Excited-state photodynamics of perylene-porphyrin dyads. 5. tuning light-harvesting characteristics via perylene substituents, connection Motif, and three-dimensional architecture

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 114, Issue 45, 2010, Pages 14249-14264

  Kirmaier, Christine ^a   Song, Hee Eun ^a   Yang, Eunkyung ^a   Schwartz, Jennifer K ^a   Hindin, Eve ^a   Diers, James R ^b   Loewe, Robert S ^c   Tomizaki, Kin Ya ^c   Chevalier, Fabien ^c   Ramos, Lavoisier ^e   Birge, Robert R ^d   Lindsey, Jonathan S ^c   Bocian, David F ^b   Holten, Dewey ^a  

^a WASHINGTON UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^c NORTH CAROLINA STATE UNIVERSITY   (United States)

^d UNIVERSITY OF CONNECTICUT   (United States)

^e NONE

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRON TRANSITIONS; ENERGY TRANSFER; EXCITED STATES; HARVESTING; PORPHYRINS; QUENCHING; TOLUENE; ZINC;

ARYL GROUP; BENZONITRILES; CHARGE RECOMBINATIONS; DIPHENYLETHYNE; ELECTROCHEMICAL POTENTIAL; ELECTRON TRANSFER; ELECTRON TRANSFER PROCESS; EXCITED-STATE ENERGY; FREE BASE PORPHYRINS; LIGHT-HARVESTING; LIGHT-HARVESTING SYSTEMS; O-LINKED; PERYLENES; THREE-DIMENSIONAL ARCHITECTURE; ULTRA-FAST; ZINC PORPHYRINS;

ZINC COMPOUNDS;

EID: 78650116813     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp910705q     Document Type: Article

References (52)

