Recent progress of functional glycoconjugated metal complexes

Bulletin of the Chemical Society of Japan

Volumn 75, Issue 10, 2002, Pages 2097-2113

  Yano, Shigenobu ^a   Mikata, Yuji ^a  

^a NARA WOMEN'S UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

STEREOSTRUCTURES;

AMINES; CHARACTERIZATION; STEREOCHEMISTRY; SUGAR (SUCROSE); SYNTHESIS (CHEMICAL);

TRANSITION METAL COMPOUNDS;

AMINOGLYCOSIDE DERIVATIVE; CALCIUM; CARBOHYDRATE DERIVATIVE; CISPLATIN; GLYCOCONJUGATE; METAL COMPLEX; MONOAMINE DERIVATIVE; NICKEL COMPLEX; POLYAMINE DERIVATIVE;

ANTIFUNGAL ACTIVITY; ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ARTICLE; CHEMICAL REACTION; DRUG SYNTHESIS; MOLECULAR RECOGNITION; STEREOCHEMISTRY; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

EID: 0036425172     PISSN: 00092673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/bcsj.75.2097     Document Type: Article

References (103)

1. J. A. Rendleman Jr., Adv. Carbohydr. Chem., 21, 209 (1966).
2. S. J. Angyal, Pure Appl. Chem., 35, 131 (1973).
3. S. J. Angyal, Adv. Carbohydr. Chem. Biochem., 47, 1 (1989).
4. J. F. Verchere, S. Capelle, F. Xin, and D. C. Crans, Prog. Inorg. Chem. Biochem., 47, 837 (1998).
5. Y. E. Alekseev, A. D. Garnovskii, and Y. A. Zhdanov, Usp. Khim., 67, 723 (1998).
6. D. M. Whitfield, S. Stojkovski, and B. Sarker, Coord. Chem. Rev., 122, 171 (1993).
7. U. Piarulli and C. Floriani, Prog. Inorg. Chem., 45, 393 (1997).
8. B. Gyurcsik and L. Nagy, Coord. Chem. Rev., 203, 81 (2000).
9. D. Steinbom, and H. Junicke, Chem. Rev., 100, 4283 (2000).
10. S. Yano, Coord. Chem. Rev., 92, 113 (1988).
11. S. Yano, and K. Ohtsuka, "Metal Ions in Biological Systems," Marcel dekker, Inc. (1996) p.27.
12. T. Tanase, M. Doi, R. Nouchi, M. Kato, Y. Sato, K. Ishida, K. Kobayashi, T. Sakurai, Y. Yamamoto, and S. Yano, Inorg. Chem., 35, 4848 (1996).
13. T. Tanase, Y. Yasuda, T. Onaka, and S. Yano, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1998, 345.
14. S. Yano, M. Doi, M. Kato, I. Okura, T. Nagano, Y. Yamamoto, and T. Tanase, Inorg. Chim. Acta, 249, 1 (1996).
15. T. Tanase, M. Nakagoshi, A. Teratani, M. Kato, I. Yamamoto, and S. Yano, Inorg. Chem., 33, 5 (1994).
16. S. Yano, M. Nakagoshi, A. Teratani, M. Kato, T. Onaka, M. Iida, T. Tanase, Y. Yamamoto, H. Uekusa, and Y. Ohashi, Inorg. Chem., 36, 4187 (1997).
17. T. Tanase, T. Onaka, M. Nakagoshi, I. Kinoshita, K. Shibata, M. Doe, J. Fujii, and S. Yano, Chem. Commun., 1997, 2115.
18. T. Tanase, T. Onaka, M. Nakagoshi, I. Kinoshita, K. Shibata, M. Doe, J. Fujii, and S. Yano, Inorg. Chem., 38, 3150 (1999).
19. S. Yano, M. Doi, S. Tamakoshi, W. Mori, M. Mikuriya, A. Ichimura, I. Kinoshita, Y. Yamamoto, and T. Tanase, Chem. Commun., 1997, 997.
20. T. Tanase, S. Tamakoshi, M. Doi, W. Mori, and S. Yano, Inorg. Chim. Acta, 266, 5 (1997).
