3-Acylated tetramic and tetronic acids as natural metal binders: Myth or reality?

Natural Product Reports

Volumn 33, Issue 4, 2016, Pages 540-548

  Zaghouani, Mehdi ^a   Nay, Bastien ^a  

^a MUSÉUM NATIONAL D'HISTOIRE NATURELLE   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 PYRROLIDONE DERIVATIVE; BIOLOGICAL PRODUCT; FURAN DERIVATIVE; TETRAMIC ACID; TETRONIC ACID;

ACYLATION; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY;

ACYLATION; BIOLOGICAL PRODUCTS; FURANS; MOLECULAR STRUCTURE; PYRROLIDINONES;

EID: 84962383267     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5np00144g     Document Type: Review

References (109)

1. B. J. L. Royles Chem. Rev. 1995 95 1981
2. E. L. Ghisalberti, in Studies in Natural Products Chemistry, ed., Atta-ur-Rahman, Elsevier Science, 2003, pp. 109-154
3. R. Schobert A. Schlenk Bioorg. Med. Chem. 2008 16 4203
4. G. Athanasellis O. Igglessi-Markopoulou J. Markopoulos Bioinorg. Chem. Appl. 2010 315056
5. X. Mo Q. Li J. Ju RSC Adv. 2014 4 50566
6. A. L. Zografos D. Georgiadis Synthesis 2006 19 3157
7. D. Georgiadis, in Natural Lactones and Lactams, ed., T. Janecki, Wiley-VCH, 2013, pp. 1-49
8. W. Tao M. Zhu Z. Deng Y. Sun Sci. China: Chem. 2013 56 1364
9. L. Vieweg S. Reichau R. Schobert P. F. Leadlay R. D. Süssmuth Nat. Prod. Rep. 2014 31 1554
10. M. H. Lacoske E. A. Theodorakis J. Nat. Prod. 2015 78 562
11. T. Yamaguchi K. Saito T. Tsujimoto H. Yuki J. Heterocycl. Chem. 1976 13 533
12. W. O. Foye J. Pharm. Sci. 1961 50 93
13. H. Lamprey Ann. N. Y. Acad. Sci. 1960 88 519
14. T. Rosett R. H. Sankhala C. E. Stickings M. E. U. Taylor R. Thomas Biochem. J. 1957 67 390
15. M.-H. Lebrun F. Dutfoy F. Gaudemer G. Kunesch A. Gaudemer Phytochemistry 1990 29 3777
16. R. J. Capon C. Skene E. Lacey G. H. Gill D. Wadsworth T. Friedel J. Nat. Prod. 1999 62 1256
17. G. Lang A. L. J. Cole J. W. Blunt M. H. G. Munro J. Nat. Prod. 2006 69 151
18. Y. Mikami Y. Nishijima H. Iimura A. Suzuki S. Tamura Agric. Biol. Chem. 1971 35 611
19. D. J. Robeson M. A. F. Jalal J. Inorg. Biochem. 1991 44 109
20. R. A. Meronuck J. A. Steele C. J. Mirocha C. M. Christensen Appl. Microbiol. 1972 23 613
21. F. A. Miller W. A. Rightsel B. J. Sloan J. Ehrlich J. C. French Q. R. Bartz Nature 1963 200 1339
22. N. Umetsu J. Kaji K. Tamari Agric. Biol. Chem. 1972 36 859
23. M.-H. Lebrun P. Duvert F. Gaudemer A. Gaudemer C. Deballon P. Boucly J. Inorg. Chem. 1985 24 167
24. M.-H. Lebrun L. Nicolas M. Boutar F. Gaudemer S. Ranomenjanahary A. Gaudemer Phytochemistry 1988 27 77
25. P. S. Steyn C. J. Rabie Phytochemistry 1976 15 1977
26. A. Dippenaar C. W. Holzapfed J. C. A. Boeyens J. Cryst. Mol. Struct. 1977 7 189
27. C. O. Gitterman J. Med. Chem. 1965 8 483
