Theoretical prediction of one- and two-photon absorption properties of N -annulated quaterrylenes as near-infrared chromophores

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 1, 2012, Pages 585-594

  Liu, Xiao Ting ^a   Guo, Jing Fu ^b   Ren, Ai Min ^a   Huang, Shuang ^a   Feng, Ji Kang ^a  

^a JILIN UNIVERSITY   (China)

^b NORTHEAST NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHARGE TRANSFER; GRAPHENE; INFRARED DEVICES; LIGHT ABSORPTION; LUMINESCENCE OF ORGANIC SOLIDS; NONLINEAR OPTICS; OPTICAL PROPERTIES; PHOTONS; QUANTUM CHEMISTRY; SOLVENTS; TWO PHOTON PROCESSES;

CARBOXIMIDE; CHANGING TRENDS; CONJUGATED LENGTH; ELECTRON-DONATING GROUP; EMISSION LIFETIME; FLUORESCENT LABELING; GRAPHENE NANORIBBONS; IMIDE DERIVATIVES; INTRA-MOLECULAR CHARGE TRANSFER; NEAR INFRARED; NEAR-INFRARED ABSORPTION; NEW SERIES; NON-LINEAR OPTICAL PROPERTIES; ONE PHOTON ABSORPTION; QUANTUM-CHEMICAL CALCULATION; SMALL ENERGY; SOLVENT DEPENDENCE; SOLVENT EFFECTS; TERMINAL GROUPS; THEORETICAL PREDICTION; TPA CROSS SECTIONS; TRANSITION MOMENTS; TWO PHOTON; TWO-PHOTON ABSORPTIONS;

CHROMOPHORES;

GRAPHENE; IMIDE; NANORIBBON;

ANNULATION REACTION; ARTICLE; CALCULATION; CHEMICAL STRUCTURE; CHROMATOPHORE; ELECTRON TRANSPORT; ENERGY YIELD; LIGHT ABSORPTION; MOLECULAR ELECTRONICS; ONE PHOTON ABSORPTION; POLARIZATION; PREDICTION; QUANTUM CHEMISTRY; TWO PHOTON ABSORPTION;

EID: 84962385748     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo202154h     Document Type: Article

References (66)