21. T. Tanase, S. Tamakoshi, M. Doi, M. Mikuriya, H. Sakurai, and S. Yano, Inorg. Chem., 39, 692 (2000).
22. S. Yano, S. Inoue, Y. Yasuda, T. Tanase, Y. Mikata, T. Kakuchi, T. Tsubomura, M. Yamasaki, I. Kinoshita, and M. Doe, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1999, 1851.
23. T. Tanase, T. Takei, M. Hidai, and S. Yano, Carbohydr. Res., 333, 303 (2001).
24. S. Yano, S. Inoue, R. Nouchi, M. Kato, and T. Suzuki, Biol. Pharm. Bull., 18, 923 (1995).
25. S. Yano, S. Inoue, R. Nouchi, K. Mogami, Y. Shinohara, Y. Yasuda, M. Kato, T. Tanase, T. Kakuchi, Y. Mikata, T. Suzuki, and Y. Yamamoto, J. Inorg. Biochem., 69, 15 (1998).
26. Y. Mikata, Y. Shinohara, K. Yoneda, Y. Nakamura, I. Brudzifiska, T. Tanase, T. Kitayama, R. Takagi, T. Okamoto, I. Kinoshita, M. Doe, C. Orvig, and S. Yano, Bioorg. Med. Chem. Lett., 11, 3045 (2001).
27. S. Takizawa, H. Sugita, S. Yano, and S. Yoshikawa, J. Am. Chem. Soc., 102, 7969 (1980).
28. T. Tsubomura, S. Yano, S. Yoshikawa, K. Toriumi, and T. Ito, Polyhedron, 2, 123 (1983).
29. H. Shioi, S. Yano, K. Toriumi, T. Ito, and S. Yoshikawa, Chem. Commun., 1983, 201.
30. T. Tsubomura, S. Yano, K. Toriumi, T. Ito, and S. Yoshikawa, Bull. Chem. Soc. Jpn., 57, 1833 (1984).
31. S. Yano, Y. Sakai, K. Toriumi, T. Ito, H. Ito, and S. Yoshikawa, Inorg. Chem., 24, 498 (1985).
32. S. Yano, S. Takizawa, H. Sugita, T. Takahashi, H. Shioi, T. Tsubomura, and S. Yoshikawa, Carbohydr. Res., 142, 179 (1985).
33. T. Tsubomura, S. Yano, K. Toriumi, T. Ito, and S. Yoshikawa, Inorg. Chem., 24, 3218 (1985).
34. T. Tanase, K. Kurihara, S. Yano, K. Kobayashi, T. Sakurai, and S. Yoshikawa, Chem. Commun., 1985, 1562.
35. T. Tsubomura, S. Yano, and S. Yoshikawa, Inorg. Chem., 25, 392 (1986).
36. T. Tsubomura, S. Yano, K. Kobayashi, T. Sakurai, and S. Yoshikawa, Chem. Commun., 1986, 459.
37. T. Tanase, F. Shimizu, S. Yano, and S. Yoshikawa, Chem. Commun., 1986, 1001.
38. K. Ishida, S. Yano, and S. Yoshikawa, Inorg. Chem., 25, 3552 (1986).
39. T. Tanase, F. Shimizu, M. Kuse, S. Yano, S. Yoshikawa, and M. Hidai, Chem. Commun., 1987, 659.
40. T. Tanase, F. Shimizu, S. Yano, M. Hidai, S. Yoshikawa, and K. Asakura, Nippon Kagaku Kaishi, 1987, 322.
41. T. Takahashi, S. Yano, S. Yoshikawa, and M. Hidai, Nippon Kagaku Kaishi, 1987, 328.
42. T. Tanase, T. Murata, S. Yano, M. Hidai, and S. Yoshikawa, Chem. Lett., 1987, 1409.
43. T. Tanase, K. Kurihara, S. Yano, K. Kobayashi, T. Sakurai, S. Yoshikawa, and M. Hidai, Inorg. Chem., 26, 3134 (1987).
44. S. Yano, T. Takahashi, Y. Sato, K. Ishida, T. Tanase, M. Hidai, K. Kobayashi, and T. Sakurai, Chem. Lett., 1987, 2153.
45. T. Tanase, K. Ishida, T. Watanabe, M. Komiyama, K. Koumoto, S. Yano, M. Hidai, and S. Yoshikawa, Chem. Lett., 1988, 327.
46. K. Ishida, M. Yashiro, S. Yano, M. Hidai, and S. Yoshikawa, J. Am. Chem. Soc., 110, 2015 (1988).
47. T. Tsubomura, S. Yano, and S. Yoshikawa, Bull. Chem. Soc. Jpn., 61, 3497 (1988).