28. L. Carrasco D. Vazquez Biochim. Biophys. Acta 1973 319 209
29. K. Tanaka K. Matsuo Y. Nakaizumi Y. Morioka Y. Takashita Y. Tachibana Y. Sawamura S. Kohda Chem. Pharm. Bull. 1979 27 1901
30. K. Matsuo I. Kitagushi Y. Takata K. Tanaka Chem. Pharm. Bull. 1980 28 2494
31. M. Sodeoka R. Sampe S. Kojima Y. Baba T. Usui K. Ueda H. Osada J. Med. Chem. 2001 44 3216
32. Y.-C. Jeong Z. Bikadi E. Hazai M. G. Moloney ChemMedChem 2014 9 1826
33. J. Rouleau A. Korovitch C. Lion M. Hémadi N.-T. Ha-Duong J.-M. El Hage Chahine T. Le Gall Tetrahedron 2013 69 10842
34. O. Markopoulou J. Markopoulos D. Nicholls J. Inorg. Biochem. 1990 39 307
35. B. T. Heaton C. Jacob J. Markopoulos O. Markopoulou J. Nähring C.-K. Skylaris A. K. Smith J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996 1701
36. M. Petroliagi O. Igglessi-Markopoulou J. Markopoulos Heterocycl. Commun. 2000 6 157
37. E. Gavrielatos C. Mitsos G. Athanasellis B. T. Heaton A. Steiner J. F. Bickley O. Igglessi-Markopoulou J. Markopoulos J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001 639
38. E. Gavrielatos G. Athanasellis O. Igglessi-Markopoulou J. Markopoulos Inorg. Chim. Acta 2003 344 128
39. D. Matiadis O. Igglessi-Markopoulou V. McKee J. Markopoulos Tetrahedron 2014 70 2439
40. E. Ohta S. Ohta S. Ikegami Tetrahedron 2001 57 4699
41. G. F. Kaufmann R. Sartorio S.-H. Lee C. J. Rogers M. M. Meijler J. A. Moss B. Clapham A. P. Brogan T. J. Dickerson K. D. Janda Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005 102 309
42. A. A. Romano T. Hahn N. Davis C. A. Lowery A. K. Struss K. D. Janda L. H. Böttger B. F. Matzanke C. J. Carrano J. Inorg. Biochem. 2012 107 96
43. C. A. Lowery J. Park C. Gloeckner M. M. Meijler R. S. Mueller H. I. Boshoff R. L. Ulrich C. E. Barry III D. H. Bartlett V. V. Kravchenko G. F. Kaufmann K. D. Janda J. Am. Chem. Soc. 2009 131 14473
44. Z. Shang L. Li B. P. Esposito A. A. Salim Z. G. Khalil M. Quezada P. V. Bernhardt R. J. Capon Org. Biomol. Chem. 2015 13 7795
45. C. W. Holzapfel Tetrahedron 1968 24 2101
46. J. W. Kirksey R. J. Cole Appl. Microbiol. 1973 26 827
47. R. T. Gallager J. L. Richard H. M. Stahr R. J. Cole Mycopathologia 1978 66 31
48. C. Montigny M. Picard G. Lenoir C. Gauron C. Toyoshima P. Champeil Biochemistry 2007 46 15162
49. M. Laursen M. Bublitz K. Moncoq C. Olesen J. V. Møller H. S. Young P. Nissen J. P. Morth J. Biol. Chem. 2009 284 13513
50. N. Cramer S. Helbig A. Baro S. Laschat R. Diestel F. Sasse D. Mathieu C. Richter G. Kummerlöwe B. Luy H. Schwalbe ChemBioChem 2008 9 2474
51. B. H. Howard H. Raistrick Biochem. J. 1954 57 212
52. S. Junzo S. Shibata U. Sankawa H. Taguchi Y. Shibanuma Chem. Pharm. Bull. 1965 10 1240
