A single terpene synthase is responsible for a wide variety of sesquiterpenes in Sorangium cellulosum Soce56

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 14, Issue 13, 2016, Pages 3385-3393

  Schifrin, Alexander ^a   Khatri, Yogan ^a   Kirsch, Philine ^a   Thiel, Verena ^b   Schulz, Stefan ^b   Bernhardt, Rita ^a  

^a SAARLAND UNIVERSITY   (Germany)

^b TECHNICAL UNIVERSITY OF BRAUNSCHWEIG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOCHEMISTRY; ESCHERICHIA COLI; GENE EXPRESSION; TERPENES;

E. COLI; GEOSMIN; PROKARYOTIC GENOMES; SESQUITERPENES; SORANGIUM CELLULOSUM; SYNTHASES; TYPE II;

OLEFINS;

SESQUITERPENE; TERPENE SYNTHASE; TRANSFERASE;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ENZYMOLOGY; METABOLISM; MYXOCOCCALES;

ALKYL AND ARYL TRANSFERASES; MOLECULAR STRUCTURE; MYXOCOCCALES; SESQUITERPENES;

EID: 84962090312     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c6ob00130k     Document Type: Article

References (59)

1. D. W. Christianson Chem. Rev. 2006 106 3412 3442
2. D. J. Miller R. K. Allemann Nat. Prod. Rep. 2012 29 60 71
3. Y. Gao R. B. Honzatko R. J. Peters Nat. Prod. Rep. 2012 29 1153 1175
4. D. E. Cane M. Tandon P. C. Prabhakaran J. Am. Chem. Soc. 1993 115 8103 8106
5. X.-Y. Chen Y. Chen P. Heinstein V. J. Davisson Arch. Biochem. Biophys. 1995 324 255 266
6. C. L. Steele J. Crock J. Bohlmann R. Croteau J. Biol. Chem. 1998 273 2078 2089
7. B. Felicetti D. E. Cane J. Am. Chem. Soc. 2004 126 7212 7221
8. S. Agger F. Lopez-Gallego C. Schmidt-Dannert Mol. Microbiol. 2009 72 1181 1195
9. C. A. Citron L. Barra J. Wink J. S. Dickschat Org. Biomol. Chem. 2015 13 2673 2683
10. D. E. Cane H. Ikeda Acc. Chem. Res. 2012 45 463 472
11. C. A. Citron J. S. Dickschat Synlett 2014 766 782
12. Y. Yamada T. Kuzuyama M. Komatsu K. Shin-ya S. Omura D. E. Cane H. Ikeda Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2015 112 857 862
13. J. S. Dickschat H. B. Bode T. Mahmud R. Müller S. Schulz J. Org. Chem. 2005 70 5174 5182
14. J. S. Dickschat T. Nawrath V. Thiel B. Kunze R. Müller S. Schulz Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8287 8290
15. N. L. Brock S. R. Ravella S. Schulz J. S. Dickschat Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 2100 2104
16. A. Schifrin T. T. B. Ly N. Günnewich J. Zapp V. Thiel S. Schulz F. Hannemann Y. Khatri R. Bernhardt ChemBioChem 2015 16 337 344
17. S. Schneiker O. Perlova O. Kaiser K. Gerth A. Alici M. O. Altmeyer D. Bartels T. Bekel S. Beyer E. Bode H. B. Bode C. J. Bolten J. V. Choudhuri S. Doss Y. A. Elnakady B. Frank L. Gaigalat A. Goesmann C. Groeger F. Gross L. Jelsbak J. Kalinowski C. Kegler T. Knauber S. Konietzny M. Kopp L. Krause D. Krug B. Linke T. Mahmud R. Martinez-Arias A. C. McHardy M. Merai F. Meyer S. Mormann J. Munoz-Dorado J. Perez S. Pradella S. Rachid G. Raddatz F. Rosenau C. Ruckert F. Sasse M. Scharfe S. C. Schuster G. Suen A. Treuner-Lange G. J. Velicer F. J. Vorholter K. J. Weissman R. D. Welch S. C. Wenzel D. E. Whitworth S. Wilhelm C. Wittmann H. Blöcker A. Pühler R. Müller Nat. Biotechnol. 2007 25 1281 1289
18. Y. Yamada, D. E. Cane and H. Ikeda, in Methods in Enzymology, ed., A. H. David, Academic Press, 2012, vol. 515, pp. 123-162
19. P. Baer P. Rabe K. Fischer C. A. Citron T. A. Klapschinski M. Groll J. S. Dickschat Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 7652 7656
20. D. E. Cane M. Tandon J. Am. Chem. Soc. 1995 117 5602 5603