48. T. Tanase, F. Shimizu, M. Kuse, S. Yano, M. Hidai, and S. Yoshikawa, Inorg. Chem., 27, 4085 (1988).
49. K. Ishida, S. Nonoyama, T. Hirano, S. Yano, M. Hidai, and S. Yoshikawa, J. Am. Chem. Soc., 111, 1599 (1989).
50. K. Ishida, M. Yashiro, S. Yano, M. Hidai, and S. Yoshikawa, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1989, 1241.
51. T. Tsubomura, M. Ogawa, S. Yano, K. Kobayashi, T. Sakurai, and S. Yoshikawa, Inorg. Chem., 29, 2622 (1990).
52. T. Takei, T. Tanase, S. Yano, and M. Hidai, Chem. Lett., 1991, 1629.
53. T. Tanase, T. Takei, M. Hidai, and S. Yano, J. Chem. Res., 1992, 252.
54. S. Yano, M. Kato, H. Shioi, T. Takahashi, T. Tsubomura, K. Toriumi, T. Ito, M. Hidai, and S. Yoshikawa, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1993, 1699.
55. T. Tanase, R. Nouchi, M. Kato, N. Nakamura, T. Yamamura, Y. Yamamoto, and S. Yano, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1993, 2645.
56. L. Sacconi, Transition Met. Chem., 4, 199 (1968).
57. W. Z. Ebeling, Phys. Chem. (Leipzig), 238,400 (1968).
58. H. Yokoyama and H. Yamatera, Bull. Chem. Soc. Jpn., 48, 1770, 3002 (1975).
59. E. I. Solomon, F. Tuczek, D. E. Root, and C. A. Brown, Chem. Rev., 94, 827 (1994).
60. J. Jenkins, J. Janin, F. Rey, M. Chiadmi, H. Tilbeurgh, I. Lasters, M. D. Maeyer, D. V. Belle, S. J. Wodak, M. Lauwereys, P. Stannsenns, N. T. Mrabet, J. Snauwaert, G. Matthyssens, and A.-M. Lambeir, Biochemistry, 31, 5449 (1992).
61. M. Whitlow, A. J. Howard, B. C. Finzel, T. L. Poulos, E. Winborne, and G. L. Gilliland, Proteins, 9, 153 (1991).
62. Y. Zhang, J.-Y. Liang, S. Huang, H. Ke, and W. N. Lipscomb, Biochemistry, 32, 17 (1993).
63. Y. Xue, S. Huang, J.-Y. Liang, Y. Zhang, and W. N. Lipscomb, Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A., 91, 12482 (1994).
64. K. D. Hardman, R. C. Agarwal, and M. Freister, J. Mol. Biol., 157, 69 (1982).
65. K. Kambe, J. Phys. Soc. Jpn., 5, 48 (1950).
66. D. W. Allen, I. W. Nowell, and B. F. Taylor, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1985, 2505.
67. M. J. Baldwin, J. W. Kampf, M. L. Kirk, and V. L. Pecoraro, Inorg. Chem., 34, 5252 (1995).
68. W. I. Weis, K. Drickamer, and W. A. Hendrickson, Nature, 360, 127 (1992).
69. K. K.-S. Ng and W. I. Weis, Biochemistry, 36, 979 (1997).
70. L. Poppe, G. S. Brown, J. S. Philo, P. V. Nikrad, and B. H. Shah, J. Am. Chem. Soc., 119, 1727 (1997).
71. J. W. Becker, J. G. N. Reeke, J. L. Wang, B. A. Cunningham, and G. M. Edelman, J. Biol. Chem., 260, 1513 (1975).
72. M. L. Hays, N. J. Pennings, A. S. Serianni, and A. S. Barker, J. Am. Chem. Soc., 104, 6764 (1982).
73. T. E. Rogers and J. N. Galgiani, Antimicrob. Ag. Chemother., 30, 418 (1986).
74. M. I. Kuranda, and P. W. Robbins, J. Biol. Chem., 266, 19758 (1991).
75. E. Cabib, S J. Silverman, and J. A. Shaw, Gen. Microbiol., 138, 97 (1992).
