A DFT study on the Pd-mediated decarboxylation process of aryl carboxylic acids

Dalton Transactions

Volumn 39, Issue 41, 2010, Pages 9815-9822

  Xue, Liqin ^a   Su, Weiping ^b   Lin, Zhenyang ^a  

^a HONG KONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Hong Kong)

^b FUJIAN INSTITUTE OF RESEARCH ON THE STRUCTURE OF MATTER   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBOXYLATION; CARBOXYLIC ACIDS; LIGANDS; PALLADIUM;

DECARBOXYLATION PROCESS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; DFT STUDY; ELECTRON-DONATING SUBSTITUENTS; ELECTRON-WITHDRAWING SUBSTITUENTS; PARA POSITION; PROMOTION EFFECTS; SPECTATOR LIGANDS; SUBSTRATE LIGANDS;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 84961983771     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0dt00491j     Document Type: Article

References (61)

1. R. F. Heck J. Am. Chem. Soc. 1968 90 5518
2. R. F. Heck Org. React. 1982 27 345
3. A. de Meijere F. E. Meyer Angew. Chem., Int. Ed. 1994 33 2379
4. I. P. Beletskaya A. V. Cheprakov Chem. Rev. 2000 100 3009
5. F. Alonso I. P. Beletskaya M. Yus Tetrahedron 2005 61 11771
6. N. J. Whitcombe K. K. Hii S. E. Gibson Tetrahedron 2001 57 7449
7. A. Zapf Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 5394
8. H.-U. Blaser A. Spencer J. Organomet. Chem. 1982 233 267
9. M. S. Stephan A. J. J. M. Teunissen G. K. M. Verzijl J. G. de Vries Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 662
10. A. F. Shmidt V. V. Smirnov Kinet. Catal. 2000 41 743
11. A. F. Shmidt V. V. Smirnov Kinet. Catal. 2002 43 195
12. L. J. Gooßen J. Paetzold Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1237
13. A. G. Myers D. Tanaka M. R. Mannion J. Am. Chem. Soc. 2002 124 11250
14. D. Tanaka A. G. Myers Org. Lett. 2004 6 433
15. D. Tanaka S. P. Romeril A. G. Myers J. Am. Chem. Soc. 2005 127 10323
16. P. Hu J. Kan W. Su M. Hong Org. Lett. 2009 11 2341
17. S.-L. Zhang Y. Fu R. Shang Q.-X. Guo L. Liu J. Am. Chem. Soc. 2010 132 638
18. M. Nilsson Acta Chem. Scand. 1966 20 423
19. C. Björklund M. Nilddon Acta Chem. Scand. 1968 22 2585
20. L. J. Gooßen G. Deng L. M. Levy Science 2006 313 662
21. L. J. Goossen N. Rodriguez B. Melzer G. Deng L. M. Levy J. Am. Chem. Soc. 2007 129 4824
22. L. J. Goossen N. Rodriguez C. Linder J. Am. Chem. Soc. 2008 130 15248
23. O. Baudoin Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 1373
24. J.-M. Becht C. Cartala C. Le Drian A. Wagner Org. Lett. 2007 9 1781
25. J.-M. Becht C. Cartala Org. Lett. 2008 10 3161
26. A. Voutchkova A. Coplin N. E. Leadbeater R. H. Creabree Chem. Commun. 2008 6312
27. Z. Wang Q. Ding X. He J. Wu Tetrahedron 2009 65 4635
28. Z. Wang Q. Ding X. He J. Wu Org. Biomol. Chem. 2009 7 863
29. R. Shang Y. Fu Y. Wang Q. Xu H.-Z. Yu L. Liu Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9350
30. R. Shang Q. Xu Y.-Y. Jiang Y. Wang L. Liu Org. Lett. 2010 12 1000
31. J. Moon M. Jang S. Lee J. Org. Chem. 2009 74 1403
32. J. Moon M. Jeong H. Nam J. Ju J. H. Moon H. M. Jung S. Lee Org. Lett. 2008 10 945
33. D. K. Rayabarapu J. A. Tunge J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13510
34. E. C. Burger J. A. Tunge J. Am. Chem. Soc. 2006 128 10002
35. S. R. Waetzig J. A. Tunge J. Am. Chem. Soc. 2007 129 14860
36. S. Lou J. A. Westbrook S. E. Schaus J. Am. Chem. Soc. 2004 126 11440
37. G. Lalic A. D. Aloise M. D. Shair J. Am. Chem. Soc. 2003 125 2852
38. P. Forgione M.-C. Brochu M. St-Onge K. H. Thesen M. D. Bailey F. Bilodeau J. Am. Chem. Soc. 2006 128 11350
39. J. S. Dickstein C. A. Mulrooney E. M. O'Brien B. J. Morgan M. C. Kozlowski Org. Lett. 2007 9 2441
40. L. J. Goossen W. R. Thiel N. Rodriguez C. Linder B. Melzer Adv. Synth. Catal. 2007 349 2241
41. A. S. Lisitsyn Appl. Catal. 2007 A332 166
42. L. J. Gooßen C. Linder N. Rodríguez P. P. Lange A. Fromm Chem. Commun. 2009 7173
43. J. Cornella C. Sanchez D. Banawa I. Larrosa Chem. Commun. 2009 7176
44. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision E.01), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
45. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
46. J. P. Perdew, In Electronic Structure of Solids '91, P. Ziesche, H. Eschig, ed.; Akademie Verlag Berlin, 1991 p11
47. J. P. Perdew Y. Wang Phys. Rev. B: Condens. Matter 1992 45 13244
48. J. P. Perdew K. Burke Y. Wang Phys. Rev. B: Condens. Matter 1996 54 16533
49. A. Bergner M. Dolg W. Kuechle H. Stoll H. Preuss Mol. Phys. 1993 80 1431
50. M. Dolg U. Wedig H. Stoll H. Preuss J. Chem. Phys. 1987 86 866
51. K. Fukui J. Phys. Chem. 1970 74 4161
52. K. Fukui Acc. Chem. Res. 1981 14 363
53. M. Cossi N. Rega G. Scalmani V. Barone J. Comput. Chem. 2003 24 669
54. J. Tomasi B. Mennucci R. Cammi Chem. Rev. 2005 105 2999
55. S. Miertus E. Scrocco J. Tomasi Chem. Phys. 1981 55 117
56. D. P. Bancroft F. A. Cotton M. Verbruggen Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1989 45 1289
57. H.-L. Zhu A. Usman H.-K. Fun X.-J. Wang Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2003 59 m263
58. A. A. C. Braga G. Ujaque F. Maseras Organometallics 2006 25 3647
59. R. Álvarez O. N. Faza C. S. López Á. R. de Lera Org. Lett. 2006 8 35
60. L. Xue Z. Lin Chem. Soc. Rev. 2010 39 1692
61. Z. Lin M. B. Hall Inorg. Chem. 1991 30 646