Chemistry informer libraries: A chemoinformatics enabled approach to evaluate and advance synthetic methods

Chemical Science

Volumn 7, Issue 4, 2016, Pages 2604-2613

  Kutchukian, Peter S ^a   Dropinski, James F ^a   Dykstra, Kevin D ^a   Li, Bing ^a   Dirocco, Daniel A ^a   Streckfuss, Eric C ^a   Campeau, Louis Charles ^a   Cernak, Tim ^a   Vachal, Petr ^a   Davies, Ian W ^a   Krska, Shane W ^a   Dreher, Spencer D ^a  

^a MERCK RESEARCH LABORATORIES   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

LIBRARIES; MOLECULES; PRINCIPAL COMPONENT ANALYSIS;

CHEMOINFORMATICS; COMPLEX MOLECULES; COPPER-CATALYZED REACTIONS; DIAGNOSTIC APPROACH; REACTION SUBSTRATES; SUZUKI-MIYAURA; SYNTHETIC CHEMISTRY; SYNTHETIC METHODS;

CHEMICAL ANALYSIS;

EID: 84962277993     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5sc04751j     Document Type: Article

References (61)

1. A. Nadin C. Hattotuwagama I. Churcher Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 1114
2. K. Zhang S. El Damaty R. Fasan J. Am. Chem. Soc. 2011 133 3242
3. E. N. Bess A. J. Bischoff M. S. Sigman PNAS 2014 111 14698
4. K. D. Collins F. Glorius Nat. Chem. 2013 5 597
5. K. D. Collins F. Glorius Acc. Chem. Res. 2015 48 619
6. K. D. Collins F. Glorius Tetrahedron 2013 69 7817
7. K. D. Collins A. Ruhling F. Lied F. Glorius Chem. Eur. J. 2014 20 3800
8. K. D. Collins F. Glorius Nat. Protoc. 2014 9 1348
9. J. L. Medina-Franco K. Martinez-Mayorga M. A. Giulianotti R. A. Houghten C. Pinilla Curr. Comput.-Aided Drug Des. 2008 4 322
10. A. A. Shelat R. K. Guy Curr. Opin. Chem. Biol. 2007 11 244
11. N. Miyaura T. Yanagi A. Suzuki Synth. Commun. 1981 11 513
12. A. Zapf R. Jackstell F. Rataboul T. Riermeier A. Monsees C. Fuhrmann N. Shaikh U. Dingerdissen M. Beller Chem. Commun. 2004 38
13. N. Kudo M. Perseghini G. C. Fu Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1282
14. C. J. O'Brien E. A. B. Kantchev C. Valente C. N. Hadei G. A. Chass A. Lough A. C. Hopkinson M. G. Organ Chem.-Eur. J. 2006 12 4743 4748
15. K. Billingsley S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3358
16. T. Kinzel Y. Zhang S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2010 132 14073
17. D. W. Robbins J. F. Hartwig Org. Lett. 2012 14 4266
18. M. A. Düfert K. L. Billingsley S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2013 135 12877
19. R. D. Taylor M. MacCoss A. D. G. Lawson J. Med. Chem. 2014 57 5845
20. M. L. Crawley and B. M. Trost, Applications of transition metal catalysis in drug discovery and development: an industrial perspective, Wiley, Hoboken, 2012
21. D. G. Brown J. Boström J. Med. Chem. 2015 58 10.1021/acs.jmedchem.5b01409
22. N. Miyaura A. Suzuki Chem. Rev. 1995 95 2457
23. A. Suzuki J. Organomet. Chem. 1999 576 147
24. F. Bellina A. Carpita R. Rossi Synthesis 2004 2419
25. C. Valente and M. G. Organ, in Boronic Acids: Preparation and Applications in Organic Synthesis, Medicine and Materials, ed., D. G. Hall, Wiley, Chichester, 2nd edn, 2011
26. C. S. Shultz S. W. Krska Acc. Chem. Res. 2007 40 1320
