Vibrational Spectra and Ab Initio DFT Calculations of 4-Methylimidazole and Its Different Protonation Forms: Infrared and Raman Markers of the Protonation State of a Histidine Side Chain

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 104, Issue 17, 2000, Pages 4253-4265

  Hasegawa, Koji ^a   Ono, Taka Aki ^a   Noguchi, Takumi ^a  

^a RIKEN   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001617001     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp000157d     Document Type: Article

References (51)

1. Blomberg, F.; Mauer, W.; Ruterjans, H. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 8149.
2. Ashikawa, I.; Itoh, K. Biopolymers 1979, 18, 1859.
3. Warshel, A.; Russell, S. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6569.
4. Tu, C.; Silverman, D. N. Biochemistry 1989, 28, 7913.
5. Frey, P. A.; Whitt, S. A.; Tobin, J. B. Science 1994, 264, 1927.
6. Hays, A. A.; Vassiliev, I. R.; Golbeck, J. H.; Debus, R. J. Biochemistry 1998, 37, 11 352.
7. Sundberg, R. J.; Martin, R. B. Chem. Rev. 1974, 74, 471.
8. Regan, L. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 1993, 22, 257.
9. El Yazal, J.; Pang, Y.-P. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 8773.
10. Garfinkel, D.; Edsall, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 3807.
11. Bellocq, A. M.; Perchard, C.; Novak, A.; Josien, M. L. J. Chim. Phys. 1965, 62, 1334.
12. Lord, R. C.; Yu, N.-T. J. Mol. Biol. 1970, 51, 203.
13. Yoshida, C. M.; Freedman, T. B.; Loehr, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1028.
14. Salama, S.; Spiro, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 1105.
15. Itabashi, M.; Itoh, K. Chem. Lett. 1979, 1331.
16. Tasumi, M.; Harada, I.; Takamatsu, T.; Takahashi, S. J. Raman Spectrosc. 1982, 12, 149.
17. Chinsky, L.; Jolles, B.; Laigle, A.; Turpin, P. Y. J. Raman Spectrosc. 1985, 16, 235.
18. Caswell, D. S.; Spiro, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6470.
19. Asher, S. A.; Murtaugh, J. L. Appl. Spectrosc. 1988, 42, 83.
20. Zhao, X.; Wang, D.; Spiro, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8517.
21. Zhao, X.; Wang, D.; Spiro, T. G. Inorg. Chem. 1998, 37, 5414.
22. Hashimoto, S.; Ohsaka, S.; Takeuchi, H.; Harada, I. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8926.
23. Hashimoto, S.; Takeuchi, H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11 012.
24. Hashimoto, S.; Ono, K.; Takeuchi, H. J. Raman Spectrosc. 1998, 29, 969.
25. Takeuchi, H.; Kimura, Y.; Koitabashi, I.; Harada, I. J. Raman Spectrosc. 1991, 22, 233.
26. Miura, T.; Satoh, T.; Hori-i, A.; Takeuchi, H. J. Raman. Spectrosc. 1998, 29, 41.
27. Miura, T.; Satoh, T.; Takeuchi, H. Biochim. Biophys. Acta 1998, 1384, 171.
28. Miura, T.; Hori-i, A.; Mototani, H.; Takeuchi, H. Biochemistry 1999, 38, 11 560.
29. Markham, L. M.; Mayne, L. C.; Hudson, B. S.; Zgierski, M. Z. J. Phys. Chem. 1993, 97, 10 319.
30. Vargek, M.; Zhao, X.; Lai, Z.; McLendon, G. L.; Spiro, T. G. Inorg. Chem. 1999, 38, 1372.
31. Berthomieu, C.; Boussac, A.; Mäntele, W.; Breton, J.; Nabedryk, E. Biochemistry 1992, 31, 11 460.
32. Hienerwadel, R.; Berthomieu, C. Biochemistry 1995, 34, 16 288.
33. Wellner, N.; Zundel, G. J. Mol. Struct. 1994, 317, 249.
34. Noguchi, T.; Inoue, Y.; Tang X.-S. Biochemistry 1999, 38, 399.
35. Noguchi, T.; Kurrech, J.; Inoue, Y.; Renger, G. Biochemistry 1999, 38, 4846.
36. Noguchi, T.; Inoue, Y.; Tang X.-S. Biochemistry 1999, 38, 10 187.
37. Mäntele, W. Trends Biochem. Sci. 1993, 18, 197.
38. Zimmermann, H. Z. Elektrochem. 1961, 65, 821.
39. Perchard, C.; Novak, A. J. Chem. Phys. 1968, 48, 3079.
40. Wolff, H.; Wolff, E. Spectrochim. Acta 1971, 27A, 2109.
41. Hashimoto, S.; Ono, K.; Takeuchi, H.; Harada, I. Spectrochim. Acta 1994, 50A, 1647.
42. Majoube, M.; Millié, Ph.; Vergoten, G. J. Mol. Struct. 1995, 344, 21.
43. Gallouj, H.; Lagant, P.; Vergoten, G. J. Raman Spectrosc. 1997, 28, 909.
44. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A.7; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
45. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
46. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
47. Shimanouchi, T. Computer Programs of Normal Coordinate Treatment of Polyatomic Molecules; The University of Tokyo: Tokyo, 1968.
48. Yoshida, H.; Tasumi, M. J. Chem. Phys. 1988, 89, 2803.
49. Van Bael, M. K.; Smets, J.; Schoone, K.; Houben, L.; McCarthy, W.; Adamowicz, L.; Nowak, M. J.; Maes, G. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 2397.
50. Morrison, V. J.; Laposa, J. D. Spectrochim. Acta 1976, 32A, 443.
51. Socrates, G. Infrared Characteristic Group Frequencies, 2nd ed.; John Wiley & Sons: Chichester, 1994.