21. P. Rabe L. Barra J. Rinkel R. Riclea C. A. Citron T. A. Klapschinski A. Janusko J. S. Dickschat Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 13448 13451
22. P. Rabe C. A. Citron J. S. Dickschat ChemBioChem 2013 14 2345 2354
23. H. Harada F. Yu S. Okamoto T. Kuzuyama R. Utsumi N. Misawa Appl. Microbiol. Biotechnol. 2009 81 915 925
24. P. Rabe J. S. Dickschat Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 1810 1812
25. D. M. Hodgson S. Salik D. J. Fox J. Org. Chem. 2010 75 2157 2168
26. D. Spiteller A. Jux J. Piel W. Boland Phytochemistry 2002 61 827 834
27. D. E. Cane R. M. Watt Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 1547 1551
28. D. E. Cane X. He S. Kobayashi S. Omura H. Ikeda J. Antibiot. 2006 59 471 479
29. J. Jiang X. He D. E. Cane J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8128 8129
30. J. Jiang X. He D. E. Cane Nat. Chem. Biol. 2007 3 711 715
31. X. Xie J. Kirby J. D. Keasling Phytochemistry 2012 78 20 28
32. P. Schreier F. Drawert A. Junker Z. Lebensm.-Unters. Forsch. 1976 160 271 274
33. D. E. Cane B. J. Rawlings C. C. Yang J. Antibiot. 1987 40 1331 1334
34. Y. Hu W. K. W. Chou R. Hopson D. E. Cane Chem. Biol. 2011 18 32 37
35. L. Zalkow R. Howard L. Gelbaum M. Gordon H. Deutsch M. Blum J. Chem. Ecol. 1981 7 717 731
36. R. Bartelt A. Cossé B. Zilkowski D. Weisleder F. Momany J. Chem. Ecol. 2001 27 2397 2423
37. J.-J. Filippi E. Belhassen N. Baldovini H. Brevard U. J. Meierhenrich J. Chromatogr., A 2013 1288 127 148
38. T. Hieda M. Tazaki Y. Morishita T. Aoki S. Nagahama Phytochemistry 1996 42 159 162
39. F. Lopez-Gallego S. A. Agger D. Abate-Pella M. D. Distefano C. Schmidt-Dannert ChemBioChem 2010 11 1093 1106
40. J. Degenhardt T. G. Köllner J. Gershenzon Phytochemistry 2009 70 1621 1637
41. K. Zhou R. J. Peters Chem. Commun. 2011 47 4074 4080
42. K. M. Ewen F. Hannemann Y. Khatri O. Perlova R. Kappl D. Krug J. Hüttermann R. Müller R. Bernhardt J. Biol. Chem. 2009 284 28590 28598
43. Y. Khatri F. Hannemann K. M. Ewen D. Pistorius O. Perlova N. Kagawa A. O. Brachmann R. Müller R. Bernhardt Chem. Biol. 2010 17 1295 1305
44. A. Schifrin M. Litzenburger M. Ringle T. Ly Thi Bich R. Bernhardt ChemBioChem 2015 16 2624 2632
45. T. B. Ly Y. Khatri J. Zapp M. Hutter R. Bernhardt Appl. Microbiol. Biotechnol. 2012 95 123 133
46. M. Litzenburger F. Kern Y. Khatri R. Bernhardt Drug Metab. Dispos. 2015 43 392 399
47. F. Kern T. K. F. Dier Y. Khatri K. M. Ewen J.-P. Jacquot D. A. Volmer R. Bernhardt Sci. Rep. 2015 5 14881
48. M. Litzenburger R. Bernhardt Appl. Microbiol. Biotechnol. 2016 10.1007/s00253-015-7269-7
49. M. W. Lodewyk P. Gutta D. J. Tantillo J. Org. Chem. 2008 73 6570 6579
50. D. Arigoni Pure Appl. Chem. 1975 41 219
51. Y. Khatri F. Hannemann O. Perlova R. Müller R. Bernhardt FEBS Lett. 2011 585 1506 1513
52. S. C. Wenzel R. Müller Nat. Prod. Rep. 2009 26 1385 1407
53. J. S. Dickschat Nat. Prod. Rep. 2016 33 87 110
54. J. S. Dickschat K. A. K. Pahirulzaman P. Rabe T. A. Klapschinski ChemBioChem 2014 15 810 814
55. C. Nakano T. Tezuka S. Horinouchi Y. Ohnishi J. Antibiot. 2012 65 551 558
56. S. Schulz J. Fuhlendorff H. Reichenbach Tetrahedron 2004 60 3863 3872
57. C. O. Schmidt H. J. Bouwmeester N. Bülow W. A. König Arch. Biochem. Biophys. 1999 364 167 177
58. J. D. Thompson D. G. Higgins T. J. Gibson Nucleic Acids Res. 1994 22 4673 4680
59. K. Tamura J. Dudley M. Nei S. Kumar Mol. Biol. Evol. 2007 24 1596 1599