53. I. Casser B. Steffan W. Steglich Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987 26 586
54. M. N. Preobrazhenskaya E. N. Olsufyeva O. V. Miroshnikova J. J. Plattner D. Chu S. S. Printsevskaya J. Antibiot. 2007 60 235
55. F. Vinale M. Nigro K. Sivasithamparam G. Flematti E. L. Ghisalberti M. Ruocco R. Varlese M. Marra S. Lanzuise A. Eid FEMS Microbiol. Lett. 2013 2 123
56. S. Ito Y. Hirata Tetrahedron Lett. 1971 12 1181
57. S. Ito Y. Hirata Bull. Chem. Soc. Jpn. 1977 50 1813
58. L. A. Paquette D. Macdonald L. G. Anderson J. Am. Chem. Soc. 1990 112 9292
59. N. M. Gandhi J. Nazareth P. V. Divekar H. Kohl N. J. De Souza J. Antibiot. 1973 26 797
60. H. Kohl S. V. Bhat J. R. Patell N. M. Gandhi J. Nazareth P. V. Divekar N. J. De Souza H. G. Berscheid H. W. Fehlhaber Tetrahedron Lett. 1974 15 983
61. N. Imamura K. Adachi H. Sano J. Antibiot. 1994 47 257
62. B. Biersack R. Diestel C. Jagusch F. Sasse R. Schobert J. Inorg. Biochem. 2009 103 72
63. J. Gyimesi I. Ott I. Horváth I. Koczka K. Magyar J. Antibiot. 1971 24 277
64. I. Horváth J. Gyimesi Z. Méhesfalvi-Vajna Tetrahedron Lett. 1973 14 3643
65. J. Gyimesi Z. Méhesfalvi-Vajna I. Horváth J. Antibiot. 1978 31 626
66. L. Mészáros L. Hoffmann T. König I. Horváth J. Antibiot. 1980 33 494
67. A. Nowak B. Steffan Liebigs Ann. 1997 1817
68. M. Tsuda T. Mugishima K. Komatsu T. Sone M. Tanaka Y. Mikami M. Shiro M. Hirai Y. Ohizumi J. Kobayashi Tetrahedron 2003 59 3227
69. S. Zorov Y. Yuzenkova V. Nikiforov K. Severinov N. Zenkin Antimicrob. Agents Chemother. 2014 58 1420
70. J. Shoji R. Sakazaki T. Hattori K. Matsumoto N. Uotani T. Yoshida J. Antibiot. 1989 42 1729
71. Y. Igarashi K. Takagi Y. Kan K. Fujii K.-i. Harada T. Furumai T. Oki J. Antibiot. 2000 53 233
72. M. Brufani S. Cerrini W. Fedeli F. Mama R. Muntwyler Helv. Chim. Acta 1972 55 2094
73. J. A. Waitz A. C. Horan M. Kalyanpur B. K. Lee D. Loebenberg J. A. Marquez G. Miller M. G. Patel J. Antibiot. 1981 34 1101
74. A. K. Mallams M. S. Puar R. R. Rossman A. T. McPhail R. D. Macfarlane R. L. Stephens J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1983 1497
75. T. Kusumi A. Ichikawa H. Kakisawa M. Tsunakawa M. Konishi T. Oki J. Am. Chem. Soc. 1991 113 8947
76. M. Tsunakawa O. Tenmyo K. Tomita N. Naruse C. Kotake T. Miyaki M. Konishi T. Oki J. Antibiot. 1992 45 180
77. B. E. Roggo F. Petersen R. Delmendo H.-B. Jenny H. H. Peter J. Roesel J. Antibiot. 1994 47 136
78. B. E. Roggo P. Hug S. Moss R. Raschdorf H. H. Peter J. Antibiot. 1994 47 143
79. M. Sodeoka R. Sarape T. Kagamizono H. Osada Tetrahedron Lett. 1996 37 8775
80. K. Kobinata M. Uramoto T. Mizuno K. Isono J. Antibiot. 1980 33 244
81. D. H. Davies E. W. Snape P. J. Suter J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981 1073