27. S. D. Dreher P. G. Dormer D. L. Sandrock G. A. Molander J. Am. Chem. Soc. 2008 130 9257
28. R. Rossi F. Bellina M. Lessi C. Manzini G. Marianetti L. A. Perego Curr. Org. Chem. 2015 19 1302
29. I. A. I. Mkhalid J. H. Barnard T. B. Marder J. M. Murphy J. F. Hartwig Chem. Rev. 2010 110 890
30. J. F. Hartwig Chem. Soc. Rev. 2011 40 1992
31. J. F. Hartwig Acc. Chem. Res. 2012 45 864
32. S. M. Preshlock B. Ghaffari P. E. Maligres S. W. Krska R. E. Maleczka M. R. Smith J. Am. Chem. Soc. 2013 135 7572
33. M. A. Larsen J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2014 136 4287
34. T. Cernak K. D. Dykstra S. Tyagarajan P. Vachal S. W. Krska Chem. Soc. Rev. 10.1039/c5cs00628g
35. C. W. Liskey X. Liao J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2010 132 11389
36. G. Zhang L. Zhang M. Hu J. Cheng Adv. Synth. Catal. 2011 353 291
37. P. Anbarasan J. Neumann M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 519
38. J. Kim J. Choi K. Shin S. Chang J. Am. Chem. Soc. 2012 134 2528
39. Y. Luo Q. Wen Z. Wu J. Jin P. Lu Y. Wang Tetrahedron 2013 69 8400
40. Z. H. Zhang L. S. Liebeskind Org. Lett. 2006 8 4331
41. A. S. Guram R. A. Rennels S. L. Buchwald Angew. Chem., Int. Ed. 1995 34 1348
42. J. Louie J. F. Hartwig Tetrahedron Lett. 1995 36 3609
43. A. Shafir S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8742
44. N. Marion O. Navarro J. Mei E. D. Stevens N. M. Scott S. P. Nolan J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4101
45. C. T. Yang Y. Fu Y. B. Huang J. Yi Q. X. Guo L. Liu Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 7398
46. Y. Zhang X. Yang Q. Yao D. Ma Org. Lett. 2012 14 3056
47. I. P. Beletskaya A. V. Cheprakov Organometallics 2012 31 7753
48. Q. Shen T. Ogata J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2008 130 6586
49. D. Maiti B. P. Fors J. L. Henderson Y. Nakamura S. L. Buchwald Chem. Sci. 2011 2 57
50. N. C. Bruno M. T. Tudge S. L. Buchwald Chem. Sci. 2013 4 916
51. A. B. Santanilla M. Christensen L.-C. Campeau I. W. Davies S. D. Dreher Org. Lett. 2015 17 3370
52. J. Lindley Tetrahedron 1984 40 1433
53. J. R. Schmink A. Bellomo S. Berritt Aldrichimica Acta 2013 46 71
54. K. D. Collins T. Gensch F. Glorius Nat. Chem. 2014 6 859
55. A. Gordillo, S. Titlbach, C. Futter, M. L. Lejkowski, E. Prasetyo, L. T. A. Rupflin, T. Emmert and S. A. Schunk, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2014, p. 1
56. A. B. Santanilla E. R. Regalado T. Pereira M. Shevlin K. Bateman L. C. Campeau J. Schneeweis S. Berritt Z.-C. Shi P. Nantermet Y. Liu R. Helmy C. J. Welch P. Vachal I. W. Davies T. Cernak S. D. Dreher Science 2015 347 49
57. Y. Inokuma S. Yoshioka J. Ariyoshi T. Arai Y. Hitora K. Takada S. Matsunaga K. Rissanen M. Fujita Nature 2013 495 461
58. N. Zigon M. Hoshino S. Yoshioka Y. Inokuma M. Fujita Angew. Chem., Int. Ed. 2014 54 9033
59. T. R. Ramadhar S.-L. Zheng Y.-S. Chen J. Clardy Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Adv. 2015 71 46
60. T. R. Ramadhar S.-L. Zheng Y.-S. Chen J. Clardy Chem. Commun. 2015 51 11252
61. A. Milo A. J. Neel F. D. Toste M. S. Sigman Science 2015 347 737