Ensemble and single-molecule spectroscopic study on excitation energy transfer processes in 1,3-phenylene-linked perylenebisimide oligomers

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 116, Issue 4, 2012, Pages 1244-1255

  Bahng, Hee Won ^a   Yoon, Min Chul ^a   Lee, Ji Eun ^a   Murase, Yuichi ^b   Yoneda, Tomoki ^b   Shinokubo, Hiroshi ^c   Osuka, Atsuhiro ^b   Kim, Dongho ^a  

^a Yonsei University   (South Korea)

^b KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^c NAGOYA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; CHROMOPHORES; ENERGY TRANSFER; EXCITATION ENERGY; ORGANIC POLYMERS; PHOTONIC DEVICES; SPECTROSCOPIC ANALYSIS;

ANISOTROPY DEPOLARIZATION; ELECTRONIC INTERACTIONS; LIGHT-HARVESTING SYSTEMS; MOLECULAR PHOTONICS; PERYLENES; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; POINT DIPOLE; POINT-DIPOLE APPROXIMATION; SHORT DISTANCES; SINGLE MOLECULE LEVEL; SINGLE-MOLECULE; SINGLET-SINGLET ANNIHILATION; SPECTROSCOPIC STUDIES; TIME CONSTANTS;

DIMERS;

EID: 84863012846     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp208855u     Document Type: Article

References (91)