82. C. J. Newbold R. J. Wallace N. D. Walker-Bax FEMS Microbiol. Lett. 2013 338 161
83. C. Keller-Juslén H. D. King M. Kuhn H.-R. Loosli W. Pache T. J. Petcher H. P. Weber A. von Wartburg J. Antibiot. 1982 35 142
84. J. Grandjean P. Laszlo Tetrahedron Lett. 1983 24 3319
85. J. Grandjean P. Laszlo J. Am. Chem. Soc. 1984 106 1472
86. D. L. Nelson and M. M. Cox, Lehninger Principles of Biochemistry, W.H. Freeman and Company, New York, 4th edn, 2005, ch. 11, pp. 369-420
87. L. Kovác V. Poliachová I. Horváth Biochim. Biophys. Acta 1982 721 349
88. P. W. Reed H. A. Lardy J. Biol. Chem. 1972 246 6970
89. L. Mészáros L. Hoffmann M. Paróczai T. König I. Horváth J. Antibiot. 1980 33 523
90. C. J. Newbold R. J. Wallace N. McKain J. Anim. Sci. 1990 68 1103
91. A. Höltzel M. G. Gänzle G. J. Nicholson W. P. Hammes G. Jung Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 2766
92. a = 2.5 for the corresponding 3-acetyltetramic acid), as a result of electronic effects, decreased solvation and an aggregation phenomenon (see ref. 27)
93. R. Sawa Y. Mori H. Iinuma H. Naganawa M. Hamada S. Yoshida H. Furutani Y. Kajimura T. Fuwa T. Takeuchi J. Antibiot. 1994 47 731
94. M. Kawada Y. Yoshimoto H. Kumagai T. Someno I. Momose N. Kawamura K. Isshiki D. Ikeda J. Antibiot. 2004 57 231
95. F. Vinale G. Flematti K. Sivasithamparam M. Lorito R. Marra B. W. Skelton E. L. Ghisalberti J. Nat. Prod. 2009 72 2032
96. F. Vinale M. Nigro K. Sivasithamparam G. Flematti E. L. Ghisalberti M. Ruocco R. Varlese R. Marra S. Lanzuise A. Eid S. L. Woo M. Lorito FEMS Microbiol. Lett. 2013 347 123
97. V. M. T. Carneiro D. B. B. Trivella V. Scorsato V. L. Beraldo M. P. Dias T. J. P. Sobreira R. Aparicio R. A. Pilli Eur. J. Med. Chem. 2015 97 42
98. T. Hamaguchi T. Sudo H. Osada FEBS Lett. 1995 372 54
99. M. Sodeoka R. Sampe S. Kojima Y. Baba N. Morisaki Y. Hashimoto Chem. Pharm. Bull. 2001 49 206
100. N. Morisaki H. Kobayashi K. Nagasawa Y. Baba M. Sodeoka Y. Hashimoto Chem. Pharm. Bull. 2003 51 1341
101. T. Usui S. Kojima S.-i. Kidokoro K. Ueda H. Osada M. Sodeoka Chem. Biol. 2001 8 1209
102. G. Hirai M. Sodeoka Acc. Chem. Res. 2015 48 1464
103. N. W. Seidler I. Jona M. Vegh A. Martonosi J. Biol. Chem. 1989 264 17816
104. F. Soler F. Plenge-Tellechea I. Fortea F. Fernandez-Belda Biochemistry 1998 37 4266
105. F. Martínez-Azorín FEBS Lett. 2004 576 73
106. K. Moncoq C. A. Trieber H. S. Young J. Biol. Chem. 2007 282 9748
107. M. Takahashi Y. Kondou C. Toyoshima Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 5800
108. S. Yao D. Gallenkamp K. Wölfel B. Lüke M. Schindler J. Scherkenbeck Bioorg. Med. Chem. 2011 19 4669
109. W. R. C. Beyer K. Woithe B. Lüke M. Schindler H. Antonicek J. Scherkenbeck Tetrahedron 2011 67 3062