1. Silly, M. G.; Porres, L.; Mongin, O.; Chollet, P. A.; Blanchard-Desce, M. Chem. Phys. Lett. 2003, 379, 74-80
2. LaFratta, C. N.; Fourkas, J. T.; Baldacchini, T.; Farrer, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6238-6258
3. Scott, T. F.; Kowalski, B. A.; Sullivan, A. C.; Bowman, C. N.; McLeod, R. R. Science 2009, 324, 913-917
4. Velusamy, M.; Shen, J. Y.; Lin, J. T.; Lin, Y. C.; Hsieh, C. C.; Lai, C. H.; Lai, C. W.; Ho, M. L.; Chen, Y. C.; Chou, P. T.; Hsiao, J. K. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2388-2397
5. Feng, X. J.; Wu, P. L.; Bolze, F.; Leung, H. W. C.; Li, K. F.; Mak, N. K.; Kwong, D. W. J.; Nicoud, J.-F.; Cheah, K. W.; Wong, M. S. Org. Lett. 2010, 12, 2194-2197
6. Jasieniak, J. J.; Fortunati, I.; Gardin, S.; Signorini, R.; Bozio, R.; Martucci, A.; Mulvaney, P. Adv. Mater. 2008, 20, 69-73
7. Rademacher, A.; Maerkle, S.; Langhals, H. Chem. Ber. 1982, 115, 2927-2934
8. Nagao, Y.; Misono, T. Dyes Pigm. 1984, 5, 171-188
9. Zollinger, H. Color Chemistry; VCH: Weinheim, 1987.
10. Würthner, F. Chem. Commun. 2004, 1564-1579
11. Hernando, J.; de Witte, P. A. J.; van Dijk, E. M. H. P.; Korterik, J.; Nolte, R. J. M.; Rowan, A. E.; Garcia-Parajó, M. F.; van Hulst, N. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4045-4049
12. Schmidt-Mende, L.; Fechtenkötter, A.; Müllen, K.; Moons, E.; Friend, R. H.; MacKenzie, J. D. Science 2001, 293, 1119-1122
13. Cremer, J.; Mena-Osteritz, E. M.; Pschierer, N. G.; Müllen, K.; Bauerle, P. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 985-995
14. Cremer, J.; Bauerle, P. J. Mater. Chem. 2006, 16, 874-884
15. Li, Y.; Wang, Z. H. Org. Lett. 2009, 11, 1385-1387
16. Peeters, E.; van Hal, P. A.; Meskers, S. C. J.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 4470-4474
17. Hippius, C.; Schlosser, F.; Vysotsky, M. O.; Bohmer, V.; Wurthner, F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3870-3871
18. Weil, T.; Reuther, E.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1900-1904
19. Petritsch, K.; Dittmer, J. J.; Marseglia, E. A.; Friend, R. H.; Lux, A.; Rozenberg, G. G.; Moratti, S. C.; Holmes, A. B. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2000, 61, 63-72
20. Dittmer, J. J.; Lazzaroni, R.; Leclère, P.; Moretti, P.; Ganström, M.; Petritsch, K.; Marseglia, E. A.; Friend, R. H.; Brédas, J. L.; Rost, H.; Holmes, A. B. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 1999, 61, 53-61
21. Avlasevich, Y.; Müllen, K. Chem. Commun. 2006, 4440-4442
22. Pschirer, N. G.; Kohl, C.; Nolde, F.; Qu, J.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1401-1404
23. Oliveira, S. L.; Corrêa, D. S.; Misoguti, L.; Constantino, C. J. L.; Aroca, R. F.; Zilio, S. C.; Mendonca, C. R. Adv. Mater. 2005, 17, 1890-1893
24. Corrêa, D. S.; Oliveira, S. L.; Misoguti, L.; Zilio, S. C.; Aroca, R. F.; Constantino, C. J. L.; Mendonca, C. R. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 6433-6438
25. Belfield, K. D.; Bondar, M. V.; Hernandez, F. E.; Przhonska, O. V. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 5618-5622
26. Zhao, Y.; Ren, A. M.; Feng, J. K.; Sun, C. C. J. Chem. Phys. 2008, 129, 014301-1
27. Liu, X. T.; Zhao, Y.; Ren, A. M.; Feng, J. K. J. Mol. Model. 2011, 17, 1413-1425
28. Quante, H.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 1323-1325
29. Geerts, Y.; Quante, H.; Platz, H.; Mahrt, R.; Hopmeier, M.; Böhm, A.; Müllen, K. J. Mater. Chem. 1998, 8, 2357-2369
30. Langhals, H.; Büttner, J.; Blanke, P. Synthesis 2005, 364-366
31. Tam-Chang, S. W.; Seo, W.; Iverson, I. K. J. Org. Chem. 2004, 69, 2719-2726
32. Pschirer, N. G.; Kohl, C.; Nolde, F.; Qu, J.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1401-1404