1. Huber, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1989, 28, 848-869
2. Holzwarth, A. R. In Series on Photoconversion of Solar Energy; Archer, M. D.; Barber, J., Eds.; Imperial College Press: London, U.K., 2002; pp 43-115.
3. Pullerits, T.; Sundström, V. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 381-389
4. Cogdell, R. J.; Lindsay, J. G. New Phytol. 2000, 145, 167-196
5. Hu, X.; Ritz, T.; Damjanović, A.; Autenrieth, F.; Schulten, K. Q. Rev. Biophys. 2002, 35, 1-62
6. Scandola, F.; Indelli, M. T.; Chiorboli, C.; Bignozzi, C. A. Top. Curr. Chem. 1990, 158, 73-149
7. Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435-461
8. Hoeben, F. J. M.; Jonkheijm, P.; Meijer, E. W.; Schenning, A. P. H. J. Chem. Rev. 2005, 105, 1491-1546
9. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40-48
10. Wasielewski, M. R. J. Org. Chem. 2006, 71, 5051-5066
11. Supramolecular Dye Chemistry, Topics in Current Chemistry; Würthner, F., Ed.; Springer-Verlag: Berlin, Germany, 2005; Vol. 258.
12. Nakamura, Y.; Hwang, I.-W.; Aratani, N.; Ahn, T. K.; Ko, D. M.; Takagi, A.; Kawai, T.; Matsumoto, T.; Kim, D.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 236-246
13. Hwang, I.-W.; Park, M.; Ahn, T. K.; Yoon, Z. S.; Ko, D. M.; Kim, D.; Ito., F.; Ishibashi, Y.; Khan, S. R.; Nagasawa, Y.; Miyasaka, H.; Ikeda, C.; Takahashi, R.; Ogawa, K.; Satake, A.; Kobuke, Y. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 3753-3761
14. Cho, H. S.; Rhee, H.; Song, J. K.; Min, C.-K.; Takase, M.; Aratani, N.; Cho, S.; Osuka, A.; Joo, T.; Kim, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5849-5860
15. Hwang, I.-W.; Kamada, T.; Ahn, T. K.; Ko, D. M.; Nakamura, T.; Tsuda, A.; Osuka, A.; Kim, D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16187
16. Hwang, I.-W.; Ko, D. M.; Ahn, T. K.; Yoon, Z. S.; Peng, X.; Aratani, N.; Kim, D.; Osuka, A. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 8643-8651
17. Schlichting, P.; Duchscherer, B.; Seisenberger, G.; Basché, T.; Bräuchle, C.; Müllen, K. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 2388-2395
18. Prathapan, S.; Yang, S. I.; Seth, J.; Miller, M. A.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 8237-8248
19. Loewe, R. S.; Tomizaki, K.-Y.; Youngblood, W. J.; Bo, Z.; Lindsey, J. S. J. Mater. Chem. 2002, 12, 3438-3451
20. Ego, C.; Marsitzky, D.; Becker, S.; Zhang, J.; Grimsdale, A. C.; Müllen, K.; MacKenzie, J. D.; Silva, C.; Friend, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 437-443
21. Hinze, G.; Haase, M.; Nolde, F.; Müllen, K.; Basché, T. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 6725-6729
22. Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 198
23. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40
24. Holton, D.; Bocian, D. F.; Linsey, J. S. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 57
25. Vosch, T.; Fron, E.; Hotta, J. I.; Deres, A.; Uji-i, H.; Idrissi, A.; Yang, J.; Kim, D.; Puhl, L.; Haeuseler, A.; Müllen, K.; De Schryver, F. C.; Sliwa, M.; Hofkens, J. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 11773-11782
26. Hippius, C.; Van Stokkum, I. H. M.; Gsä1nger, M.; Groeneveld, M. M.; Williams, R. M.; Wü1rthner, F. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 2476-2486
27. Chiu, T. L.; Xu, W. F.; Lin, C. F.; Lee, J. H.; Chao, C. C.; Leung, M. K. Appl. Phys. Lett. 2009, 94
28. Metivier, R.; Nolde, F.; Müllen, K.; Basche, T. Phys. Rev. Lett. 2007, 98, 047802/1-047802/4
29. Jung, C.; Müller, B. K.; Lamb, D. C.; Nolde, F.; Müllen, K.; Bräuchle, C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 15, 5283-5291
30. Kirstein, J.; Platschek, B.; Jung, C.; Brown, R.; Bein, T.; Bräuchle, C. Nat. Mater. 2007, 6, 303-310
31. Holman, M. W.; Liu, R. C.; Adams, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12649-12654
32. Gomez, R.; Veldman, D.; Blanco, R.; Seoane, C.; Segura, J. L.; Janssen, R. A. J. Macromolecules 2007, 40, 2760-2772
33. Melnikov, S. M.; Yeow, E. K. L.; Uji-I, H.; Cotlet, M.; Müllen, K.; De Schryver, F. C.; Enderlein, J.; Hofkens, J. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 708-719
34. Serin, J. M.; Brousmiche, D. W.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11848-11849
35. Gronheid, R.; Stefan, A.; Cotlet, M.; Hofkens, J.; Qu, J.; Müllen, K.; Van der Auweraer, M.; Verhoeven, J. W.; De Schryver, F. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4209-4214
36. De Schryver, F. C.; Vosch, T.; Cotlet, M.; Van der Auweraer, M.; Müllen, K.; Hofkens, J. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 514-522
37. Serin, J. M.; Brousmiche, D. W.; Fréchet, J. M. J. Chem. Commun. 2002, 2605-2607
38. Gronheid, R.; Hofkens, J.; Köhn, F.; Weil, T.; Reuther, E.; Müllen, K.; De Schryver, F. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2418-2419
39. Weil, T.; Reuther, E.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1900-1904
40. Jordens, S.; De Belder, G.; Lor, M.; Schweitzer, G.; Van der Auweraer, M.; Weil, T.; Reuther, E.; Müllen, K.; De Schryver, F. C. Photochem. Photobiol. Sci. 2003, 2, 177-186
41. Chiu, T. L.; Chuang, K. H.; Lin, C. F.; Ho, Y. H.; Lee, J. H.; Chao, C. C.; Leung, M. K.; Wan, D. H.; Li, C. Y.; Chen, H. L. Thin Solid Films 2009, 517, 3712-3716
42. Cölle, M.; Tsutsui, T. Synth. Met. 2000, 111-112, 95-97
