Synthesis of chiral β-aminoalcohol palladium complexes exhibiting cytotoxic properties

Dalton Transactions

Volumn 39, Issue 38, 2010, Pages 8982-8993

  Accadbled, Fabien ^a   Tinant, Bernard ^b   Hénon, Eric ^a   Carrez, Danièle ^c,d   Croisy, Alain ^c,d   Bouquillon, Sandrine ^a  

^a UNIVERSITÉ DE REIMS CHAMPAGNE ARDENNE   (France)

^b CSTR 1 ^*  (Belgium)

^c Centre Universitaire   (France)

^d INSTITUT CURIE   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DRUG PRODUCTS; PALLADIUM;

AMINO ALCOHOLS; ANALYTICAL METHOD; ANTIPROLIFERATIVE PROPERTIES; BASIC MEDIUM; CYTOTOXIC; EXPERIMENTAL WORKS; HUMAN CANCER CELLS; L-PROLINOL; PALLADIUM COMPLEXES; STRUCTURAL INFORMATION;

PALLADIUM COMPOUNDS;

EID: 84961983928     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0dt00328j     Document Type: Article

References (117)

1. S. C. Bergmeier Tetrahedron 2000 56 2561
2. M. Zaidlewicz M. Sokol A. Wolan J. Cytarska A. Tafelska-Kaczmarek A. Dzielendziak A. Prewysz-Kwinto Pure Appl. Chem. 2003 75 1349
3. M. Periasamy Pure Appl. Chem. 1996 68 663
4. C. R. Noe M. Knollmueller P. Gärtner W. Fleischhacker E. Katikarides Monatsh. Chem. 1995 126 5 557
5. F. Fache E. Schulz M. L. Tommasino M. Lemaire Chem. Rev. 2000 100 2159
6. C. H. Senanayake Adrichimica Acta 1998 31 3
7. D. J. Ager I. Prakash D. R. Schaad Chem. Rev. 1996 96 835
8. H. A. McManus P. J. Guiry Chem. Rev. 2004 104 4151
9. A. K. Ghosh P. Mathivanan J. Capiello Tetrahedron: Asymmetry 1998 9 1
10. G. Helmchen A. Pfaltz Acc. Chem. Res. 2000 33 336
11. D. Rechavi M. Lemaire Chem. Rev. 2002 102 3467
12. J. S. Johnson D. A. Evans Acc. Chem. Res. 2000 33 325
13. E. J. Corey J. O. Link J. Org. Chem. 1991 56 442
14. S. Miyano L. D. L. Lu S. M. Viti K. B. Sharpless J. Org. Chem. 1983 48 3608
15. T. Murakami H. Minamikawa M. Hato Tetrahedron Lett. 1994 35 745
16. A. P. Kozikowski Q. Ding S. Spiegel Tetrahedron Lett. 1996 37 3279
17. T. Laïb J. Chastanet J. Zhu J. Org. Chem. 1998 63 1709
18. J. F. Bagli D. Klüpfel M. St. Jacques J. Org. Chem. 1973 38 1253
19. L. Banfi M. G. Beretta L. Colombo C. Gennari C. Scolastico J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1983 1 1614
20. T. Fujita M. Yoneta R. Hirose S. Sasaki K. Inoue M. Kiuchi S. Hirase K. Adachi M. Arita K. Chiba Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995 5 847
21. R. Hirose N. Hamamichi Y. Kitao T. Matsuzaki K. Chiba T. Fujita Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996 6 2647
22. R. Almansa D. Guijarro M. Yus Tetrahedron: Asymmetry 2008 19 11 1376
23. R. Almansa D. Guijarro M. Yus Tetrahedron: Asymmetry 2007 18 23 2828
24. K. Soai M. Okudo M. Okamoto Tetrahedron Lett. 1991 32 1 95
25. A. H. M. de Vries J. F. G. A. Jansen B. L. Feringa Tetrahedron 1994 50 15 4479
26. F. K. Cheung A. M. Hayes D. J. Morris M. Wills Org. Biomol. Chem. 2007 5 7 1093
