Unique Tautomeric Properties of Isoguanine

Journal of the American Chemical Society

Volumn 126, Issue 1, 2004, Pages 154-164

  Blas, José Ramón ^a   Luque, F Javier ^b   Orozco, Modesto ^a,b  

^a INSTITUTE FOR RESEARCH IN BIOMEDICINE   (Spain)

^b UNIVERSITY OF BARCELONA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DNA; ENVIRONMENTAL ENGINEERING; SOLVENTS;

GAS PHASES; MUTATIONS; TAUTOMERISM;

ORGANIC COMPOUNDS;

GUANINE DERIVATIVE; ISOGUANINE; MONOMER; NUCLEIC ACID BASE; SOLVENT; TAUTOMER; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DNA STRUCTURE; HYDROGEN BOND; MOLECULAR INTERACTION; MOLECULAR RECOGNITION; PHASE TRANSITION; SOLVATION;

EID: 84962467372     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja036806r     Document Type: Article

References (81)

1. Watson, J. D.; Crick, F. H. C. Nature 1953, 171, 964.
2. Goodman, M. F. Nature 1995, 378, 237.
3. Topal, M. D.; Fresco, J. R. Nature 1976, 263, 285.
4. Saenger, W., Principles of Nucleic Acid Structure; Springer-Verlag: New York, 1984.
5. (a) Kwiatkowski, J. S.; Pullman, B. Adv. Heterocycl. Chem. 1975, 18, 199.
6. (b) Kwiatkowski, J. S.; Person, W. B., In Theoretical Biochemistry and Molecular Biology; Beveridge, D. L., Lavery, R., Eds.; Adenine Press: New York, 1990; pp 153-171.
7. (a) Anand, N. N.; Brown, D. M.; Salisbury, S. A. Nucleic Acids Res. 1987, 15, 8167.
8. (b) Fazakerley, G. V.; Gdaniec, Z.; Sowers, L. C. J. Mol. Biol. 1993, 230, 6.
9. (c) Schuerman, G. S.; van Meervelt, L.; Loakes, D.; Brown, D. M.; Lin, P. K. T.; Moore, M. H.; Salisbury, S. A. J. Mol. Biol. 1998, 282, 1005.
10. (a) Lippert, B.; Schöllhorn, H.; Thewalt, U. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6616.
11. (b) Sponer, J.; Sponer, J. E.; Gorb, L.; Leszczynski, J.; Lippert, B. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 11406.
12. (a) Colominas, C.; Luque, F. J.; Orozco, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6811.
13. (b) Soliva, R.; Laughton, C. A.; Luque, F. J.; Orozco, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11226.
14. (c) Soliva, R.; Luque, F. J.; Orozco, M. Nucleic Acids Res. 1999, 27, 2248.
15. Chattopadhyaya, R.; Ikuta, S.; Grzeskowiak, K.; Dickerson, R. E. Nature 1988, 334, 175.
16. (a) Maki, H.; Kornberg, A. J. Biol. Chem. 1985, 260, 12987.
17. (b) Kamiya, H. Nucl. Acids Res. 2003, 31, 517.
18. Rich, A. In Horizons in Biochemistry; Kasah, M., Pullman, B., Eds.; Academic Press: New York, 1962; pp 103-126.
19. (a) Roberts, C.; Banduru, R.; Switzer, C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4640.
20. (b) Chen, X.; Kierzek, R.; Turner, D. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1267.
21. (a) Strazewski, P.; Tamm, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 36.
22. (b) Thuong, N. T.; Helene, C. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 666.
23. (c) Seela, F.; Debelak, H. Nucleic Acids Res. 2000, 28, 3224.
24. (d) Amosova, O. A.; Fresco, J. R. Nucleic Acids Res. 1999, 27, 4632.
25. (e) Robles, J.; Grandas, A.; Pedroso. E.; Luque, F. J.; Eritja, R.; Orozco, M. Curr. Org. Chem. 2002, 6. 1333.
26. (a) Switzer, C.; Moroney, S. E.; Benner, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8322.
27. (b) Kamiya, H.; Kasai, H. J. Biol. Chem. 1995, 270, 19446.
28. (c) Kamiya, H.; Kasai, H. FEBS Lett. 1996, 391, 113.
29. (d) Krishnamurthy, R.; Pitsch, S.; Minton, M.; Miculka, C.; Windhab, N.; Eschenmoser, A. Angew. Chem., Int. Ed. Eng. 1996, 35, 1537.
30. (e) Kamiya, H.; Kasai, H. Biochemistry 1997, 36, 11125.
31. (f) Kamiya, H.; Maki, H.; Kasai, H. Biochemistry 2000, 39, 9508.
32. (g) Kamiya, H.; Kasai, H. Nucleic Acid Res. 2000, 28, 1640.
33. (h) Kawakami, J.; Kamiya, H.; Yasuda, K.; Fujiki, H.; Kasai, H.; Sugimoto, N. Nucleic Acid Res. 2001, 29, 3289.
34. Roberts, C.; Chaput, J. C.; Switzer, C. Chem. Biol. 1997, 4, 899.
35. (a) Sugiyama, H.; Ikeda, S.; Saito, I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9994.
36. (b) Yang, X.-L.; Sugiyama, H.; Ikeda, S.; Saito, I.; Wang, A. H. Biophys. J. 1998, 75, 1163.
37. (c) Cubero, E.; Luque, F.J.; Orozco, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12018.
38. (a) Sepiol, J.; Kazimierczuk, Z.; Shugar, D. Z. Naturforsch. 1976, 31C, 361.
39. (b) Seela, F.; Wei, C.; Kazimierczuk, Z. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 1843.
40. (a) Pitsch, S.; Krishnamurthy, R.; Bolli, M.; Wendebom, S.; Holzener, A. ; Minton, M.; Lesueur, C.; Schlonvogt, I.; Jaun, B.; Eschenmoser, A. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 1621.