76. K. Dickinson, V. Keer, C. A. Filitchcock, and D. J. Adams, J. Gen. Microbiol., 135, 1417 (1989).
77. S. Sakuda, A. Isogai, S. Miyamoto, and A. Suzuki, Tetrahedron Lett., 27, 2475 (1986).
78. M. Kinoshim, S. Sakuda, and Y. Yamada, Biosci, Biotech. Biochem., 57, 1699 (1993).
79. T. Kato, S. Shizuri, H. Izumida, A. Yokoyama, and M. Endo, Tetrahedron Lett., 36, 2133 (1995).
80. B. Sarker, "Metal Protein Interactions: Progress in Food and Nutritional Sciences," Pergamon, Oxford (1987) p.363.
81. J. M. Berg, J. Biol. Chem., 265, 6513 (1990).
82. H. A. T. Riahi, Carbohydr. Res., 172, 1 (1988).
83. H. A. T. Riahi, J. Inorg. Biochem., 265, 23 (1986).
84. J. Ollis, V. J. James, S. J. Angyal, and P. M. Pojer, Carbohydr. Res., 60, 219 (1978).
85. E. Grushka and A. S. Cohen, Anal. Lett., 15, 1277 (1982).
86. R. F. Parrish and W. R. Fair, Biochem. J., 193, 407 (1981).
87. N. A. Woodhead, W. F. Long, and F. B. Williamson, Biochem. J., 237, 281 (1986).
88. C. S. Sato, and E Gyorkey, J. Biochem., 80, 883 (1976).
89. C. A. G. Haasnoot, F. A. A. M. De Leeuw, and C. Altona, Tetrahedron, 36, 2783 (1980).
90. C. Altona, R. Francke, R. D. Haan, J. H. Ippel, G. J. Daalmans, A. J. A. W. Hoekzema, and J. V. Wijk, J. Magn. Reson., 32, 670 (1994).
91. M. Polak, B. Mohar, J. Kobe, and J. Plavec, J. Am. Chem. Soc., 120, 2508 (1998).
92. C. Thibaudeau, J. Plavec, and J. Chattopadhyaya, J. Org. Chem., 63, 4967 (1998).
93. Y. Mikata, K. Yoneda, T. Tanase, I. Kinoshita, M. Doe, F. Nishida, K. Mochida, and S. Yano, Carbohydr. Res., 313, 175 (1998).
94. Y. Mikata, Y. Shinohara, K. Yoneda, Y. Nakamura, K. Esaki, M. Tanahashi, I. Brudzinska, S. Hirohara, M. Yokoyama, K. Mogami, T. Tanase, T. Kitayama, K. Takashiba, K. Nabeshima, R. Takagi, M. Takatani, T. Okamoto, I. Kinoshita, M. Doe, A. Hamazawa, M. Morita, F. Nishida, T Sakakibara, C. Orvig, and S. Yano, J. Org. Chem., 66, 3783 (2001).
95. S. Yano, Y. Shinohara, K. Mogami, M. Yokoyama, T. Tanase, T. Sakakibara, F. Nishida, K. Mochida, I. Kinoshita, M. Doe, K. Ichihara, Y. Naruta, P. Mehrkhodavandi, P. Buglyó, B. Song, C. Orvig, and Y. Mikata, Chem. Lett., 1999, 255.
96. "Chemistry of O-Glycosideic Bond: Formation & Cleavage," ed by A. F. Bochkov and G. E. Zaikov, Pergamon Press, Oxford (1979).
97. B. Capon, Chem. Rev., 69, 407 (1969).
98. B. Song, P. Mehrkhodavandi, P. Buglyó, Y. Mikata, Y. Shinohara, K. Yoneda, S. Yano, and C. Orvig, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2000, 1325.
99. E. R. Jamieson and S. J. Lippard, Chem. Rev., 99, 2467 (1999).
100. Q. He, U.-M. Ohndorf, and S. J. Lippard, Biochemistry, 39, 14426 (2000).
101. Q. He, C. H. Liang, and S. J. Lippard, Proc Natl. Acad. Sci., U.S.A, 97, 5768 (2000).
102. S. Hanessian and J. Wang, Can. J. Chem., 71, 886 (1993).
103. Y. Chen, M. J. Heeg, P. G. Braunschweiger, W. Xie, and P. G. Wang, Angew. Chem., Int. Ed., 38, 1768 (1999).