Amino-imino tautomerism in derivatives of cytosine: Effect on hydrogen-bonding and stacking properties

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 105, Issue 26, 2001, Pages 6575-6580

  Rueda, Manuel ^a   Luque, F Javier ^a   López, Josep Maria ^a   Orozco, Modesto ^a  

^a UNIVERSITY OF BARCELONA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DERIVATIVES; HYDROGEN BONDS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; QUANTUM THEORY;

STACKING PROPERTIES;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 84962339182     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp010838o     Document Type: Article

References (80)

1. Low din, P. O. Adv. Quantum Chem. 1965, 2, 213.
2. (a) Blackburn, G. M. In Nucleic Acids in Chemistry and Biology, Blackburn, G. C., Gait, M. J., Eds.; IRL Press: Oxford, 1990, Chapter 2.
3. (b) Saenger, W. In Principles of Nucleic Acid Structure; Springer-Verlag: New York, 1988.
4. (c) Sinden, R. R. In DNA Structure and Function; Academic Press: San Diego, 1994.
5. Topal, M. D ; Fresco, J. R. Nature 1976, 263, 285.
6. Robinson, H.; Gao, Y. G.; Bauer, C.; Roberts, C.; Switzer, C.; Wang, A. H. J. Biochemistry 1998, 37, 10897-10905.
7. van Meervelt, L.; Moore, M. H.; Lin, P. K. T.; Brown, D. M.; Kennard, O. J. Mol. Biol. 1990, 216, 773.
8. Stone, M. J.; Nedderman, A. N. R.; Williams, D. H.; Lin, P. K. T.; Brown, D. M. J. Mol. Biol. 1991, 222, 711.
9. Brown, D. M.; Hewlins, M. J. E.; Schell, P. J. Chem. Soc. 1968, 1925.
10. Gdaniec, Z.; Ban, B.; Sowers, L. C.; Fazakerley, V. Eur. J. Biochem. 1996, 242, 271.
11. Goodman, M. F. Nature 1995, 378, 237.
12. Orozco, M.; Hernández, B.; Luque, F. J. J. Phys. Chem B 1998, 102, 5228.
13. Sower, L. C.; Goodman, M. F.; Eritja, R ; Kaplan, B. E.; Fazakerley, G. C. J. Mol. Biol. 1989, 205, 437.
14. Loakes, D.; Hill, F.; Brown, D. M.; Salisbury, S. A. J. Mol. Biol. 1997, 270, 426.
15. Nishio, H ; Ono, A.; Matsuda, A.; Ueda, T. Nucleic Acids Res. 1992, 20, 777.
16. Lin, P. K. T.; Brown, D. M. Nucleic Acids Res. 1992, 20, 5149.
17. Colominas, C.; Luque, F. J.; Orozco, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6811.
18. Soliva, R.; Laughton, C. A ; Luque, F. J ; Orozco, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11226.
19. Soliva, R.; Luque, F. J.; Orozco, M. Nucleic Acids Res. 1999, 27, 2248.
20. Leitner, D ; Schröder, W.; Weisz, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7123.
21. Plum, G. E.; Breslauer, K. J. J. Mol. Biol. 1995, 248, 679.
22. Spackova, N.; Berger, I.; Egli, M.; Sponer, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6147-6157.
23. Mueller, J.; Zangrando, E.; Pahlke, N.; Freisinger, E.; Randaccio, L.; Lipper, B. Chem. Eur. J. 1998, 4, 397-400.
24. Loppet, B. J. Chem Soc. Dalton Trans 1997, 3971-3976.
25. Sponer, J.; Gresh, N. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 11415-11427.
26. Amosova, O. A.; Fresco, J. R. Nucleic Acids Res. 1999, 27, 4632.
27. Hobza, P.; Sponer, J. Chem. Rev. 1999, 99, 3247.
28. Podolyan, Y.; Rubin, Y. V.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem 2000, 104, 9964.
29. Gorb, L.; Podolyan, Y.; Leszczynski, J. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1999, 487, 47.
30. Zhanpeisov, N. U.; Sponer, J.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. 1998, 102, 10379.
31. Orozco, M.; Luque, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1378.
32. Hernández, B.; Luque, F. J.; Orozco, M. J. Org. Chem. 1996, 61, 5964.
33. Luque, F. J.; Alhambra, C.; Estelrich, J.; Orozco, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 969.
34. Fogarasi, G. J. Mol. Struct. 1997, 413, 271.
35. Leszczynski, J. J. Phys. Chem. 1992, 96, 1649.
36. Leszczynski, J. J. Phys. Chem. 1998, 102, 2357.
37. Leszczynski, J. J. Phys. Chem. 1998, 102, 10813.
38. Leszczynski, J. In The Encyclopedia of Computational Chemistry, Schelyer, P. V. R., Allinger, N. L., Clark, T., Gasteiger, J , Kollman, P. A., Schaefer, H. F., III, Schreiner, P. R., Eds.; John Wiley & Sons: Chichester, 1998.
39. Luque, F. J.; López-Bes, J. M.; Cemelí, J.; Aróztegui, M.; Orozco, M. Theor. Chem. Acc. 1997, 96, 105.
40. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1998, 37, 785.
41. Cubero, E.; Orozco, M.; Luque, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4723.
42. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T. A.; Petersson, G. A ; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K ; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G ; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Anfres, J. L ; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S ; Defress, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. GAUSSIAN 94 (Rev. A.1); GAUSSIAN Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
43. Shields, G. C.; Laughton, C. A.; Orozco, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7463.
44. van Duijneveldt-van de Rijdt, J. G. C. M.; van Duijneveldt, F. B. J. Mol. Struct. 1982, 89, 185.
45. Hobza, P.; Zahradnik, R. Chem. Rev. 1988, 88, 871.
46. Sponer, J.; Leszczynski, J.; Hobza, P. J. Phys. Chem. 1996, 100, 5590.
47. Hobza, P.; Sponer, J.; Polasek, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 792.
48. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
49. McQuarrie, D. A. Statistical Mechanics; Harper and Row: New York, 1976.
50. Luque, F. J.; Bachs, M.; Orozco, M. J. Comput. Chem. 1994, 15, 847.
51. Orozco, M.; Bachs, M.; Luque, F. J. J. Comput. Chem. 1995, 16, 563.
52. Bachs, M.; Luque, F. J.; Orozco, M. J. Comput. Chem. 1994, 15, 446.
53. Curruchet, C.; Orozco, M.; Luque, F. J. J. Comput. Chem., in press.
54. Orozco, M.; Luque, F. J. Chem. Rev. 2000, 100, 4187.
55. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 51, 117.
56. Miertus, S.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1982, 65, 239.
57. Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027.
58. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Science 1992, 256, 213.
59. Hawkins, G. D.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. 1998, 102, 3257.
60. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D.; Impey, R.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1993, 79, 926
61. Ryckaert, J. P.; Ciccote, G.; Berendsen, J. C. J. Comput. Phys. 1977, 27, 327.
62. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179.
63. Cheatham, T. E.; Cieplak, P.; Kollman, P. A. J. Biomol. Struct. Dyn. 1999, 16, 845.
64. Bayly, C. I.; Cieplak, P.; Cornell, W. D.; Kollman, P. A. J. Phys. Chem. 1993, 97, 10269.
65. Case, D. A.; Pearlman, D. A.; Caldwell, J. W.; Cheatham, T. E.; Ross, W. S.; Simmerling, C. L.; Darden, T. A.; Merz, K. M.; Stanton, R. V.; Cheng, A. L.; Vincent, J. J.; Crowley, M.; Ferguson, D. M.; Radmer, R. J.; Seibel, G. L.; Singh, U. C.; Weiner, P. K.; Kollman, P. A. AMBER 5; University of California: San Francisco, CA, 1997.
66. Hawkins, G. D.; Giesen, D. J.; Lynch, G. C.; Chamber, C. C.; Rossi, I.; Storer, J. W.; Li, J ; Rinaldi, D.; Liotard, D. A ; Cramer, C. J ; Truhlar, D. G. AMSOL6.5.3; University of Minnesota, 1999.
67. Peterson, M.; Poirier, R. MonsterGauss. Department of Chemistry. University of Toronto, Toronto, Canada, 1980 (Modified 1987 by Cammi, R., Bonaccorsi, R., and Tomasi, J., University of Pisa, Pisa, Italy; further modified 2001 by Luque, F. J., and Orozco, M University of Barcelona, Barcelona, Spain.)
68. Stewart, J. J. P. MOPAC93; Fujitsu Ltd., 1993.
69. Lés, A.; Adamowicz, L.; Bartlett, R. J. J. Phys. Chem. 1989, 93, 4001.
70. Young, P.; Green, P. V. S.; Hillier, O. H ; Burton, N. A. Mol. Phys. 1993, 80, 503.
71. Gould, I. R.; Burton, N. A.; Hall, R. J.; Hillier, I. H. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1995, 331, 147.
72. Szczesniak, M.; Szczepaniak, K.; Kwiatkowski, J. S.; KuBalat, K.; Person, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8319.
73. Cieplak, P.; Bash, P.; Singh, U. C.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6283.
74. Gould, I. R.; Green, D. V. S.; Young, P.; Hillier, I. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 4434.
75. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Chem. Rev. 1999, 99, 2161.
76. Dreyfus, M.; Bensaude, O ; Dodin, G.; Dubois, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1976, 93, 6338.
77. Sponer, J.; Leszczynski, J.; Hobza, P. J. Biomol. Struct. Dyn. 1996, 14, 117.
78. Sponer, J.; Hobza, P.; Leszczynski, J. In Computational Chemistry. Reviews of Current Trends; Leszczynski, J., Ed.; World Scientific: Singapore, 1996; Vol. 1, pp 185-218.
79. Alhambra, C.; Luque, F. J.; Orozco, M. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 3846.
80. Soliva, R.; Guimil García, R.; Blas, J. R.; Eritja, R.; Asensio, J. L.; González, C.; Luque, F. J.; Orozco, M. Nucleic Acid. Res. 2000, 28, 4531.