41. (b) Eschenmoser, A. Pure Appl. Chem. 1993, 65, 1179.
42. Robinson, H.; Gao, Y.-G.; Bauer, C.; Roberts, C.; Switzer, C.; Wang, A. H.-J. Biochemistry 1998, 37, 10897.
43. (a) Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
44. (b) Dunning, T. H. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 9062.
45. Trygubenko, S. A.; Bogdan, T. V.; Rueda, M.; Orozco, M.; Luque, F. J.; Sponer, J.; Slavicek, P.; Hobza, P. Phys. Chem. Phys. 2002, 4, 4192.
46. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
47. Corneli, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M.; Fergurson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179.
48. Cheatham, T. E.; Cieplak, P.; Kollman, P. A. J. Biomol. Struct. Dyn. 1999, 16, 845.
49. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
50. (a) Bachs, M.; Luque, F. J.; Orozco, M. J. Comput. Chem. 1994, 15, 446.
51. (b) Orozco, M.; Bachs, M.; Luque, F. J. J. Comput. Chem. 1995, 16, 563.
52. (c) Luque, F. J.; Zhang, Y.; Aleman, C.; Bachs, M.; Gao, J.; Orozco, M. J. Phys. Chem. 1996, 100, 4269.
53. (d) Luque, F. J.; Alemán, C.; Bachs, M.; Orozco, M. J. Comput. Chem. 1996, 17, 806.
54. (e) Curutchet, C.; Orozco, M.; Luque, F. J. J. Comput. Chem. 2001, 22, 1180.
55. (a) Miertus, S.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1982, 65, 239.
56. (b) Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117.
57. (a) Orozco, M.; Luque, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1378.
58. (b) Luque, F. J.; Alambra, C.; Estelrich, J.; Orozco, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 969.
59. (c) Hernández, B.; Luque, F. J.; Orozco, M. J. Org. Chem. 1996, 61, 5964.
60. (d) Hernández, B.; Orozco, M.; Luque, F. J. J. Comput.-Aided Mol. Des. 1996, 10, 535.
61. (e) Hernández, B.; Orozco, M.; Luque, F. J. J. Comput.-Aided Mol. Des. 1997, 11, 153.
62. (f) Luque, F. J.; López-Bes, J. M.; Cemelí, J.; Aroztegui, M.; Orozco, M. Theor. Chem. Acc. 1997 96, 105.
63. (g) Orozco, M.; Hernández, B.; Luque, F. J. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 5228.
64. (h) Forés, M.; Durán, M.; Solà, M.; Orozco, M.; Luque, F. J. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 4525.
65. (i) de Rosa, M.; Issac, R. P.; Márquez, M.; Orozco, M.; Luque, F. J.; Timken, M. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 1433.
66. sol MST and MD/TI calculations agree well, at least for the compounds considered here.
67. Gaussian 98, Rev. A.7: Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V. ; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W., Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998.
68. Peterson, M.; Poirier, R. MonsterGauss, Department of Biochemistry. University Toronto, Canada. Cammi, R.; Tomasi, J. Modified version, 1987, Luque, F. J.; Orozco, M. Modified version, 2002.
69. Peterson, M.; Poirier, R. MonsterGauss, Department of Biochemistry. University Toronto, Canada. Cammi, R.; Tomasi, J. Modified version, 1987, Luque, F. J.; Orozco, M. Modified version, 2002.
70. Peterson, M.; Poirier, R. MonsterGauss, Department of Biochemistry. University Toronto, Canada. Cammi, R.; Tomasi, J. Modified version, 1987, Luque, F. J.; Orozco, M. Modified version, 2002.
71. Kirkwood, J. J. Chem. Phys. 1935, 3, 300.
72. Arnott, S.; Bond. P. J.; Selsing, E.; Smith, P. J. C. Nucleic Acids Res. 1976, 133, 1405.
73. (a) Shields, G. C.; Laughton, C. A.; Orozco, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7463.
74. (b) Soliva, R.; Laughton, C. A.; Luque, F. J.; Orozco, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11126.
75. Darden, T. A.; D. M.York, D. M.; Pedersen, L. G. J. Chem. Phys. 1993, 98, 10089.
76. Ryckaert, J. P.; Ciccotti, G.; Berendsen, H. J. C. J. Comput. Phys. 1977, 23, 327.
77. Case, D. A.; Pearlman, D. A.; Caldwell, J. W.; Cheatham, T. E., III; Ross, W. S.; Simmerling, C. L.; Darden, T. L.; Marz, K. M.; Stanton, R. V.; Cheng, A. L.; Vincent, J. J.; Crowley, M.; Tsui, V.; Radmer, R. J.; Duan, Y.; Pitera, J.; Massova, I.; Seibel, G. L.; Singh, U. C.; Weiner, P. K.; Kollman, P. A. AMBER6, University of California, San Francisco, 1999.
78. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926.
79. Bayly, C. E.; Cieplak, P.; Cornell, W. D.; Kollman, P. A. J. Phys. Chem. 1993, 97, 10269.
80. Orozco, M.; Luque, F. J. Chem. Rev. 2000, 100, 4187.
81. Switzer, C. Y.; Moroney, S. E.; Benner, S. A. Biochemistry 1993, 32, 10489.