1. Holten, D.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 57-69.
2. Harvey, P. D. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2003; Vol. 18, pp 63-250.
3. (a) Wagner, R. W.; Lindsey, J. S. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 1373-1380.
4. (b) Wagner, R. W.; Lindsey, J. S. Pure Appl. Chem. 1998, 70 (8), p. i.
5. Demmig, S.; Langhals, H. Chem. Ber. 1988, 121, 225-230.
6. Ford, W. E.; Kamat, P. V. J. Phys. Chem. 1987, 91, 6373-6380.
7. (a) Rademacher, A.; Märkle, S.; Langhals, H. Chem. Ber. 1982, 115, 2927-2934.
8. (b) Ebeid, E.-Z. M.; El-Daly, S. A.; Langhals, H. J. Phys. Chem. 1988, 92, 4565-4568.
9. Langhals, H. Chem. Ber. 1985, 118, 4641-4645.
10. Würthner, F. Chem. Commun. 2004, 1564-1579.
11. Langhals, H. Helv. Chim. Acta 2005, 88, 1309-1343.
12. Herrmann, A.; Müllen, K. Chem. Lett. 2006, 35, 978-985.
13. Chen, Z.; Lohr, A.; Saha-Möller, C. R.; Würthner, F. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 564-584.
14. Mativetsky, J. M.; Kastler, M.; Savage, R. C.; Gentium, D.; Palma, M.; Pisula, W.; Müllen, K.; Samori, P. Adv. Funct. Mater: 2009, 19, 2486-2494.
15. Langhals, H. Nachr. Chem., Tech. Lab. 1980, 28, 716-718.
16. Quante, H.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1323-1325.
17. Langhals, H.; Demmig, S.; Huber, H. Spectrochim. Acta 1988, 44A, 1189-1193.
18. Adachi, M.; Murata, Y.; Nakamura, S. J. Phys. Chem. 1995, 99, 14240-14246.
19. Gosztola, D.; Niemczyk, M. P.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5118-5119.
20. Hayes, R. T.; Wasielewski, M. R.; Gosztola, D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5563-5567.
21. van der Boom, T.; Hayes, R. T.; Zhao, Y.; Bushard, P. J.; Weiss, E. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9582-9590.
22. Ahrens, M. J.; Kelley, R. F.; Dance, Z. E. X.; Wasielewski, M. R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 1469-1478.
23. Kelley, R. F.; Shin, W. S.; Rybtchinski, B.; Sinks, L. E.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3173-3181.
24. Odom, S. A.; Kelley, R. F.; Ohira, S.; Ensley, T. R.; Huang, C.; Padilha, L. A.; Webster, S.; Coropceanu, V.; Barlow, S.; Hagan, D. J.; van Stryland, E. W.; Brédas, J.-L.; Anderson, H. L.; Wasielewski, M. R.; Marder, S. R. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 10826-10832.
25. Tasior, M.; Gryko, D. T.; Shen, J.; Kadish, K. M.; Becherer, T.; Langhals, H.; Ventura, B.; Flamigni, L. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 19699-19709.
26. Miller, M. A.; Lammi, R. K.; Prathapan, S.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 6634-6649.
27. Prathapan, S.; Yang, S. I.; Seth, J.; Miller, M. A.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 8237-8248.
28. Yang, S. I.; Prathapan, S.; Miller, M. A.; Seth, J.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S.; Holten, D. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 8249-8258.
29. Yang, S. I.; Lammi, R. K.; Prathapan, S.; Miller, M. A.; Seth, J.; Diers, J. R.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S.; Holten, D. J. Mater. Chem. 2001, 11, 2420-2430.
30. Ambroise, A.; Kirmaier, C.; Wagner, R. W.; Loewe, R. S.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2002, 67, 3811-3826.
31. Kirmaier, C.; Yang, S. I.; Prathapan, S.; Miller, M. A.; Diers, J. R.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S.; Holten, D. Res. Chem. Intermed. 2002, 28, 719-740.
32. Tomizaki, K.-Y.; Loewe, R. S.; Kirmaier, C.; Schwartz, J. K.; Retsek, J. L.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2002, 67, 6519-6534.
33. Loewe, R. S.; Tomizaki, K.-Y.; Youngblood, W. J.; Bo, Z.; Lindsey, J. S. J. Mater: Chem. 2002, 12, 3438-3451.
34. Loewe, R. S.; Tomizaki, K.-y.; Chevalier, F.; Lindsey, J. S. J. Porphyrins Phthalocyanines 2002, 6, 626-642.
35. Muthukumaran, K.; Loewe, R. S.; Kirmaier, C.; Hinden, E.; Schwartz, J. K.; Sazanovich, I. V.; Diers, J. R.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 3431-3442.
36. Kirmaier, C.; Hinden, E.; Schwartz, J. K.; Sazanovich, I. V.; Diers, J. R.; Muthukumaran, K.; Taniguchi, M.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S.; Holten, D. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 3443-3454.
37. Tomizaki, K.-y.; Thamyongkit, P.; Loewe, R. S.; Lindsey, J. S. Tetrahedron 2003, 59, 1191-1207.
38. Hofkens, J.; Latterini, L.; De Beider, G.; Gensch, T.; Maus, M.; Vosch, T.; Kami, Y.; Schweitzer, G.; De Schryver, F. C.; Hermann, A.; Müllen, K. Chem. Phys. Lett. 1999, 304, 1-9.
39. Wagner, R. W.; Johnson, T. E.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11166-11180.
40. Lindsey, J. S.; Prathapan, S.; Johnson, T. E.; Wagner, R. W. Tetrahedron 1994, 50, 8941-8968.
41. Wagner, R. W.; Johnson, T. E.; Li, F.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1995, 60, 5266-5273.
42. Strachan, J.-P.; Gentemann, S.; Seth, J.; Kalsbeck, W. A.; Lindsey, J. S.; Holten, D.; Bocian, D. F. J. Am, Chem. Soc. 1997, 119, 11191-11201.
43. Hindin, E.; Forties, R. A.; Loewe, R. S.; Ambroise, A.; Kirmaier, C.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S.; Holten, D.; Knox, R. S. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 12821-12832.
44. del Rosario Benites, M.; Johnson, T. E.; Weghorn, S.; Yu, L.; Rao, P. D.; Diers, J. R.; Yang, S. I.; Kirmaier, C.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Mater. Chem. 2002, 12, 65-80.
45. Kong, J.; White, C. A.; Krylov, A. I.; Sherrill, D.; Adamson, R. D.; Furlani, T. R.; Lee, M. S.; Lee, A. M.; Gwaltney, S. R.; Adams, T. R.; Ochsenfeld, C.; Gilbert, A. T. B.; Kedziora, G. S.; Rassolov, V. A.; Maurice, D. R.; Nair, N.; Shao, Y.; Besley, N. A.; Maslen, P. E.; Dombroski, J. P.; Daschel, H.; Zhang, W.; Korambath, P. P.; Baker, J.; Byrd, E. F. C.; Van Voorhis, T.; Oumi, M.; Hirata, S.; Hsu, C.-P.; Ishikawa, N.; Florian, J.; Warshel, A.; Johnson, B. G.; Gill, P. M.; Head-Gordon, M.; Pople, J. A. J. Comput. Chem. 2000, 21, 1532-1548.
46. Felton, R. H. In The Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic Press: New York, 1978; Vol. V, pp 53-125.
47. Hofkens, J.; Latterini, L.; De Beider, G.; Gensch, T.; Maus, M.; Vosch, T.; Kami, Y.; Schweitzer, G.; De Schryver, F. C.; Hermann, A.; Müllen, K. Chem. Phys. Lett. 1999, 304, 1-9.
48. Yang, S. I.; Seth, J.; Strachan, J.-P.; Gentemann, S.; Kim, D.; Holten, D.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. J. Porphyrins Phthalocyanines 1999, 3, 117-147.
49. Li, F.; Yang, S. I.; Ciringh, Y.; Seth, J.; Martin, C. H., III; Singh, D. L.; Kim, D.; Birge, R. R.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc 1998, 120, 10001-10017.
50. Kee, H. L.; Kirmaier, C.; Yu, L.; Thamyongkit, P.; Youngblood, W. J.; Calder, M. E.; Ramos, L.; Noll, B. C.; Bocian, D. F.; Scheidt, W. R.; Birge, R. R.; Lindsey, J. S.; Holten, D. J. Phys. Chem B 2005, 109, 20433-20443.
51. Sazanovich, I. V.; Kirmaier, C.; Hindin, E.; Yu, L.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S.; Holten, D. J. Am. Chem. Soc 2004, 126, 2664-2665.
52. Basu, S. Adv. Quantum Chem. 1964, 7, 145-169.