33. Jones, B. A.; Ahrens, M. J.; Yoon, M. H.; Facchetti, A.; Marks, T. J.; Wasielewski, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6363-6366
34. Würthner, F.; Osswald, P.; Schmidt, R.; Kaiser, T. E.; Mansikkamäki, H.; Könemann, M. Org. Lett. 2006, 8, 3765-3768
35. Qian, H.; Liu, C. M.; Wang, Z. H.; Zhu, D. B. Chem. Commun. 2006, 4587-4589
36. Jiang, W.; Qian, H.; Li, Y.; Wang, Z. J. Org. Chem. 2008, 73, 7369-7372
37. Zhen, Y.; Qian, H.; Xiang, J.; Qu, J.; Wang, Z. Org. Lett. 2009, 11, 3084-3087
38. Li, Y.; Wang, Z. Org. Lett. 2009, 11, 1385-1388
39. Qian, H.; Yue, W.; Zhen, Y.; Motta, S. D.; Donato, E. D.; Negri, F.; Qu, J.; Xu, W.; Zhu, D.; Wang, Z. J. Org. Chem. 2009, 74, 6275-6282
40. Li, Y.; Gao, J.; Motta, S. D.; Negri, F.; Wang, Z. H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4208-4213
41. Jiao, C. J.; Huang, K.-W.; Luo, J.; Zhang, K.; Chi, C. Y.; Wu, J. S. Org. Lett. 2009, 11, 4508-4511
42. Jiao, C. J.; Huang, K.-W.; Guan, Z. P.; Xu, Q.-H.; Wu, J. S. Org. Lett. 2010, 12, 4046-4049
43. Frisch, M. J. et al. Gaussian 09, Revision B.01; Gaussian Inc.: Wallingford, CT, 2010.
44. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
45. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
46. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
47. Cances, E.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032-3041
48. Cossi, M.; Barone, V.; Cammi, R.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1996, 225, 327-335
49. Miertus, S.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1982, 65, 239-245
50. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117-129
51. Cha, M.; Torruellas, W. E.; Stegeman, G. I.; Horsthuis, W. H. G.; Möhlmann, G. R.; Meth, J. Appl. Phys. Lett. 1994, 65, 2648-2650
52. Kogej, T.; Beljonne, D.; Meyers, F.; Perry, J. W.; Marder, S. R.; Brédas, J. L. Chem. Phys. Lett. 1998, 298, 1-3
53. Orr, B. J.; Ward, J. F. Mol. Phys. 1971, 20, 513-526
54. Bishop, D. M.; Luis, J. M.; Kirtman, B. J. Chem. Phys. 2002, 116, 9729-9379
55. Beljonne, D.; Wenseleers, W.; Zojer, E.; Shuai, Z.; Vogel, H.; Pond, S. J. K.; Perry, J. W.; Marder, S. R.; Brédas, J. L. Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 631-641
56. Albota, M.; Beljonne, D.; Brédas, J. L.; Ehrlich, J. E.; Fu, J. Y.; Heikal, A. A.; Hess, S. E.; Kogej, T.; Levin, M. D.; Marder, S. R.; McCord-Maughor, D.; Perry, J. W.; Röckel, H.; Rumi, M.; Subramaniam, G.; Webb, W. W.; Wu, X. L.; Xu, C. Science 1998, 281, 1653-1656
57. Zhao, Y.; Ren, A.-M.; Feng, J.-K.; Zhou, X.; Ai, X.-C.; Su, W.-J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 11538-11545
58. Liu, X.-T.; Zou, L.-Y.; Ren, A.-M.; Guo, J.-F.; Sun, Y.; Huang, S.; Feng, J.-K. Theor. Chem. Acc. 2011, 130, 37-50
59. Zhang, H. C.; Guo, E. Q.; Zhang, Y. L.; Ren, P. H.; Yang, W. J. Chem. Mater. 2009, 21, 5125-5135
60. Òscar, R. P.; Luo, Y.; Ågren, H. J. Chem. Phys. 2006, 124, 094310-1
61. Ma, W. B.; Wu, Y. Q.; Gu, D. H.; Gan, F. X. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2006, 772, 81-87
62. Litani-Barzilai, I.; Bulatov, V.; Schechter, I. Anal. Chim. Acta 2004, 501, 151-156
63. Lukeš, V.; Aquino, A.; Lischka, H. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 10232-10238
64. Peng, Q.; Niu, Y.; Wang, Z.; Jiang, Y.; Li, Y.; Liu, Y.; Shuai, Z. J. Chem. Phys. 2011, 134, 074510-1-10
65. Rumi, M.; Ehrlich, J. E.; Heikal, A. A.; Perry, J. W.; Barlow, S.; Hu, Z.-Y.; McCord-Maughon, D.; Parker, T. C.; Röckel, H.; Thayumanavan, S.; Marder, S. R.; Beljonne, D.; Brédas, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9500-9510
66. Ray, P. C.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 6689-6696