27. K. Aboulaala C. Goux-Henry D. Sinou M. Safi M. Soufiaoui J. Mol. Catal. A: Chem. 2005 237 1-2 259
28. K. Tanaka J. Matsui J. Suzuki J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991 18 311
29. D. J. Cross I. Houson A. M. Kawamoto M. Wills Tetrahedron Lett. 2004 45 4 843
30. P. Suresh S. Srimurugan B. Babu P. Balaji H. N. Pati Tetrahedron: Asymmetry 2007 18 23 2820
31. K. P. Bryliakov E. P. Talsi J. Mol. Catal. A: Chem. 2007 264 1-2 280
32. W. Mansawat W. Bhanthumnavin T. Vilaivan Tetrahedron Lett. 2003 44 19 3805
33. S. M. Lait D. A. Rankic B. A. Keay Chem. Rev. 2007 107 767
34. A. L. Johnson N. Hollingsworth G. Kociok-Kohn K. C. Molloy Inorg. Chem. 2008 47 20 9706
35. A. L. Johnson N. Hollingsworth G. Kociok-Kohn K. C. Molloy Inorg. Chem. 2008 47 24 12040
36. H. O. Davies T. J. Leedham A. C. Anthony P. O'Brien A. J. P. White D. J. Williams Polyhedron 1999 18 24 3165
37. P. Stepnicka M. Zabransky I. Cisarova M. Lamac J. Organomet. Chem. 2008 693 26 3831
38. I. Viera L. Dominguez J. Ellena M. H. Z. Torre Z. Naturforsch. B: Chem. Sci. 2008 63 5 543
39. S. Wang J. Cluster Sci. 1995 6 4 463
40. K. Smolander K. Leistro Inorg. Chim. Acta 1990 169 2 151
41. K. Smolander Inorg. Chim. Acta 1987 133 2 317
42. Z. Foldi T. Foldi A. Foldi Chem. Ind. 1955 1297
43. G. Vargas-Diaz H. Lopez-Sandoval A. B. Vazquez-Palma M. Flores-Alamo A. Pena-Hueso S. A. Sanchez-Ruiz A. Flores-Parra R. Contreras N. Barba-Behrens Dalton Trans. 2007 37 4185
44. W. Plass Eur. J. Inorg. Chem. 1998 799
45. A. Willner A. Hepp N. W. Mitzel Dalton Trans. 2008 6832
46. B. L. Griggs G. A. Lawrance M. Maeder M. J. Robertson P. Turner Inorg. Chim. Acta 2007 360 7 2403
47. E. Gomez G. Contreras-Ordonez T. Ramirez-Apan Chem. Pharm. Bull. 2006 54 1 54
48. S. Zorbas-Seifried C. G. Hartinger K. Meelich M. Galanski B. K. Keppler H. Zorbas Biochemistry 2006 45 49 14817
49. K. Meelich M. Galanski V. Arion M. A. Jakupec P. Schluga C. G. Hartinger N. Graf v. Keyserlingk B. K. Keppler Met. Ions Biol. Med. 2006 9 52
50. M. Galanski K. Meelich A. R. Timerbaev B. K. Keppler Analyst 2005 130 10 1383
51. C. G. Hartinger P. Schluga M. Galanski C. Baumgarten A. R. Timerbaev B. K. Keppler Electrophoresis 2003 24 1213 2038
52. M. Galanski C. Baumgartner V. Arion B. K. Keppler Eur. J. Inorg. Chem. 2003 2619
53. A. S. Abu-Surrah M. Kettunen Curr. Med. Chem. 2006 13 11 1337
54. B. Rosenberg L. Van Camp J. E. Trosko V. H. Mansour Nature 1969 222 385
55. L. Szuecova Z. Travnicek I. Popa J. Marek Polyhedron 2008 27 12 2710
56. J. Zhang Y. Gong X. Zheng M. Yang J. Cui Eur. J. Med. Chem. 2008 43 2 441
57. M. R. C. Couri M. Vieira de Almeida A. P. S. Fontes S. D'Arc J. Chaves T. Eloi R. J. Alves E. C. Pereira-Maia A. Garnier-Suillerot Eur. J. Inorg. Chem. 2006 1868
