, L.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Science 1992, 258, 1474-1476
82. Marcus, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1993, 32, 1111-1121
83. Xu, Q. H.; Moses, D.; Heeger, A. J. Phys. Rev. B 2003, 67, 245417-245421
84. Bredas, J. L. Chem. Rev. 2005, 104, 4971-5004
85. Lakowicz, J. R. Principles of Fluorescence Spectroscopy, 3 rd ed.; Springer: New York, 2006.