43. Sliwa, M.; Flors, C.; Oesterling, I.; Hotta, J.; Müllen, K.; De Schryver, F. C.; Hofkens, J. J. Phys.: Condens. Matter 2007, 19
44. Hoogenboom, J. P.; Hernando, J.; van Dijk, E.; van Hulst, N. F.; Garcia-Parajo, M. F. ChemPhysChem. 2007, 8, 823-833
45. Hernando, J.; Hoogenboom, J. P.; van Dijk, E. M. H. P.; Garcia-Lopez, J. J.; Crego-Calama, M.; Reinhoudt, D. N.; van Hulst, N. F.; Garcia-Parajo, M. F. Phys. Rev. Lett. 2004, 93, 236404
46. Han, J. J.; Shaller, A. D.; Wang, W.; Li, A. D. Q. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6974-6982
47. Yoo, H.; Yang, J.; Yousef, A.; Wasielewski, M. R.; Kim, D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3939-3944
48. Hippius, C.; Van Stokkum, I. H. M.; Zangrando, E.; Williams, R. M.; Wykes, M.; Beljonne, D.; Würthner., F. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 14626-14638
49. Hajjaj, F.; Yoon, Z. S.; Yoon, M. C.; Park, J.; Satake, A.; Kim, D.; Kobuke, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4612-4623
50. Nakamura, Y.; Hwang, I.-W.; Aratani, N.; Ahn, T. K.; Ko, D. M.; Takagi, A.; Kawai, T.; Matsumoto, T.; Kim, D.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 236-246
51. Philips, L. A.; Webb, S. P.; Yeh, S. W.; Clark, J. H. J. Phys. Chem. 1985, 89, 17
52. Maus, M.; Cotlet, M.; Hofkens, J.; Gensch, T.; De Schryver, F. C.; Schaffer, J.; Seidel, C. A. M. Anal. Chem. 2001, 73, 2078
53. Vosch, T.; Cotlet, M.; Hofkens, J.; Van Der Biest, K.; Lor, M.; Weston, K.; Tinnefeld, P.; Sauer, M.; Latterini, L.; Müllen, K.; De Schryver, F. C. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 6920
54. Nakazono, S.; Imazaki, Y.; Yoo, H.; Yang, J.; Sasamori, T.; Tokitoho, N.; Cédric, T.; Kageyama, H.; Kim, D.; Shinokubo, H.; Osuka, A. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 7530-7533
55. Nakazono, S.; Easwaramoorthi, S.; Kim, D.; Shinokubo, H.; Osuka, A. Org. Lett. 2009, 11, 5426-5429
56. Davydov, A. S. Theory of Molecular Excitons; Plenum: New York, 1971.
57. Kasha, M.; Rawls, H. R.; El-Bayoumi, M. A. Pure Appl. Chem. 1965, 11, 371
58. Kasha, M.; Rawls, H. R.; El-Bayoumi, M. A. Pure Appl. Chem. 1965, 11, 371
59. Lu, H. P.; Xie, X. S. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 2753
60. Ha, T.; Enderle, T.; Chemla, D. S.; Selvin, P. R.; Weiss, S. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3979
61. Pullerits., T.; Chachisvilis., M.; Sundström., V. J. Phys. Chem. 1996, 100, 10787-10792
62. Zhao, Y.; Meier., T.; Zhang., W. M.; Chernyak., V.; Mukamel, S. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 3954-3962
63. Yang, J.; Yoo, H.; Aratani, N.; Osuka, A.; Kim, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4323-4327
64. Veerman, J. A.; Garcia-Parajo, M. F.; Kuipers, L.; Van Hulst, N. F. Phys. Rev. Lett. 1999, 83, 2155
65. Tinnefeld, P.; Hofkens, J.; Herten, D. P.; Masuo, S.; Vosch, T.; Cotlet, M.; Habuchi, S.; Müllen, K.; De Schryver, F. C.; Sauer, M. ChemPhysChem 2004, 5, 1786
66. Haase, M.; HSbner, C. G.; Reuther, E.; Herrmann, A.; Müllen, K.; Basche, T. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 10445
67. Liu, R.; Holman, M. W.; Zang, L.; Adams, D. M. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 6522
68. Schuster, J.; Cichos, F.; Von Borczyskowski, C. Appl. Phys. Lett. 2005, 87, 051915
69. Zondervan, R.; Kulzer, F.; Orlinskii, S. B.; Orrit, M. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 6770
70. Wu, P.; Brand, L. Anal. Biochem. 1994, 218, 1-13
71. Förster, T. Discuss. Faraday Soc. 1959, 7-17
72. Bradforth, S. E.; Jimenez, R.; Van Mourik, F.; Van Grondelle, R.; Fleming, G. R. J. Phys. Chem. 1995, 99, 16179
73. Trinkunas, G.; Herek, J. L.; Polívka, T.; Sundström, V.; Pullerits, T. Phys. Rev. Lett. 2001, 86, 4167
74. Trinkunas, G. J. Lumin. 2003, 102, 532
75. Brüggemann, B.; May, V. J. Chem. Phys. 2004, 120, 2325
76. Müller, M. G.; Hucke, M.; Reus, M.; Holzwarth, A. R. J. Phys. Chem. 1996, 100, 9537
77. Brüggemann, B.; Herek, J. L.; Sundström, V.; Pullerits, T.; May, V. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 11391
78. Kasha, M. Radiat. Res. 1963, 20, 55
79. Scholes, G. D.; Ghiggino, K. P. J. Phys. Chem. 1994, 98, 4580
80. Ernst, D.; Hildner, R.; Hippius, C.; Würthner, F.; Köhler, J. Chem. Phys. Lett. 2009, 482, 93-98
81. Lippitz, M.; Hübner, C. G.; Christ, T.; Eichner, H.; Bordat, P.; Herrmann, A.; Müllen, K.; Bashché, T. Phys. Rev. Lett. 2004, 92, 103001
82. Trinkunas, G. J. Lumin. 2003, 102-103, 532-535
83. Trinkunas, G. Phys. Rev. Lett. 2001, 86, 4167
84. Lakowicz, J. R. Principles of Fluorescence Spectroscopy; Springer: New York, 2006.
85. Valeur, B. Molecular Fluorescence; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2002; pp 247-272.
86. Beljonne, D.; Curutchet, C.; Scholes, G. D.; Silbey, R. J. J. Chem. Phys. B 2009, 113, 6583-6599
87. Langhals, H.; Esterbauer, A. J.; Walter, A.; Riedle, E.; Pugliesi, I. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16777-16782
88. Curutchet, C.; Feist, F. A.; Van Averbeke, B.; Mennucci, B.; Jacob, J.; Müllen, K.; Basché, T.; Beljonne, D. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 7378-7385
89. Regner, T. Photosynth. Res. 2009, 102, 471-485
90. Dexter, D. J. Chem. Phys. 1953, 21, 836-850
91. Dexter, D. L.; Schulman, J. H. J. Chem. Phys. 1954, 22, 1063-1070