58. T. Sabo V. M. Vesna G. N. Kaluderovic T. P. Stanojkovic G. A. Bogdanovic Z. D. Juranic Inorg. Chim. Acta 2005 358 7 2239
59. G. N. Kaluderovic V. M. Dinovic Z. D. Juranic T. P. Stanojkovic T. J. Sabo J. Inorg. Biochem. 2005 99 2 488
60. J. Kasparkova O. Novakova V. Marini Y. Najajreh D. Gibson D. J.-M. Perez V. Brabec J. Biol. Chem. 2003 278 48 47516
61. M. S. Robillard B. A. J. Jansen M. Lochner H. Geneste Y. Li J. Brouwer M. Hesse J. Reedijk Helv. Chim. Acta 2001 84 10 3023
62. T. Okada I. M. El-Mehasseb M. Kodaka T. Tomohiro K. Okamoto H. Okuno J. Med. Chem. 2001 44 26 4661
63. I. M. El-Mehasseb M. Kodaka T. Okada T. Tomohiro K.-I. Okamoto H. Okuno J. Inorg. Biochem. 2001 84 1-2 157
64. G. Zhao H. Lin P. Yu H. Sun S. Zhu Y. Chen Chem. Biol. Interact. 1998 116 1-2 1929
65. S. A. De Pascali D. Migoni P. Papadia A. Romano S. Marsigliante A. Pellissier S. Chardon-Noblat A. Cicarese F. P. Fanizzi Dalton Trans. 2008 5911
66. T. Kapp M. Krueger I. Ott S. Steiner P. Schumacher D. Nachbaur G. Gastl R. Gust B. Kircher J. Inorg. Biochem. 2008 102 4 713
67. R. Lindner G. N. Kaluderovic R. Paschke C. Wagner D. Steinborn Polyhedron 2008 27 3 914
68. S. Komeda and M. Chikuma, Metal compounds in Cancer Chemotherapy, J. M. Pérez, M. A. Fuertes, C. Alonso, Eds, 2005, 219
69. T. Kapp A. Dullin R. Gust J. Med. Chem. 2006 49 3 1182
70. H.-L. Chan D.-L. Ma M. Yang C.-M. Che JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 2003 8 7 761
71. N. Farrell Y. Qu J. Roberts Top. Biol. Inorg. Chem. 1999 1 99
72. Y. Dohta C. S. Browning M. Kodaka T. Okada K.-I. Okamoto R. Natale C. Yip D. Farrar H. Okuno Inorg. Chim. Acta 1997 263 1-2 69
73. Y. Qu H. Rauter A. P. Soares Fontes R. Bandarage L. R. Kelland N Farrell J. Med. Chem. 2000 43 16 3189
74. G. Quiroga C. Navarro Ranninger Coord. Chem. Rev. 2004 248 1-2 119
75. A. I. Matesanz P. Souza J. Inorg. Biochem. 2007 101 10 1354
76. U. Bierbach T. W. Hambley N. Farrell Inorg. Chem. 1998 37 4 708
77. E. T. Martins H. Baruah J. Kramarczyk G. Saluta C. S. Day G. L. Kucera U. Bierbach J. Med. Chem. 2001 44 4492
78. S. Yano Y. Mikata Bull. Chem. Soc. Jpn 2002 75 2097
79. M. V. De Almeida E. T. Cesar A. P. S. Fontes E. Felicio J. Carbohydr. Chem. 2000 19 323
80. M. J. Cleare and P. C. Hyde, Metal Ions in Biological Systems, H. Sigel, Ed., Marcel Dekker New York, 1980, Vol. 11, 2
81. D. S. Gill, Platinum Coordination Complexes in Cancer Chemotherapy, M. P. Hacker, E. B. Douple, and, I. H. Krakff, Eds, Nijhoff Boston, 1984, 267
82. L. Hui-Xiang L. Zhi-Ling D. Gui-Lin B. Quiong-Si Y. Ru-Qin Sci China Sect (B) 1993 1216
83. E. E. Kriss I. I. Volchenskova L. I. Suarin Koord. Khim. 1990 16 11
84. N. Farrell, Transition metal complexes as drugs and chemotherapeutic agents, B. R. James, and, R. Ugo, Eds Catalysis by Metal Complexes, Vol 11, Reidel /Kluwer Dordrecht 1989, 46
85. C. Chamy and I. Cernetti, I. EP N°69659, 12 Jan. 1983
86. S. Kirschner A. Maurer C. Dragulescu J. Clin. Hematol. Oncol. 1977 7 190
87. N. M. Moussa A. Laham M. S. El-Ezaby N. A. Al-Salem M. E. Abu-Zeid G. S. Mahmond A. Kabiraty S. Mazrooei J. Inorg. Biochem. 1982 17 185
88. R. Navarro J. Garcia E. P. Urriolabeitia C. Cativiela M. D. Diaz-de-Villegas J. Organomet. Chem. 1995 490 35
89. A. M. Nijasure V. N. Joshi A. D. Sawant J. Inorg. Biochem. 1999 73 109
90. M. Garnett, US Patent N° 5 463 093, 31 Oct. 1995
91. M. Garnett, US Patent N° 5 679 697, 21 Oct. 1997
92. K. H. Puthraya T. S. Srivastava A. J. Amonkar M. K. Adwankar M. P. Chitnis J. Inorg. Biochem. 1985 25 3 207
93. K. H. Puthraya T. Srivastava A. J. Amonkar M. K. Adwankar M. P. Chitnis J. Inorg. Biochem. 1986 26 1 45
94. R. Mital T. S. Srivastava H. K. Parekh M. P. Chitnis J. Inorg. Biochem. 1991 41 2 93
95. C. Thorey S. Bouquillon A. Hélimi F. Hénin J. Muzart Eur. J. Org. Chem. 2002 13 2151
96. S. Bouquillon A. du Moulinet d'Hardemare M. T. Averbuch-Pouchot F. Hénin J. Muzart A. Durif Acta. Cryst. 1999 C55 2028
97. S. Bouquillon, S. Humbel U. Létinois-Halbes F. Hénin J. Muzart J. Organomet. Chem. 2003 687 377
98. Gaussian 09, Revision A.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Jr. Montgomery, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009
99. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988 37 785
100. B. Miehlich A. Savin H. Stoll H. Preuss Chem. Phys. Lett. 1989 157 200
101. S. H. Vosko L. Wilk M. Nusair Can. J. Phys. 1980 58 1200
102. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
103. P. J. Hay W. R. Wadt J. Chem. Phys. 1985 82 270
104. W. R. Wadt P. J. Hay J. Chem. Phys. 1985 82 284
105. P. J. Hay W. R. Wadt J. Chem. Phys. 1985 82 299
106. T. H. Dunning and P. J. Hay, in Modern Theoretical Chemistry, H. F., III Schaefer, Ed.; Plenum: New York, 1976, 1-28
107. F Miertus E. Scrocco J. Tomasi J. Chem. Phys. 1981 55 117
108. M. Cossi G. Scalmani N. Rega V. Barone J. Chem. Phys. 2002 117 43
109. R. Cammi B. Mennucci J. Tomasi J. Phys. Chem. A 2000 104 5631
110. G. M. Kapteijn P. J. Baesjou P. L. Alsters D. M. Grove W. J. J. Smeets H. Kooijman A. L. Spek G. van Koten Chem. Ber. 1997 35 130
111. W. L. Duax C. M. Weeks D. C. Rohrer Topics in stereochemistry 1976 9 271
112. A. Spek, PLATON, Molecular Geometry Program University of Utrecht, The Netherlands 1998
113. J. D. Roberts J. Peroutka G. Beggiolin C. Manzotti L. Piazzoni N. Farrell J. Inorg. Biochem. 1999 7 47
114. L. Pendyala P. J. Creaven Cancer Res. 1993 53 5970
115. G. M. Sheldrick, SHELXL-97, Program for refinement of crystal structures, University of Göttingen, Germany, 1997
116. G. M. Sheldrick, SHELXS-97, Program for solution of crystal structures, University of Göttingen, Germany, 1997
117. T. Mosmann J. Immunol. Meth. 1983 65 55